这首诗与《古诗十九首》中的另一首《驱车上东门》在感慨生命短促这一点上有共同性，但艺术构思和形象蕴含却很不相同。《驱车上东门》的主人公望北邙而生哀，想到的只是死和未死之前的生活享受；这首诗的主人公游京城而兴叹，想到的不止是死和未死之时的吃好穿好。
开头四句，接连运用有形、有色、有声、有动作的事物作反衬、作比喻，把生命短促这样一个相当抽象的意思讲得很有实感，很带激情。主人公独立苍茫，俯仰兴怀：向上看，山上古柏青青，四季不凋；向下看，涧中众石磊磊，千秋不灭。头顶的天，脚底的地，当然更其永恒；而生于天地之间的人呢，却像出远门的旅人那样，匆匆忙忙，跑回家去。《文选》李善注引《尸子》《列子》释“远行客”：“人生于天地之间，寄也。寄者固归。”“死人为‘归人’，则生人为‘行人’。”《古诗》中如“人生寄一世”，“人生忽如寄”等，都是不久即“归”（死）的意思。
第五句以下，写主人公因感于生命短促而及时行乐。“斗酒”虽“薄”，也可娱乐，就不必嫌薄，姑且认为厚吧！驽马虽劣，也可驾车出游，就不必嫌它不如骏马。借酒销忧，由来已久；“驾言出游，以写我忧”（《诗经·邶风·泉水》），也是老办法。这位主人公，看来是两者兼用的。“宛”（今河南南阳）是东汉的“南都”，“洛”（今河南洛阳）是东汉的京城。这两地，都很繁华，何妨携“斗酒”，赶“驽马”，到那儿去玩玩。接下去，用“何郁郁”赞叹洛阳的繁华景象，然后将笔触移向人物与建筑。“冠带自相索”，达官显贵互相探访，无非是趋势利，逐酒食，后面的“极宴娱心意”，就明白地点穿了。“长衢”（大街），“夹巷”（排列大街两侧的胡同），“王侯第宅”，“两宫”，“双阙”，都不过是“冠带自相索”，“极言娱心意”的场所。主人公“游戏”京城，所见如此，会有什么感想呢？结尾两句，就是抒发感想的，可是歧解纷纭，各有会心，颇难作出大家都感到满意的阐释。有代表性的歧解是这样的： 一云结尾两句，都指主人公。“极宴”句承“斗酒”四句而来，写主人公享乐。 一云结尾两句，都指“冠带”者。“是说那些住在第宅、宫阙的人本可以极宴娱心，为什么反倒戚戚忧惧，有什么迫不得已的原因呢？”一云结尾两句，分指双方。“豪门权贵的只知‘极宴娱心’而不知忧国爱民，正与诗中主人公戚戚忧迫的情形形成鲜明对照”（《两汉文学史参考资料》）。
从全诗章法看，分指双方较合理，但又绝非忧乐对照。“极宴”句承写“洛中”各句而来，自然应指豪权贵。主人公本来是因生命短促而自寻“娱乐”、又因自寻“娱乐”而“游戏”洛中的，结句自然应与“娱乐”拍合。当然，主人公的内心深处未尝不“戚戚”，但口上说的毕竟是“娱乐”，是“游戏”。从“斗酒”“驽马”诸句看，特别是从写“洛中‘所见诸句看，这首诗的主人公，其行乐有很大的勉强性，与其说是行乐，不如说是借行乐以销忧。而忧的原因，也不仅是生命短促。生当乱世，他不能不厌乱忧时，然而到京城去看看，从“王侯第宅”直到“两宫”，都一味寻欢作乐，醉生梦死，全无忧国忧民之意。自己无权无势，又能有什么作为，还是“斗酒娱乐”，“游戏”人间吧！“戚戚何所迫”，即何所迫而戚戚，是反诘句，如果用现代汉语肯定语气说，便是：没有什么迫使我戚戚不乐。全诗内涵，本来相当深广；用这样一个反诘句作结，更其余味无穷。
第一首诗首句起势弘远。诗人登上向吴亭，极目东望，茫茫千里，一片清秋景色，给人一种极恍惚无际的感觉。诗人的万端思绪，便由登览而触引，大有纷至沓来之势。诗从眼前的景色写起，再一笔宕开，思忆起昔年游览的情形。“放歌”二字可见当年酣舞狂歌的赏心乐事，如今旧地重游，正逢惹愁的爽秋季节，神往之中隐含着往事不再的悲凉。一景一情，写诗人初上亭来的所见、所感，并点出时间、地点、事由。
颔联没有续写昔年游览的光景，而是以不尽尽之，把思路从昔年拉回到眼前，承首句写诗人下亭游览时所见的景物。润州系东晋、南朝时的重镇，也是当时士人们嬉游的繁华都会。“青苔”二句，一写先朝遗寺的荒凉清冷，一写河边酒楼盛景依然，对仗工整。从写法上看，本来是寺里长满青苔，桥下荡漾绿昔，诗人却故意颠倒语序，把鲜明的色彩放在句头，突出一衰一盛的对比，形象地反映了润州一带风物人情的沧桑变迁，这就为下一联抒发思古之情创造了条件。
颈联再转，让思路从眼前出发，漫游时空，飞跃到前代。诗人由眼前的遗寺想到东晋、南朝，又由酒楼想到曾在这里嬉游过的先朝士人，巧妙地借先朝士人的生活情事而感慨。东晋、南朝的士人，旷达风流曾为一时美谈，可是他们在历史的舞台上都不过是匆匆过客，只留下虚名为后人所倾羡。中间两联由览物而思古，充满着物在人空的无限哀惋之情。
诗人似乎长时间地沉浸在遐想中，直到日落月出，江面传来一声愁笛，才把他从沉思中唤醒。诗用“月明”表明时间的推移，以见沉思之久。“更想”的“更”字，则有无限低徊往复多情之意。然而这一联的佳处，更在其意境的深远。秋夜月明，清冷凄迷，忽然传来《出塞》曲的悲怨笛声，又给诗增添了一层苍凉哀怨的气氛。诗人由笛声而更想到东晋“尽一时之妙，为江左第一”的吹笛好手桓伊，他要借桓伊的笛声来传达心中的无限哀愁。丰富的想象，把时隔数百载的人事联系起来，使历史与现实，今人与古人，眼前的景物与心中的情事，在时空上融为一体。因此，诗虽将无穷思绪以一“愁”字了结，却给人以跌宕回环、悠悠不已之感。
这首诗所抒发的，不过是封建知识分子因不得志所产生的人生无常虚幻的悲叹，但在艺术上独具特色。诗忽而往古，忽而现在，忽而为一己哀愁，忽而为千古情事，忽而熔二者于一炉；挥洒自如，放纵不羁，在时空上和感情的表达上跳跃性极大。前人评杜牧的诗“气俊思活”，于此可见一斑。
第二首诗说明润州邻近对应着扬州，在长江畔城防更严密，更加适合旅游隐居，但也仍然多次成为亡国之地。
