中秋之夜，诗人独自在翰林院夜值，面对一轮明月，想起了远谪江陵的好友元稹，关心他能否适应南方潮湿的气候，能否同赏明月，寄托了对友人的无限牵挂与思念之情。全诗巧妙采用对写手法，由诗人自己所见实景联想到友人的处境，表达委婉含蓄，尤其是“三五夜中新月色，二在里外故人心”一联，对仗工整，感情深沉诚挚，真切动人。
古往今来，有无数诗人在十五的月亮上做文章，而所有这些诗文都有一个共同主题——思念亲友、盼望与亲友团圆。应该说主题和题材的接近使得这类作品有相当一部分是陈陈相因之作，但也确实留下了一些清新可人的典范之作。白居易此诗虽然比不上苏轼的《水调歌头·明月几时有》，但也算是上乘之作。让人印象深刻的是诗歌的颔联：“三五夜中新月色，二在里外故人心。”对仗工整，形象鲜明，既有相对确定的内涵，又容易让人产生各种不同的理解。“三五夜中新月色”与“二在里外故人心”的关系至少有两种可能，其一是前者是后者的条件，在此月色下诗人产生了对朋友的思念之情；其二则是此明亮的月色就像诗人思念朋友的心情一样纯洁真切。“二在里外故人心”这句本身也有三种可能的理解，其一是诗人思念两在里外故人的心情；其二则是两在里外的故人思念诗人的心情；其三则是相隔两在里的两个朋友之间的相互思念的心意。这些不同理解的可能性增添了诗歌的可读性，也丰富了诗歌的审美内涵，从而使得读者比较容易进入到诗歌的再创造中去。
“犹恐清光不同见，江陵卑湿足秋阴”这两句也是清新出色的诗句。就在诗人欣赏这皎洁的月色之时，却突然想到自己的朋友因为身在地势低下的江陵而有可能看不到月色，这种心理真可谓细腻。而这还只是表面的意思，其深层意义则是朋友现在被贬江陵，远离朝廷，已经感受不到皇帝的光辉和恩泽了。
此外，全诗在整体气氛的营造上也颇为成功，诗人着力在阴、冷、深等方面做文章，其意不在烘托月色的明亮，而在渲染诗人和自己朋友的阴冷、凄凉的心情。这种冷色调的画面是适于表现诗人深沉之情怀的。
这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·红拂》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉钦佩红拂卓识敢为，能不受相府权势和封建礼教的“羁縻”，更突出地表现了她大胆追求自由幸福的生活的理想。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
