从这首诗的内容看，当为孟浩然在长安落第之后的作品。诗中充满了失意、悲哀与追求归隐的情绪，是一首坦率的抒情诗。
第一联从正面写“所欲”。作者的所欲，原本为隐逸；但诗中不用隐逸而用“一丘”、“三径”的典故。“一丘”颇具山野形象，“三径”自有园林风光。用形象以表明隐逸思想，是颇为自然的。然而“苦无资”三字却又和作者所欲发生了矛盾，透露出他穷困潦倒的景况。
“北土非吾愿”，是从反面写“不欲”。“北土”指“秦中”，亦即京城长安，是士子追求功名之地，这里用以代替做官，此句表明了不愿做官的思想。因而，诗人身在长安，不由怀念起庐山东林寺的高僧来了。“东林怀我师”是虚写，一个“怀”字，表明了对“我师”的尊敬与爱戴，暗示追求隐逸的思想，并紧扣诗题中的“寄远上人”。这二句，用“北土”以对“东林”，用“非吾愿”以对“怀我师”，对偶相当工稳。同时正反相对，相得益彰，更能突出作者的思想感情。
诗人进而抒写自己滞留帝京的景况和遭遇。“黄金燃桂尽”，表现了旅况的穷困；“壮志逐年衰”，表现了心意的灰懒。对偶不求工稳，流畅自然，意似顺流而下，这正是所谓“上下相须，自然成对”（《文心雕龙·丽辞》）。
七句写“凉风”，八句写“蝉鸣”。这些景物，表现出秋天的景象。凉风瑟瑟，蝉鸣嘶嘶，很容易使人产生哀伤的情绪。再加以作者身居北土，旅况艰难，官场失意，呼吁无门，所以会感到“益悲”。
这首诗最显著的特点，在于直抒胸臆。感情的难以抒发，在于抽象。诗人常借用具体事物的形象描写以抒发感情；表达感情的词语，往往一字不用。而此诗却一反这种通常的写法。对“一丘”称“欲”，对“无资”称“苦”；对“北土”则表示“非吾愿”，思“东林”于是“怀我师”；求仕进而不能，这使得作者的壮志衰颓；流落秦中，穷愁潦倒；感受到凉风、听到蝉声而“益悲”。这种写法，有如画中白描，不加润色，直写心中的哀愁苦闷。而读者读来并不感到抽象，反而显得诗人的率真和诗风的明朗。
词上片是写离开苏州时饯别酒宴上的情景。“潇潇”两句：典出白居易《寄殷协律》诗：“吴娘暮雨潇潇曲，自别江南更不闻。”白居易自注：“江南吴二娘曲云：‘暮雨潇潇郎不归。’”白居易是感叹自从离开江南后，再也听不到吴娘婉转缠绵的歌声了。这首词变用其意。作者跳跃过“酒趁哀弦，灯照离席”的等待，跳跃过“执手相看泪眼”的留恋，把满腔悲苦都倾泻在对造成离别痛苦之原因的追究和检讨上。
词下片联语写罗、王交往关系，是这首小词的高潮，也是词中离别之悲的极致。昔人离别怨天怨命，怨雨怨风，而作者在这里却别出心裁，把离别的痛苦归罪于当初不该与对方建立了如此亲密的友谊。“既有今日，何必当初”两句乃是一种“反语”和“愤语”，是今日不得不轻易离别的悲痛竟导致了对当日相知相识之乐的否定。“忆平生”，其中自有深意，忆自己八年间，由于罗氏的赏识、扶持，才能在治学的道路上猛进。对罗氏的感激之情，只是含意未伸罢了。末句深化主题，由眼前别离之痛苦，升华至整个人生命运的慨叹。
这首小词完全是写离别之意，从一个离别的事件引向了《人间词》所追求的那种反映人生和反映哲理的层次。词中写梦醒之后的感觉，这往往有一种对人生的反省和了悟。
此诗是送别诗的名作，诗意在慰勉友人勿在离别之时悲哀。首联描画出送别地与友人出发地的形势和风貌，隐含送别的情意，严整对仗；颔联为宽慰之辞，点明离别的必然性，以散调相承，以实转虚，文情跌宕；颈联奇峰突起，高度地概括了“友情深厚，江山难阻”的情景，使友情升华到一种更高的美学境界；尾联点出“送”的主题，而且继续劝勉、叮咛朋友，也是自己情怀的吐露。此诗开合顿挫，气脉流通，意境旷达，堪称送别诗中的不世经典，全诗仅仅四十个字，却纵横捭阖，变化无穷，仿佛在一张小小的画幅上，包容着无数的丘壑，有看不尽的风光，至今广泛流传。
“城阙辅三秦，风烟望五津”属“工对”中的“地名对”，极壮阔，极精整。第一句写长安的城垣、宫阙被辽阔的三秦之地所“辅”（护持、拱卫），气势雄伟，点送别之地。第二句里的“五津”指岷江的五大渡口白华津、万里津、江首津、涉头津、江南津，泛指“蜀川”，点杜少府即将宦游之地；而“风烟”、“望”，又把相隔千里的秦、蜀两地连在一起。自长安遥望蜀川，视线为迷蒙的风烟所遮，微露伤别之意，已摄下文“离别”、“天涯”之魂。
“与君离别意，同是宦游人”。彼此离别的意味如何？为求官飘流在外的人，离乡背井，已有一重别绪，彼此在客居中话别，又多了一重别绪；其中真有无限凄恻。开头两句调子高昂，属对精严，韵味深沉，对偶不求工整，疏散。固然由于当时律诗还没有一套严格的规定，却有其独到的妙处。
“海内君知己，天涯若比邻。”两句境界又从狭小转为宏大，情调从凄恻转为豪迈。“海内君知己，天涯若比邻。”远离分不开知己，只要同在四海之内，就是天涯海角也如同近在邻居一样，一秦一蜀又算得什么呢。表现友谊不受时间的限制和空间的阻隔，是永恒的，无所不在的，所抒发的情感是乐观豁达的。这两句因此成为远隔千山万水的朋友之间表达深厚情谊的不朽名句。
“无为在歧路，儿女共沾巾。”两行诗贯通起来是一句话，意思是：“在这即将分手的岔路口，不要同那小儿女一般挥泪告别啊！是对朋友的叮咛，也是自己情怀的吐露。”“在歧路”，点出题面上的那个“送”字。歧路者，岔路也，古人送行，常至大路分岔处分手，所以往往把临别称为“临歧”。
全诗开合顿挫，气脉流通，意境旷达。送别诗中的悲凉凄怆之气，音调明快爽朗，语言清新高远，内容独树碑石。此诗一洗往昔送别诗中悲苦缠绵之态，体现出诗人高远的志向、豁达的情趣和旷达的胸怀。