词的上阕讲述了陈皇后失宠而幽禁于长门宫的故事。主要通过景物描写，层层铺陈，渲染气氛。并通过有特定内涵的意象暗示出宫怨的主题。
词由霜落声起笔，以“飒飒”的风声来反衬环境的静寂，以“霜飘”暗示时令已是秋季，天天渐渐寒凉。接下来用造景设色之法，围绕着“静寂”和“寒凉”，写了轻寒微透的“翠幕”，写了深深闭锁， 悄无声息的长门，写了“秋色将晚”的庭院。经过一番铺陈，满纸的凄清，满纸的冷寂，“眼看菊蕊，重阳泪落如珠，长是淹残粉面。”明写被重阳冷雨“淹残粉面"的菊，实写重阳佳节被如珠的泪水“淹残粉面"的人。大概是觉得继续说下去则言之太远了，难以收束，于是用“鸾辂”句又收回到陈皇后事，举重若轻。
词的下阕讲述了赵飞燕谗害班倢伃而独得成帝宠幸的故事，另避蹊径，在对比中显美丑。
换头处的“无限幽恨"承上启下，“寄情空殢纨扇”则暗示了这位失宠的妃嫔是班婕妤，她失宠于汉成帝后，曾作《怨歌行》诗以纨扇自比，书写遭遗弃的哀怨之情，柳永认为班婕妤遭受冷落的原因是“辞辇”，是不肯阿顺君王，德行笃厚如班婕妤者，最后也只能让位于“自微贱兴，逾越札制”的赵飞燕，“宫中第一妖娆”的赵飞燕， 词中的“陡顿”、“第一妖娆”、“却道”等词语也表达了词人心底对这种现象的嘲讽。
善于将用事与时景相结合造成悲怆气势，是本词的最大特点。
本词的特点是在咏梅中打入个人身世之感，但不是用如林逋在《霜天晓角》中“谁是我知音，孤山人姓林”等直抒其情的语言来表达，而是用前后盘旋、左顾右盼、姿态横生的手法，多方位、多角度地来体现自己的情感。宋代黄升在《唐宋诸贤绝妙词选》中云：“此只咏梅花，而纡徐反复，道尽三年间事，圆美流转如弹丸。”
词作的上片先从眼前的梅花着手，叙写其风神，再回想去年观赏梅花之情形，展示其风姿依旧。“粉墙低，梅花照眼，依然旧风味。露痕轻缀，疑净洗铅华，无限佳丽”。词人官舍的低矮粉墙头伸出一棵梅树，盛开的梅花格外引人注目。只见梅花上还留有露水痕迹，有如美人洗却脂粉，更显得天生丽质。这里“依然”二字埋下了叙写去年梅花风采的伏笔。“铅华”，此指妇女擦脸的粉。曹植《洛神赋》有“芳泽无加，铅华不御”。接着词人便转入去年赏梅之回想：“去年胜赏曾孤倚，冰盘同宴喜”。这是去年赏梅之第一层，叙写自己客中寂寞，独自一人持酒赏花。梅花盛开，又恰逢“宴喜”，更映衬词人的孤寂。“冰盘”句，化用韩愈《李花》诗：“冰盘夏荐碧实脆，斥去不御惭其花”句意。“冰盘”，即白瓷盘。第二层“更可惜，雪中高树，香篝熏素被”，这三句是说，一眼望去，高耸横逸的梅树被厚雪所覆盖，宛如香篝上熏着一床洁白的被子，煞是逗人喜爱。“香篝”，指里面放香用来熏烘衣物的熏笼。
词作下片，词人的思绪又回到今年眼前的对花，并由此想象以后当青梅可佐酒时，自己又将飘泊于江湖上，而只能梦想梅花之倩影了。“今年对花最匆匆，相逢似有恨，依依愁悴”，词人叙述自己，离别在即，故亦无闲情逸致对花仔细观赏，故曰：“对花匆匆”。在此情形下对花，似亦觉花含有离恨，呈现愁闷憔悴之情。这与词人在《六丑》中写蔷薇花“长条故惹行客，似牵衣待话，别情无极”写法同出一机抒，花之有恨、有愁，其实都是词人的移情作用。次三句“吟望久，青苔上、旋看飞坠”，描写梅花凋落。词人凝神驻足，想吟咏一首惜别之词，忽见梅花朵朵飘坠于青苔之上。这一笔似实又似虚，既可理解为是实写；又可理解为仍是词人的移情作用，它象征了词人心中在流泪，接下词人即展开想象，“相将见、脆丸荐酒，人正在、空江烟浪里”，这几句承上人花相逢、花落、而想象至梅子可供人就酒之时，自己却正泛舟飘泊于空江烟浪之中。这里借写与梅天各一方，实则暗伤羁旅飘泊之苦。歇拍句又顺此思路进一步想象：“但梦想、一枝潇洒，黄昏斜照水”，词人推想，此后自己天涯飘零，只能在梦中再去见那枝黄昏夕照下横逸凄清的梅花了。这梦中之梅影与开头现实中的照眼之梅遥相呼应。
