这首诗充分体现了诗人矛盾的心情。他自认为随着年龄的增长经历的增加，就能参透俗世，看透俗事，不会像潘岳那样多愁善感了，但是遇到“晚雨秋阴”的景象，依然难平心绪。
开篇两句，写傍晚秋阴、酒醉乍醒，客观条件（季节气候不佳、身体状况不佳）和主观条件（感时）都令诗人心情不能平静，从而为全诗定下了情感基调。
三四两句，写秋日风景，“黄花”“红杳”本是秋天里最具生命力的物象了，然而在诗人眼中，单一的黄花却远远构不成绚丽的色彩，而红色的杳子在风雨之中飒飒作响，如沙场鼓声，徒增秋日的肃杀之气。“背世返能厌俗态，偶缘犹未忘多情”与“自从双鬃斑斑白，不学安仁却自惊”两句中表现了诗人“心绪难平”。不妨回顾一下当时李煜为了超脱于皇位之争而筑室钟山读书，即位之后在北方的威压之下还是不改诗书歌舞之乐，即可了解其“背世”“厌俗态”的高雅之意；而对于丧子、亡妻痛苦的诗词咏叹，都是发生在面对北方军事威胁的背景之下，则读者于此又不难领会其“多情”背后的软弱无助当多愁善感的词人被推上君王的位置，在弱肉强食的乱世求生存的时候，大约应该都是李煜这种悲秋的样子：满怀恐惧，满怀凄惶直至在两鬓斑白中走向毁灭。
这首诗讲的是这样一种生活感受：合口味的好书，读起来饶有兴味，颇感惬意，但往往很快就读完了，掩卷之际，令人怅然。对脾气的朋友，谈起话来很投机，非常盼望这样的知心朋友多多前来与之交谈，但偏偏不见踪影，久盼之后，令人失望。世界上的事情每每是这样，希望和现实总是发生矛盾，不如意者十居八九，一个人一生中是很难遇到几次真正轻松愉快、开怀大笑的好时光。
陈师道作于同年的另一首诗《寄黄充》说：“俗子推不去，可人费招呼。世事每如此，我生亦何娱？”两首诗所表达的感受是相同的。作者之所以会有这种感受，和当时作者的生活经历有密切关系。1099年（宋哲宗元符二年），诗人困居徐州，生计维艰，尽管“人不堪其贫”，作者却不以为意，依然“左右图书，日以讨论为务，盖其志专欲以文学名后世也”（魏衍《彭城陈先生集记》）。诗人以苦吟著称。
只有读过万卷书的人，才能如此精炼准确地捕捉到读书人读快书、又意恐读完的共同心理状态，“书当快意读易尽”是作者读书亲身体验的概括，也是他孤独寂寞、唯有书伴的惆怅心情的流露。当时诗人的知心朋友尽在远方，黄庭坚被逐斥戎州（今四川宜宾），苏轼被贬谪海外，音信难通；魏衍自徐州移沛州，张耒任职宣州，皆无从相见。而诗人一口气将一本好书读完之后，十分盼望能同这些朋友一起交流读书所得、讨论作诗的甘苦。他思友心切，整日恍惚若有所失，因此发出了“客有可人期不来”的慨叹。
怅然、失望之余，诗人又转以旷达，试图自我安慰：世界上的事情每每和主观愿望相违背，人生本来就难得有舒畅愉快之时，何必自寻烦恼呢？钱钟书《宋诗选注》说：“只要陈师道不是一味把成语古句东拆西补或者过分把字句简缩的时侯，他可以写出极朴挚的诗来。”这首从作者自己的亲身生活经历和感受中概括提炼出来的诗，正好用“朴挚”来说明其风格特点。
宋人爱用诗来说理。诗人多以冷静的态度来体察客观事物，善于把带哲理性的认识写入诗中，显得精深，富有理趣。诗中说出了很多人有会于胸中而没有表达出来的话，作者以浅显的语言形象地展现出来。诗人以冷静的态度来体察客观事物，善于把带哲理性的认识写入诗中，显得精深，富有理趣。
