此词抒离别怨情，上片分写云、水，以水虽离多而终能相逢、云虽无定犹能到梦中，为下片反衬作好铺垫。过片总云、水言之而又能翻进一层，说人意薄于云水。开篇先以双水分流设喻：“离多最是，东西流水。”以流水喻诀别，其语本于传为卓文君被弃所作的《白头吟》：“躞蹀御沟上，沟水东西流。”
第三句却略反其意，说水分东西，终会再流到一处，等于说流水不足喻两情的诀别，第一层比喻便自行取消。于是再设一喻：“浅情终似，行云无定。”用行云无凭喻对方一去杳无信息，似更妥贴。不意下句又暗用楚王梦神女“朝为行云”之典，谓行云虽无凭准，还能入梦，将第二个比喻也予取消。短短六句，语意翻复，有柔肠百折之感。
这里，有两点值得特别一提。
其一，两层比喻均有转折，而造句上均有所省略。“东西流水”与“行云无定”，于前句为宾语，于后句则为主语。即后句省略了主语。用散文眼光看来是难通的，即使在诗中这样的省略也不多见，而词中却常常有之。这种省略法不但使行文精炼，同时形成一种有别于诗文的词味。
其二，行云流水通常只作一种比喻，此处分用，“终解”与“犹到”在语气上有强弱之别，仿佛行云不及流水。故两层比喻似平列而实有层递关系，颇具新意。
过片将前二意合并，“可怜人意，薄于云水，佳会更难重”。“可怜”乃哀人生遭际，好景不长，既不如流水之“解相逢”，亦不如行云之“入梦来”，别易会难。流水行云本为无情之物，可是它们或终解相逢，或犹到梦中，似乎又并非二味无情。在苦于“佳会更难重”的人儿心目中，人情之薄岂不甚于云水。翻无情为有情，加倍突出人情之难堪。“细想从来，断肠多处，不与这番同”。“细想”二字，是抒情主人公直接露面；“从来”指一生漫长岁月中；“断肠多处”，不知经历过多次的生离死别；仔细回想，过去最为伤心的时候，也不能与今番相比。而经过三重的加倍渲染，这样明快直截的内心独白中，自觉有充实深厚的内蕴。
《少年游》是重头词，它不仅上下片格式全同，有一体（例如此词）每片也由相同的两小节（以韵为单位）构成。作者利用调式的这一特点，上片作两层比起，云、水意相对，四四五的句法相重，递进之中有回环往复之致。而下片又更作一气贯注，急转直下，故绝不板滞。
“雨匀紫菊丛丛色，风弄红蕉叶叶声。”诗的开篇，即写闽中秋景。诗人以极为细腻的笔触，以雨中紫菊的艳丽色彩和风里红蕉的清脆乐音，新鲜生动地写出了南国特点。前句的一个“匀”字，极准确地勾画出雨的细密，雨的轻柔。在那动人的丛丛紫菊前，雨是那样的温情而善解花意，是它，将那大片大片的紫菊之色，浸淫得浓淡均匀，让人赏心悦目；而后句的“弄”字，则以拟人的手法将“风”人格化。闭着眼想想，风吹红蕉，蕉叶声声有韵，这该是怎么的一种情致。这样的一幅声色俱备的图画，是很容易让人陶醉的。
接下来的三、四两句，诗人有意地拓开一笔，将笔触延伸到人们的目力的尽处：“北畔是山南畔海”，诗句看似极为平实，却高度地概括出闽中的地势：北边是山，山道弯弯；南边是海，海浪滔滔。风景美妙得可以入画，可以为诗，可以作为旁观者兴奋地指手画脚，可是，真的走马行船却实在不易。于是，便有了结句的“只堪图画不堪行”。这不仅是诗人由衷地慨叹，也是全诗旨意之所在。
诗为诗人客中之作，描摹的也是客地之美景，而透过这些“紫”、“红”的耀眼色彩，透过那些音韵和谐的声响，不难发现，诗人抒写的，原来是浓浓的思乡情怀，诗人笔下的景色，也都不知觉地印上了深深的乡愁的印记。于是，“菊”也好，“蕉”也好，乃至那“山”，那“海”，都成为诗人一种情感的载体，成为诗人以景抒情的绝佳选择。这就是所谓“虽信美而非吾土兮，曾何足以少留”之意了。
诗人跋涉异乡，旅途艰辛，又恰逢秋日，慨然而萌怀乡之感，则成为一种必然。可诗人在诗中，却有意识地不直接言明，而是将极和谐的风景与不堪行走的矛盾娓娓地道出，从而形成强烈的对比，借此，含蓄地表达出诗人缘于内心深处的隐痛。于是，一种叫作“乡愁”的东西，也就隐逸于其中，弥漫于其中。
