这首小令描写的少妇的烦恼，是因为“人未归”而引发的，故“懊恼伤怀抱”便成为此曲表现的重点。此曲起头三句写风、写雨、写长夜不眠，由景入情，直入怀抱。“风飘飘，雨潇潇”，是说风雨交加，突然而至，声势咄咄逼人。这开头两句就给脆弱的少妇带来很大压力。“飘飘”“潇潇”双声叠韵，音响悠长，倍增空寂之情。女主人公心绪不宁，夜难成寐，所以第三句就说“便做陈抟睡不着”。这是借五代时在华山修道的陈抟老祖的故事，极言少妇被哀思愁绪煎熬着，即使做了陈抟，也难以入睡。忧思如此之深，终至烦恼、悔恨、伤心、落泪。所以四、五句又写道：“懊恼伤怀抱，扑簌簌泪点抛。”这是女主人公的愁苦情状。“扑簌簌泪点抛”是对这位女主人公的悲凉心境的具体展现，并在准确地捕捉这一典型细节以后留下空间，让读者想像补充，其闺房幽情在充实中越发空灵。如果说在《大德歌·春》、《大德歌·夏》两支小令里，尚局限于由于忧思而形容憔悴、瘦骨嶙峋的话，那么在《大德歌·秋》这支小令里，她的忧思就势如潮涌，终于冲决感情的堤坝，伤心的泪水滚滚而下了。不言而喻，“扑簌簌泪点抛”，就是对这位女主人公的悲凉心境的具体展现。最后二句“秋蝉儿噪罢寒蛩儿叫，淅零零细雨打芭蕉”继续写景，景语皆情语，蝉噪蛩鸣，雨打芭蕉。这些外界景物强烈地衬托出女主人公的孤独、寂寞和难以言喻的久别之苦，进一步凸现女主人公愁苦的心境。此时此刻，窗内：枕冷衾寒，形单影只；窗外：秋蝉寒蛩，轮番聒噪。这一切都融化在一起，物我不分，从而使女主人公的离思之苦得到了充分的表现。大有“梧桐声，，三更雨，不道离情正苦。一叶叶，一声声，空阶滴到明”（温庭筠《更漏子·玉炉香》）的境界。
此曲从秋景写起，又以秋景作结，中间由物及人，又由人及物，情景相生，交织成篇，加强了人物形象的真实感，大大提高了艺术感染力。
作为千古形胜之地的武关，诗人跋涉至此，不能不驻足凭吊一番。所以首联开门见山，用拟人的艺术手法，把自己在武关的盘桓说成是“碧溪”的相留，这就将诗情十分自然地转到对这一历史陈迹的临风联想上来。
“一笑怀王迹自穷”，是诗人对楚怀王的悲剧结局的嘲弄，其中更有对怀王其人其事的感叹、痛恨和反思。因此，颔联紧承这一脉络，以历史家的严峻和哲学家的深邃具体地分析了“怀王迹自穷”的根源。楚怀王原任命屈原为左徒，内政外交均很信任他。后来由于上官大夫的诬陷，怀王渐渐疏离了屈原。秦国见有隙可乘，就派张仪至楚，以重金收买了上官大夫靳尚之流，并贿赂了怀王稚子子兰和宠姬郑袖，谗害屈原。怀王在郑袖、靳尚等一群佞臣小人的包围下，终于走上绝齐亲秦的道路，放逐了屈原。最后怀王为秦伏兵所执而客死秦国。此后楚国国运日益衰败，一蹶不振。从这段历史可以看到，怀王的悲剧结局完全是由于他亲小人、疏贤臣的糊涂昏庸所致，是咎由自取，罪有应得。因此，诗人在颔联中以形象化的语言，极为深刻地揭示了这一内在的根源。这两句诗对比强烈，内涵丰富。郑袖“娇娆”，可见其娇妒、得宠之态，而“酣似醉”，足见怀王对他的宠幸和放纵；屈原“憔悴”，可见其形容枯槁、失意之色，而“去如蓬”，足见屈原遭放逐后到处流落，无所依归的漂泊生涯。诗人正是通过小人得势、贤臣见弃这一形象的对比，婉转而深刻地指责了怀王的昏聩，鞭挞了郑袖的惑主，以及痛惜屈原的被逐。由此思之，诗人在瞻眺武关时，面对“怀王迹自穷”的现实，不能不付之一笑。
颈联在构思上是个转折，从对历史的沉思、叙述过渡到抒发眼前的感喟。诗人通过对江山依旧、人事全非的慨叹，说明“兴废由人事，山川空地形”（刘禹锡《金陵怀古》）的历史教训。楚怀王正是因为在人事上的昏庸才导致了丧师失地、身死异国的悲剧。从这一意义来说，这一联的感慨实际上是对上联所叙述史事的寓意的进一步延伸。
最后，诗人的眼光再次落到武关上。如今天子神圣，四海一家，天下统一；武关上长风浩荡，戍旗翻卷，残阳如血。这一联是全诗的出发点。杜牧不但才华横溢，而且具有远大的政治抱负，他的理想社会就是盛唐时期统一、繁荣的社会。但是晚唐时期，尽管形式上维持着统一的局面，实际上，中央王朝在宦官专权、朋党交争的局面下势力日益衰败，地方藩镇势力日益强大，几乎形成了“无地不藩，无藩不叛”的局面。这不能不使怀有经邦济世之志和忧国忧民之心的诗人忧心忡忡。面对唐王朝渐趋没落的国运，诗人站在武关前，思绪万千。于是对历史的反思，对现实的忧思，一齐涌上心头，形于笔底。他希望唐王朝统治者吸取楚怀王的历史教训，任人唯贤，励精图治，振兴国运。同时也向那些拥兵割据的藩镇提出了警戒，不要凭恃山川地形的险峻，破坏国家统一的局面；否则，不管弱吐强吞，其结局必将皆成空。
