这首词的上阕描述此妓在饯别时的情景。首先表现她送别长官时的悲伤情态。她因这次离别而伤心流泪，却又似感害羞，怕被人知道而取笑，于是用纨扇掩面而偷偷弹泪。她强制住眼泪，压抑着情感，唱起《阳关曲》，殷勤劝陈襄且尽离尊。上阕的结三句是官妓为陈襄劝酒时的赠别之语：“漫道帝城天样远，天易见，见君难。”这次陈襄赴应天府任，其地为北宋之“南京”，亦可称“帝城”。她曲折地表达自己留恋之情，认为帝城虽然有如天远，但此后见天容易，再见贤太守却不易了。这将是永远的离别。她清楚地知道：士大夫宦迹无定，他们与官妓在花间尊前的一点情意，离任后便会很快忘掉的。词情发展至此达到高潮，下阕全是模写官妓的相思之情。
下阕模写歌妓的相思之情。苏诗《孤山二咏并引》云：“孤山有陈时柏二株，其一为人所薪，山下老人自为儿时已见其枯矣，然坚悍如金石，愈于未枯者。僧志诠作堂于其侧，名之曰柏堂。堂与白公居易竹阁相连属。”苏轼咏柏堂诗有“忽惊华构依岩出”句，诗作于熙宁六年六月以后，可见柏堂确为“新构”，建成始一年，而且可能由陈襄支持建造的（陈襄于五年五月到任）。在此宴别陈襄，自然有“楼观甫成人已去”之感。官妓想象，如果这位风流太守不离任，或许还可同她于画堂之曲栏徘徊观眺。由此免不了勾起一些往事的回忆。去年春天，苏轼与陈襄等僚友曾数次游湖，吟诗作词。苏轼《有以官法酒见饷者因用前韵求述古为移厨饮湖上》诗有“游舫已妆吴榜稳，舞衫初试越罗新”；后作《常润道中有怀钱塘寄述古》诗亦有“三月莺花付与公”之句，清人纪昀以为“此应为官妓而发”。可见当时游湖都有官妓歌舞相伴。“飞絮落花，春色属明年”，是说眼下已是花飞春尽，大好春色要到明年才有了。结尾处含蕴空灵而情意无穷。官妓想象她明年春日再驾着小船在西湖寻觅旧迹欢踪时，“无处问，水连天”，情事已经渺茫，唯有倍加想念与伤心而已。
这首词属于传统婉约词的写法，表现较为细致，语调柔婉。作者善于描摹歌妓的情态，揣测到她内心隐秘的情绪，很有分寸地表现出来，艳而不俗，哀而不伤，切合现实情景。游湖等事，大都有苏轼在场。他了解官妓们的思想与生活，尊重她们的人格，因而能将其情态表现得真实而生动。可以设想：当这位官妓在尊前请求苏轼代为作词以赠陈襄，词人对客挥毫，顷刻而就，她当即手执拍板情真意切地演唱起来，声泪俱下，在座诸公无不被感动，尤其是太守陈襄。
从这首词，可以看到宋代士大夫私人生活的一个方面。宋代统治阶级维持着歌妓制度，在官府服役的官妓，歌舞侍宴，送往迎来虚度青春，没有自由，精神生活十分痛苦。如仪真的一位官妓所说：“身隶乐籍，仪真过客如云，无时不开宴，望顷刻之适不可得。”（《夷坚丁志》卷十二）尽管她们身着绮罗，出入官府，实际上属于“贱民”，处于社会中卑贱的地位。由于职业关系，她们不得不歌舞侑觞，也不可能不与长官们尊前调情。这实际上是封建统治者公开玩弄妇女的一种方式。可见词中的官妓敬劝别酒、缅怀旧事、瞻念未来之时是有许多凄凉的情感，隐藏着对不幸命运的叹息悲伤。她们与长官的情谊，真真假假，很难说清。二者社会地位的悬殊又使他们之间不可能存在真正的情谊。苏轼为应酬官场习俗，实有相戏之意，将这种关系表现得扑朔迷离，真假难辨，非常巧妙。词的真实含意是比较复杂的。它是苏轼早期送别词中的佳作，反映了作者早期创作所受传统婉约词风的影响。
上片首句“倦客如今老矣”。词人自称“倦客”，是由于经历了生活的挫折，对人世产生了厌倦情绪的缘故。“旧时可奈春何”，春天每年都如期而至，但词人的心情却不同于往年，感叹的意味很重。下文转入回忆。“几曾湖上不经过。看花南陌醉，驻马翠楼歌”说往年经常在西湖一带游赏观光，几无虚日。“看花南陌醉，驻马翠楼歌”是全词中最精采的语句。它用华丽的字面勾画出了一幅由色彩、声音和动态所组成的形象鲜明的生活图景，概括了词人过去那段看花赏景、饮酒听歌的繁华热闹的生活经历。
写到下片，词人又把回忆的内容集中在歌妓之类的人物身上。“远眼愁随芳草，湘裙忆着春罗”两句，由牛希济《生查子》的“记得绿罗裙，处处怜芳草”演化而来，词人着意增添了“愁”、“忆”两个字，从而使他重新写出来的词句的抒情色彩更加浓烈，抒情作用也更加直接。“枉教装得旧时多”一句，起着由回忆过去转到述说当前的过渡和连接的作用，尽管现在仍可看到一些装饰得比旧时模样更好的歌妓舞女，但却引不起词人旧日的欢快情绪了。结尾的“向来歌舞地，犹见柳婆娑”要与上片的“看花”、“驻马”两句合看，因为它们之间有联系，也有对比，而从中展示的则是一种由于今昔变化而引发出来的感叹与悲伤。
从风格看，这首词只是继承了唐五代北宋以来的婉约派词风，境界比较狭窄。但炼词造句，颇为出色，尤以上片结尾二句“看花南陌醉，驻马翠楼歌”，值得称道。全词以感叹直人，以柳婆娑作结，中间插入昔时醉酒、骑马、听歌的回忆，虚实相间，反复烘染，感伤情味较浓。