整首词作不是客观地、呆板地来描写梅花的形与神，而是循着词人自己思想感情变化的轨迹去写梅花之变化；时间跨度大，以今年为轴心，贯串去年和明年，刻画了梅花，也刻画了自己，通篇写得纡徐反复，委婉曲折，很耐人寻味。又，前人也多认为该词有所寄托，《云韶集》云：“此词非专咏梅花，以寄身世之感耳。”《蓼园诗选》云：“总是见官迹无常，情怀落寞耳，忽借梅花以写，意超而思永。言梅犹是旧风情，而人则离合无常；去年与梅共安冷淡，今年梅正开而人欲远别，梅似含愁悴之意而飞坠；梅子将圆，而人在空江之中，时梦想梅影而已。”应该说，这些评说都较符合词作实际。
上阕写景，奠定了凄清的基调，烘托出抑郁怀人的氛围。
“江枫渐老、汀蕙半凋，满目败红衰翠。”篇头三句，乃登高所见。“败红”就是“渐老”的“江枫”，“衰翠”就是“半凋”的“汀蕙”，而曰“满目”，则是举枫树、蕙草以概其余，点出当时已是深秋时节了，整个画面呈现红和绿两种时比色。不是鲜红嫩绿，而是黯淡、憔悴的红和绿。 “败红”和“衰翠”是对应上文的“江枫”和“汀蕙”：请注意不是已老和全凋，而是“渐老”和“半凋”；所以还残留一些凄凄惨惨的红和稀稀疏疏的绿，“渐”和“半”意味正老、正凋，还将不断地老下去、凋下去。
“楚客登临，正是暮秋红气。”这是一幅大笔渲染、满画面的深秋枫黄图，秋色极浓。在写足秋色之后，睹此浓浓秋色的抒情主人公出现了，并点明了“暮秋”季节。“楚客”两句，引用宋玉《九辩》悲秋之意，柳永曾宦游于荆襄一带古代楚地，故这里自称为“楚客”；“登临”补出了上文之秋景是他登高所目见，并暗示主题。
“引疏砧，断续残阳里。”写所闻。深秋万物衰败，已让人心生哀愁，何况在这“满目败红衰翠”之中，耳中又闻这断断续续、稀稀朗朗的磁杵之声，在残阳中回荡呢？古代妇女，在秋红到来时，便以磋杵杵捣，制寒衣以送漂泊在外之人。所以在异地漂泊的行人，听闻捣衣声便生旅愁，这里也是暗寓长期漂泊，“伤怀念远”。“暮秋”是秋红将尽，“残阳”则是一日将尽，都是“晚景”。对景难排，因此下文就直接道出“伤怀念远”的主旨。
“对晚景，伤怀念远，新愁旧恨相继。”浓重的秋声秋色深深地触动诗人的离情，接着“对晚景”三字，承上文的所见所闻，启下文的“伤怀念远”，是对主旨的补充，说明这种“伤”和“念”并非偶然触发，而是本来心头有“恨”，才见景生“愁”。“旧恨”难忘，“新愁”又起，故曰“相继”。从写景过渡到抒情、“新愁旧恨相继”，此刻先后涌上心头，这愁恨又是多么的浓重。
下阕抒情，承接上阕直接写出愁恨的缘由。
“脉脉人千里。念两处风情，万重烟水。”“脉脉”，化用《古诗十九首》：“盈盈一水间，脉脉不得语。”其字当作“哌哌”，相视之貌。（“脉”，繁体“作哌”，形近而误。）相视，就是我与她互相对望，也就是她怀念我，我也怀念她，因此接着才会有二、三句。“两处风情”，从“脉脉”来；“万重烟水”，从“千里”来。细针密线，丝丝人扣。“念两处风情”紧扣“脉脉”，“万重烟水”与“千里”呼应，绘出词人与伊人远隔千里，山水重重，两相怀念的情状。一个“念”字，令作者怀人之情顿生层澜。
“雨歇红高，望断翠峰十二。”“雨歇”一句，不但写出登临时红气的实况，而且点出是风吹雨打才使红败翠衰，补暮秋雨后之状，秋雨初停，红高山青，而怀人之情让这雨后晴景引逗得愈加郁厄，将山峰望穿亦难消解。“望断”句既是写实，又是寓意。就写实方面说，是讲雨收云散，红高气朗，极目所见，惟有山岭重叠连绵不断。就寓意方面说，则是讲那位“旦为朝云，暮为行雨”的巫山神女，由于云散雨收，此时也看不见了。“望断翠峰十二”，也是徒然。巫山有十二峰，诗人常在诗中使用李唐神女的传说。词人在这里暗中抒发了对情人的思念，而且暗示了所思之人，乃是红仙般的一流人物。
