这首词抒写春恨。上片着力描写留春无计的遗憾，下片写寻春而觅得的欣慰之情。
“春辞我，向何处？”这二句起首便设问，这一方面为下面的感叹找到一个适当的喷射口，另一方面又为下片寻觅春的归路设下伏笔。
“怪草草、夜来风雨”与“春辞我”相呼应，词人说：春啊！你为什么要辞我而去呢？你为何去得又是那样草草匆忙呢？既不打招呼，又毫无留恋，便这样匆匆走了。“夜来风雨”似乎是在回答一二句的诘问，实际上只是点明了春归的缘由和去向：春啊！你是被夜来的横雨狂风挟持而去了吧！这横风狂雨既指自然界的“夜来风雨”，也可指政治的雷雨风暴。词人在仕途中并不得意，他曾有过几度宦海浮沉颠沛的经历，因而不管是实写还是虚写，这“夜来风雨”送春归的意象，总包含着诗人自己命运的影子，是宦海中的风风雨雨，草草地送走了诗人的青春年华。这表达了词人对“春去也，太匆匆”的留恋、怨怼与惋惜之情。
“一簪华发”几句，由物及人，由景入情，正由于青春草草而逝才落得今朝“一簪华发”。这“一簪华发”不仅意味着年龄的衰老，青丝成雪，而且还包含着饱经沧桑、遍尝忧患的内涵。由此，下句的“少欢饶恨”则是自然而然的了。春光是留不住的，从而青春也是难以挽回的。这含蓄曲折地表达了词人对青春易逝的憾恨。
下片，词人的情绪心态却来了一个巨大的转折，“春回常恨寻无路”是情绪上的过渡，对上片抒写的情景是一个形象的总括，而“常”“路”二字却为下文的词句进行了铺垫：“常恨”意味着往昔，而今将有一种新的心境产生，往昔的“无路”即暗示着今朝的有路，这样词作便极为自然地过渡到下句。
“试向我、小园徐步，”这里“试”与“无路”紧密相连，正因为“无路”而企求“有路”，才“试”着前去探索。“试向我”中的“我”字，强调了只有在“我”自己惨淡经营的园地里才有永恒的春色，这正是一种象征性的暗示。
“一栏红药，倚风含露”紧承上句，十分形象传神地显现了词人的小园中，春光永驻的景象。一栏鲜艳娇嫩的芍药花倚风而立，含露而开，仪态万方，艳丽异常。这里“倚风”，写出了芍药绰约飘洒的风姿，“含露”画出了它鲜润欲滴的妩媚。那临风摇曳含露而开的芍药花，不正是春天的极富情趣的象征吗？不也正是词人理想、希望、事业、追求的写照吗？不也正是一个纯洁无瑕的美的缩影吗？
“春自未曾归去”紧承前两句，词人以芍药花作为不凋的春光的标志，由“倚风含露”的“一栏红药”联想到“春自未曾归去”便显得十分自然，毫无矫饰之处了。
这是诗人感慨人生、自伤怀才不遇之作。前两句再现诗人蹉跎时日、沉迷声色的生活状况；后两句抒发感慨，表现悔悟、自责以及欲将振作之意。全诗表面上是抒写自己对往昔扬州幕僚生活的追忆与感慨，实际上发泄自己对现实的满腹牢骚，对自己处境的不满。此诗流传很广，在后世尤其得到文人的激赏。”
诗的前两句是昔日扬州生活的回忆：潦倒江湖，以酒为伴；秦楼楚馆，美女娇娃，过着放浪形骸的浪漫生活。“楚腰纤细掌中轻”，运用了两个典故。楚腰，指美人的细腰。“楚灵王好细腰，而国中多饿人”（《韩非子·二柄》）。掌中轻，指汉成帝皇后赵飞燕，“体轻，能为掌上舞”（见《飞燕外传》）。从字面看，两个典故，都是夸赞扬州妓女之美，但仔细玩味“落魄”两字，可以看出，诗人很不满于自己沉沦下僚、寄人篱下的境遇，因而他对昔日放荡生涯的追忆，并没有一种惬意的感觉。
“十年一觉扬州梦”，这是发自诗人内心的慨叹，好像很突兀，实则和上面二句诗意是连贯的。“十年”和“一觉”在一句中相对，给人以“很久”与“极快”的鲜明对比感，愈加显示出诗人感慨情绪之深。而这感慨又完全归结在“扬州梦”的“梦”字上：往日的放浪形骸，沉湎酒色；表面上的繁华热闹，骨子里的烦闷抑郁，是痛苦的回忆，又有醒悟后的感伤。这就是诗人所“遣”之“怀”。忽忽十年过去，那扬州往事不过是一场大梦而已。
“赢得青楼薄幸名”—最后竟连自己曾经迷恋的青楼也责怪自己薄情负心。“赢得”二字，调侃之中含有辛酸、自嘲和悔恨的感情。这是进一步对“扬州梦”的否定，可是写得却是那样貌似轻松而又诙谐，实际上诗人的精神是很抑郁的。十年，在人的一生中不能算短暂，自己却一事无成，丝毫没有留下什么。这是带着苦痛吐露出来的诗句，非再三吟哦，不能体会出诗人那种意在言外的情绪。
前人论绝句尝谓：“多以第三句为主，而第四句发之”（胡震亨《唐音癸签》），杜牧这首绝句，可谓深得其中奥妙。这首七绝用追忆的方法入手，前两句叙事，后两句抒情。三、四两句固然是“遣怀”的本意，但首句“落魄江湖载酒行”却是所遣之怀的原因，不可轻轻放过。前人评论此诗完全着眼于作者“繁华梦醒，忏悔艳游”，是不全面的。诗人的“扬州梦”生活，是与他政治上不得志有关。因此这首诗除忏悔之意外，大有前尘恍惚如梦，不堪回首之意。