第一首写诗人入淮时的心情。首两句总起、入题。交代了出使的行程和抑郁的心情，为这一组诗奠定了基调。诗人离开洪泽湖之沙岸一进入淮河，胸怀就烦乱、骚动，这是因为昔日国中流水今日已为边境界线。这两句写出了南宋人面对长淮时心理上独特的变化。后两句写感慨，是“意不佳”的原因之一。“桑乾”即永定河上游的桑乾河，在今山西省北部与河北省的西北部，唐代这里是北方少数民族的交接处。唐代诗人雍陶《渡桑乾水》一诗有“南客岂曾谙塞北，年年唯见雁飞回”之句，表示过了桑乾河才是中国的“塞北”的意思。刘皂《渡桑乾》也有“无端更渡桑干水，却望并州是故乡”之句。在北宋，苏辙元祐五年在出使契丹回国离开辽境时所写的《渡桑乾》一诗中仍曾这样写道：“胡人送客不忍去，久安和好依中原。年年相送桑乾上，欲话白沟一惆怅。”正因为前人有过那样的边境观念，所以现在作者说“何必”，表面看来似乎是不满于前人的看法，其实诗人正是通过这种不满的语气在今不如昔的对比中表达对江山半壁的哀惋和对朝廷偏安的怨恨，这是一种委婉的表达方式。“天涯”原指极远的地方，这里指宋、金以淮河为界的边境线。这两句是说：何必要到遥远的桑乾河才是塞北边境呢，而今淮河以北不就是天的尽头了么！诗人说桑乾用“远”字，称准河却用“天涯”，一方面强调了淮河的边界意念、一方面渲染了淮河的遥远。这种渲染进一步表达了作者对南宋王朝心理上弃北逃南、政策上妥协投降，视国土沦陷于不顾，置中原人民于不救的哀怨和不满。
第二首是对造成山河破碎的南宋朝廷的谴责。南宋初年的名将刘錡、岳飞、张浚、韩世忠，力主抗金，屡建功勋。赵、张指赵鼎和张俊，都在南宋前期两度任相，重用岳、韩，奠定南宋基业。诗人在这里采取了欲抑先扬的手法。在第三句来了一个陡转到反面，而今竟然出现了“长淮咫尺分南北”的奇耻大辱的结果。前面的因和这里的果似乎产生了明显的矛盾，再加上结尾的“欲怨谁”一语，更是发人深思：究竟是怎么一回事？该由谁来负责？当时以高宗赵构和秦桧为首的主和派贬、杀抗金将领，这怎能不使人在肃杀的“秋风”中涕泪满襟呢！诗人的满懑之情，以婉语微讽，曲折道出，显得更为深沉。
第三首因眼前景物起兴，以抒发感慨。淮河两岸舟船背驰而去，了无关涉；一过淮水，似乎成了天造地设之界。这里最幸运的要数那些在水面翱翔的鸥鹭了，只有它们才能北去南来，任意飞翔。两者相比，感慨之情自见。“波痕交涉”之后，著以“亦难为”三字，凝聚着作者的深沉感喟。含思婉转，颇具匠心。诗人采取了虚实相生的写法，前两句实写淮河两岸舟船背弛、波痕接触也难以做到，虚写作者对国家南北分离的痛苦与无奈。后两句实写鸥鹭可以南北自由飞翔，虚写作者对国家统一、人民自由往来的强烈愿望。
第四首写中原父老不堪忍受金朝统治之苦以及他们对南宋朝廷的向往，感慨更为深沉。前两句说中原父老见到“王人”像遇到了久别的亲人一样，滔滔不绝地诉说不堪忍受金朝压迫之苦。“莫空谈”中一个“莫”字，即排除了一切泛泛的应酬客套话。他们向使者谈的话题都集中在“诉不堪”这一点上。这是诗人想象中的情景，并非实事。因为根据当时的实际情况，南宋使者到了北方后不可能直接跟遗民通话，中原父老更不会面对面地向南使“诉不堪”。但是中原遗民向往南宋朝廷之心却用各种方式来表白。此诗所表达的中原父老的故国情思，虽非实事，但确是实情。这里的弦外之音是对南宋小朝廷的强烈谴责，以率直的方式表现了曲折的心思，读来宛转有致。后两句借羡慕能南飞的鸿雁来表达遗民们对故国的向往。“却是”为反是、倒是之意：羡慕的是鸿雁一年一度的南归；遗憾的是鸿雁不解人意，不能代为传达这故国之情。真是含不尽之意于言外。
《初入淮河四绝句》以“意不佳”为贯穿全组诗的感情主线：有“长淮咫尺分南北”“中流以北即天涯”的沉痛感喟；也有“北去南来自在飞”“一年一度到江南”的向往和痛苦。前两首侧重于诗人主观感情的抒写，后两首则为淮河两岸人民、特别是中原遗民代言，主题鲜明。全诗寓悲愤于和婉，把悲愤之情寄托在客观景物的叙写之中怨而不怒，风格沉郁，语言平易自然，时用口语。这些都体现了“诚斋体”的特色。