该诗借歌咏横波亭，热烈地赞颂了移剌粘合守土安民的功绩，希望移剌粘合为国效劳，收复被蒙古军侵占的西北国土。全诗气魄宏伟，格调高昂。
首联紧扣正题，从横波亭的雄峻落笔，描绘亭的高耸特立和非凡气势。“亭”前着一“孤”字，显示其独立不群；“亭”后着“突兀”二字，以状其高耸特出；再加“插飞流”三字，更着重突现这横波亭凌空横出的雄姿。河至海口，流速已是徐缓，诗人却在“流”前加一“飞”字，这就使凌空飞架的横波亭更有傲岸飞动之势。“气压元龙百尺楼”，是对横波亭豪雄气势的赞赏。陈登曾为官徐州，所以诗人借此典故与横波亭比较，进一步衬托了横波亭的高峻，而且赋予其志向旷远，超凡脱俗的色彩。在这一联中诗人巧用一“插”一“压”，使语意分外挺健。“插”字在状态中显其奇崛，“压”字在比照中显其气势，真可谓一字千钧，境界全出。
颔联接写横波亭周围环境之美。“万里风涛接瀛海”承“孤亭”句，从空间的角度着笔，实写横波亭凭高临远，可望见“飞流”奔人海口，与驱挟万里风涛的瀛海相接，写得气象壮阔，意境高远；“千年豪杰壮山丘”接“气压”句，从时间的角度着笔，虚写地处古徐州的横波亭周围山丘之壮美。山川环境陶冶着人的性格，人的杰出事迹亦在丰富着山川环境的人文内涵。人因境胜，境因人胜，地灵人杰，互为因果。千百年来，像陈登这样的豪杰在这兵家必争之地的徐州出了不知有多少个，他们的丰功伟绩、豪气壮志，使这里的山丘更为壮丽。此二句从大处着笔，虚实相应，把地理胜概与人文精神糅合在“万里”“千年”的时空结构中，营构成气势壮阔、豪气激烈的雄浑意境。这两句白描式的抒情，境界开阔，意气高扬，显示了青年诗人的豪情壮志。
颈联转写萧瑟秋景。“疏星澹月鱼龙夜”写虚静寂寞之境。夜静江平，鱼龙潜藏，有静中寓动之象。前加“疏星淡月”四字，又给诗境增加了凄迷空旷、寂寞难安的色彩。“老木清霜鸿雁秋”写深秋的清旷之境。“木”前着一“老”字，从视觉的角度写败叶凋零，枝权秃兀的景象；“霜”前着一“清”字，从感觉的角度写出白霜的寒气凛冽。“鸿雁秋”三字，又从视觉和听觉的角度，写出北雁南飞，哀声阵阵的情景。诗人选取了三种典型意象，营构成凄清高旷的意境，它既由鸿雁南来的凄厉哀鸣引发出如今黄河以北大半河山惨遭蒙古铁蹄蹂躏、广大人民水深火热的联想，又以凄清高旷的情境为末联的登高望西北铺开了广泛的视野。这一联写得激越苍凉，意象雄浑，象中之意，跃然欲出。
尾联“倚剑长歌一杯酒，浮云西北是神州”，这是全诗的落脚点，诗人主旨尽在于此。味“倚剑”二字，其主人翁当指移剌粘合，地点仍是横波亭。古诗有“浮云蔽白日，游子不顾返”之语，认为“邪臣之蔽贤，犹浮云之障日月也”。诗人以“浮云西北”象喻河朔半壁河山惨淡无光。诗人想像在这种背景下，移剌粘合及其幕僚们登上横波亭，怅望浮云低压的西北方向，杯酒慷慨，倚剑长歌的情态，对他们寄寓了同仇敌忾、收复失地的深切希望。这一联沉郁悲壮，忧国之情，溢于笔端。
金哀宗自中都（今北京市）迁都南京（今河南开封市）后，面对国势日蹙、国土日缩的残局，不思集中全力对付蒙古这一强敌，而是对南宋屡开边衅，形成腹背受敌的困境。对此当时的有识之士深以为忌。元好问在《内相文献杨公神道碑铭》曾载杨云翼力谏阻伐宋事，于此可见诗人对时局的见识。诗人的这种卓见远虑早已成熟于胸，遇到切合点，便喷涌而出了，故而收到了沉雄高浑的艺术效果。
诗题中的正题与副题的关系，继承了唐孟浩然《洞庭湖·赠张丞相》，朱庆馀《闺意·呈张水部》的体式，皆明言此而暗喻彼，言在此而意在彼。此诗即是明写横波亭，暗喻移剌粘合，以横波亭的高峻特立，来赞誉移剌粘合的功高望重，在热烈的赞誉中寄寓了诗人对移剌粘合收复故土的热切希冀。