“尽无言，谁会凭高意？”深进一层。“凭高”之意，无人可会，只能默然无语。以“尽”字至“无言”之上，表达了词人复杂深沉的情感无人能解，也无法自诉，使得作品的情感更显深进。“无言”、“谁会”更是紧扣上阕“脉脉人千里”，表达了词人无人与说的心情。无人与说，只好把书信寄予千里之人，然而“纵写得、离肠万种，奈归云谁寄？”既无人与说又千里难寄，词人的苦闷愈加深重了。
“纵写得，离肠万种，奈归云谁寄？”结尾两句再深进两层。第一层，既然此刻此处无人可诉，无人能会此情此意，那么这“离肠万种”，就只有写之寄于词中。第二层，可是即使写下思念，又如何才能送至她手呢？一种无可奈何之情，在柔情百转中倾吐而出，增强了感染力。“归云”，此处意为无乘归去之云的人托付鸿信。
此词艺术上的特色主要是衬托渲染的手法和宛转往复的情思。词的上片，取正衬的手法，以苦景写悲怀，同时又将凄怨之情灌注到客观的景物中去，以悲写悲，渲染烘托出浓烈的悲苦气氛；下片写出了词人感情上的波澜起伏，采取了总起总收、间以分述的笔法，以使感情的抒发层层逼进，步步加深。
诗的开头先从孟郊《移居》诗说起，因为他自己也正在“移居”（由徐州到湖州）。移居显得如此清贫，于是他又很自然地联想起杜甫的“留得一钱看”这句自慰兼自嘲的话。下两句转入耳聋。杜甫的另两句诗：“此身飘泊苦西东，右臂偏枯左耳聋。”若只从字面上寻找，对得上号的仅是耳聋，可是，他引这两句杜诗，是想从整个精神上合拍，只有这样，典才用活。“君不见诗人借车无可载，留得一钱何足赖！晚年更似杜陵翁，右臂虽存耳先聩。”这些，都是浓得化不开的牢骚块垒。
下面便是正面入题，用亦庄亦谐的口气发表议论。他说：一般人总是那么提心吊胆，那么战战兢兢，我才不哩！“人将蚁动作牛斗，我觉风雷真一噫”，人家把蚂蚁之动看作牛斗，当成风雷，他听来不过是一声唉罢了。他之所以能这样，是因为他根本就不听，“闻尘扫尽根性空，不须更枕清流派。”患得患失之情，在他思想上已一扫而空，他已不必像古人那段“枕流洗耳”了。诗人这些话是有针对性的，因为自从他离开朝廷之后，多年来忧谗畏讥，不见不闻，反倒觉得洁净。
接着，他又深一层抒发感慨说：“大朴初散失浑沌，六凿相攘更胜坏。眼花乱坠酒生风，口业不停诗有债。”一个人若是能浑浑沌沌就好了，一有知识，便有忧患，所谓“人生识字忧患始”，知识愈多，必愈加敏感，这就更坏事了，纷纷扰扰，等于酒后生风，眼花缭乱，会惹下很多“口业”。这里，还同时提到“诗债”，很像是针对“乌台诗案”的谶语，但实际上诗人是不可能预知的。
再下面，他的感慨愈旋愈深，索性倾吐出内心的真情。他说：“君知五蕴皆是贼。”对事物的敏感于已有害，幸而他已耳聋，“人生一病今先差”，尽可不闻不问了。但是，他关注时政的心还在，一切不闻不问的努力还是会化为徒劳，所以“不见不闻还是碍”，诗人欲求超脱、终究不能超脱的心情至此和盘托出。
诗写到这里，意思已完全说清了。但为了让诗人自己和对方都轻松一下，他又强颜为笑，想用几句诙谐话遮盖住刚才所触及的衷曲。“今君疑我特佯聋，故作嘲诗穷险怪。须防额痒出三耳，莫放笔端风雨快。”意思是：你心疑我是装聋，所以写出这样险怪的诗来作调侃，可是，你须明白，你这种过分的聪明，会使你自己受到上天的戏弄，成了“三耳秀才”。
