这首词的上片写景言触目所及无非凄凉之景，烘托送别愁苦气氛，下片用递进句法，层层深入地写离愁。全词曲折含蓄，意境深远。
词的上片写送别。第一句写景。“衰草残阳” 四字，既写出送别时的凄清景色，又暗示出送别的时间与节令，即秋天的一个傍晚。“三万倾”写范围之广，言触目所见无非凄凉景色，烘托出送别时的愁苦气氛。“不算” 二句写辛祐之只身漂泊在外。但话说得既婉转又艺术。意谓您虽只身在外但算不上身世飘零，倒像孤鸿缥缈欲仙，清静幽雅，把愁苦的气氛稍微冲淡一下。“几许” 二句写别后情况。“凄凉” 而言“几许”，可见其愁并不太重。“ 须痛饮”三字，谓只要痛饮，便可消除离愁别苦。柳永《雨霖铃》说：“今宵酒醒何处，杨柳岸，晓风残月。”“待外”句似从柳词化出，谓明早江头，行外自会醒来，愁也没了。这两句看似轻描淡写，其实是精心结构，饱含着作者对祐之弟深切的关怀之情。
词的下片写离愁，采用了层层递进的手法。第一句写离苦。意谓“会少离多”，从两鬓上可以察知。因为“外言头上发，总向愁中白”，是离愁把外折磨得两鬓苍苍了。“万里” 二句写病苦。“万缕千丝”紧承上句明写发乱，实写愁重。“何况”句使用递进句式，盲新来患病，怕难以相见，更加重了离别之苦。“不是”二句写由此引起的其他愁恨。言离愁犹可整顿，而国恨家愁就无法排遣了。作者不说家国之愁而言“其他恨"，就多了一层曲折。下片五句三层，一层比一层深入，而结句又以含蓄手法出之，意在言外，更耐外寻味。
辛派词人素以豪放闻名。刘克庄词，尤以豪放见长，不写儿女情长，晓风残月。但刘克庄也写婉约词，而且糅豪放于婉约之中，更见其独具一格的豪放。这首《卜算子》即是如此，用比兴手法，委婉含蓄地表达了词人才不见用的凄楚情怀。
上片先写花的可爱。起首一韵为花描态绘色：片片花瓣儿宛如蝴蝶轻盈的翅膀；点点花朵儿猩红如染，那么鲜艳娇美。上句写花之态，从花瓣儿着墨，因花瓣儿薄，故云“轻”；下句写花之色从整个花朵儿落笔，海棠花朵儿个小，所以在写花之色的同时再著一“小”字，并补足上文“轻”字。两句同一写花，而角度各异，为下句“百种千般巧”伏笔。而“片片”又见花瓣儿之多，“点点”又见花朵儿之密，为下片换头句“朝见树头繁”埋下伏笔。歇拍一韵旨在写花的可爱，可词人偏不直说，而是以揣度的口吻插入一句议论，用“道是天公不惜花”衬起，然后再说出花的“百种千般巧”。这样写，不仅沉着有力，使行文不板；而且，由于引进了“天公”即自然界的主宰“天老爷”丰富了全词的含蕴，突出了作者创作本词的寓意，很耐人寻味。歇拍句的“百种千般巧”，当然包括上文所说的姿致轻盈、体态娇小、色彩鲜艳，但细味“巧”字，又分明包含着花的气韵美和内在美。只有形貌和气韵、外在的表现和内在的含蕴配合相宜、谐和一致，方可谓之“巧”，谓之美。
下片写花被“雨洗风吹了”的惋惜之情。上片极写花的可爱，这是为下片写花被雨打风吹去作铺垫。所以过片一韵便说：“朝见树头繁，暮见枝头少。”这里，“繁”、“少”对写，“朝”、“暮”对提，不仅见花事变化之遽，亦且见词人对花事的关心。从中我们可以想见“爱花成癖”的词人秉烛逐枝察看的忧惧情态，这一韵不似上片起首一韵，似对非对，却极有韵致，一段惜花情思宛然若揭。
最后一韵乃全词的核心所在，但词人也不直说，而先用“道是天公果惜花”句衬起，然后再说出花事被“雨洗风吹了”的可悲现实。这话也很发人深思，同样具有一种哲理性味道，因为同上片歇拍一韵所说，本来就是一个问题的两个方面。而且，上片的“道是”句是扬，这里的“道是”句是抑，欲抑先扬，抑扬之间，流露出词人对天老爷任凭风雨摧残花事的不满。
这首诗在“静”与“动”的描写安排上十分巧妙，色彩运用也恰到好处：黄色的沙滩，斑驳的渔船，深褐色的堤岸，碧绿的江水，青青的芦荡，白色的芦花，洁白的水鸟，在血红的残阳映照下，更显得色彩浓郁，陆离绚丽，耀人眼目。
“照”、“搁”、“立”、“入”等动词看似平淡无奇，实际运用的十分准确恰当，使整首诗画面生动起来。充分体现诗人炼字的功夫。
诗写梅道士邀饮过程，抒发隐逸情趣。诗人以隐士身份而宴于梅道士山房，因而借用了“金灶”、“仙桃”、“驻颜”、“流霞”等仙道术语和运用“青鸟”、“赤松子”等典故，描述了道士山房的景物，赋予游仙韵味，流露了向道之意。