这首诗，恰好总结了诗人在“乌台诗案”之前一段时间内的思想情绪：他忧谗畏讥，却又过于“托大”，此时还是“我觉风雷真一噫”，到乌台诗案之时，只能“魂惊汤火命如鸡”（系于狱中所作）了。他经此打击，创巨痛深，所以在“诗案”以后，诗作的风格上以至手法上都有改变，由刘禹锡那样的喜好讽刺，转而为白居易式的旷达、陶渊明式的恬适——一句话，不再那么天真了。
天真，坦率，是诗人的本性，却又是他的苦难根源。
《题郑防画夹五首》，是黄庭坚题咏郑防画夹中作品的组诗。郑防是藏画的人，画夹相当于现代的集锦画册之类。
第一首诗题惠崇的画。惠崇是僧人，能诗善画。《图绘宝鉴》说他“工画鹅、雁、鹭鸶”；《图画见闻录》说他“尤工小景，为寒江远渚，潇洒虚旷之象，人所难到”。正因为惠崇的山水、花鸟饶有诗意，才格外引起诗人品题的兴味。王安石、苏轼都有诗题咏他的画。苏轼的七绝《惠崇春江晚景》，更是脍炙人口。黄庭坚这首诗的首句六字，既点明画的作者，又描绘出画境。画中景物并不止“烟雨”、“归雁”，但作者有念留给读者想象的空间。诗中给人们展现了一幅烟雨归雁图。二三句承上，一气而下，写因欣赏画中景色而生幻觉：恍惚之间，好像坐在潇湘、洞庭的烟波之上，目送行行归雁，乡情油然而生。诗人很想唤一叶扁舟，回归故乡。第三句中的“唤”字，有的版本作“买”。“买”字不如“唤”字灵活。这三句不仅笔致疏朗轻淡，传写出画中的“虚旷之象”，而且化画境为实境，融入思归之情。第四句从前三句中跌落，描写诗人身心已沉浸于幻境之中，忽听得友人说：“这是庭青！”才恍然省悟，知道错把画境当作真境。这样结尾，峰回路转，饶有情趣。
“诗是无形画，画是有形诗”（郭熙《林泉高致》），诗画有相通之处。因此，诗歌可再现画境。但以诗题画，一般不宜于全写真境，更不宜全写画境。全写真境，变成了山水景物诗，不成其为题画诗；全写画境。用诗句一一描述画中景物，无异于舍弃诗歌的想象和抒情之长，容易写的呆滞而无生气。沈德潜说杜甫题画诗：“全不粘画上发论。如题画马、画鹰，必说到真马真鹰，复从真马、真鹰发出议论。后人可以为式。”（《说诗晬语》）杜甫的《奉先刘少府新画山水障歌》，便从画面引出真景，又由真景返回画景。黄庭坚这首诗，便学习了杜甫题画诗的手法，使画中之景与画外真景水乳交融，并同人的感情发生交流。
杜甫的题画诗，还有一个特点，便是在描绘画境中道出画理。如《戏题王宰山水图歌》，因题画而道出“尤工远势古莫比，咫尺应须论万里”的艺术见解。黄庭坚在此题的第二首诗，题咏的是郑防收藏的郭熙的画，也运用这一表现手法。郭熙是北宋山水画家，其画强调“取势”。他说：“真山水之川谷，远望之以取其势。”他的山水画论《林泉高致》提出的“三远”——高远、平远、深远，就是要取山川之远势。黄庭坚对绘画有很高的艺术素养，所以这首诗的前二句“能作山川远势，白头惟有郭熙”，是很精当的评价。三四句具体咏赞画夹中郭熙之作。郭熙曾为苏才翁家摹写宋初北派山水画家李成的《骤雨图》六幅，因此笔墨大进。诗人在郑防画夹中得以见到《骤雨图》真迹，非常兴奋。但三四句不直说，而是曲折达意。自从见到郭熙画后，他禁不住跃跃欲试，也来摹写《骤雨图》，但一时找不到六幅好绢。“鹅溪”，在今四川三台，以产上好画绢著称。把六幅画绢说成是“六幅鹅溪”，以出人意料的语言，创造出新奇的意象。溪水清澈透明，恰似皎洁轻柔的画绢。黄庭坚学杜甫诗，以善于锤炼句法、字法著称，于此句可见。这两句既奇警，又自然天成，而且给整首诗增添了盎然意趣，补足前二句之意，使全诗不流于枯燥。
从章法和句法来看，第二首诗的第三、四句，一起一落，折出笔势，同前一首的第三句一气连贯、第四句陡然转折不同。可见诗人用笔灵活多变，决不重复，总是力求创新与出奇。