这首诗以咏梅为题，处处围绕着一个“梅”字落笔，描绘出了一幅凌寒独放的早梅图。
诗一开头就标出兔园是因为建安王萧伟与梁孝王刘武有着许多相似之处。《史记·粱孝王世家》云：“于是孝王筑东苑，方三百余里。广睢阳城七十里。大治宫室，为复道，自宫连属于平台三十余里。得赐天子旌旗，出从千乘万骑。东西驰猎，拟于天子。出言跸，入言警。招延四方豪杰，自山以东游说之士莫不毕至。”而建安王萧伟《梁书》本传云：“伟少好学，笃诚通恕，趋贤重士，常如不及。由是四方游士、当世知名者，莫不毕至。齐世，青溪宫改为芳林苑。天监初，赐伟为第，伟又加穿筑，增植嘉树珍果，穷极雕丽，每与宾客游其中，命从事中郎萧子范为之记。梁世藩邸之盛，无以过焉。”建安王萧伟的芳林苑，恰似梁孝王刘武的兔园。诗中的兔园，意即指芳林苑。园中百卉，独咏梅花是因为梅花自有它独特的标格。正当冰封大地、万木萧疏之时，梅花已预报了春天的来临，所以说“惊时最是梅”。“惊”字用拟人笔法，突出梅花对节令转换的特殊敏感，尤为醒目。
“衔霜当路发”四句，则具体地描绘梅花的高标逸韵。它不畏严寒，凌霜傲雪，嫣然开放。正因梅花盛开，霜落其上，故曰“衔”。正因梅花盛开，千娇百媚，与白雪相映成趣，故曰“映”。却月观，凌风台，想必是园中的主要景点，自然梅花更盛。“雪虐风饕愈凛然，花中气节最高坚。”（陆游《落梅》其一）一个“横”字，写出了梅花凌寒怒放的高贵品格；一个“绕”字，写尽了梅花俏丽报春的妩媚情态。从语法上讲，“衔霜”、“映雪”是动宾结构，“枝横”、“花绕”是主谓结构，这样就错落有致地写出了满园梅花盛开、光彩照眼的动人情景。
满园梅花动诗兴。诗人不禁由花事联想到人事，想起了人世间许多悲欢离合的故事。汉武帝的陈皇后，擅宠骄贵，终因骄妒失宠，退居长门宫，愁闷悲思，闻司马相如工文章，遂奉黄金百斤，令为解愁之辞，相如为作《长门赋》，中云：“左右悲而垂泪兮，涕流离而纵横。舒息悒而增欷兮，屣履起而彷徨。……夜曼曼其若岁兮，怀郁郁其不可再更。”故诗曰：“朝洒长门泣”。《史记·司马相如传》载：“相如之临邛，从车骑，雍容闲雅甚都；及饮卓氏，弄琴，文君窃从户窥之，心悦而好之，恐不得当也。既罢，相如乃使人重赐文君侍者通殷勤。文君夜亡奔相如，相如乃与驰归成都。”文君之父卓王孙开始反对两人的婚事，后经劝说，不得已而“分予文君僮百人，钱百万，及其嫁时衣被财物。”后汉武帝命相如为中郎将，建节出使西南少数民族地区，“至蜀，蜀太守以下郊迎，县令负弩矢先驱，蜀人以为宠。于是卓王孙、临邛诸公皆因门下献牛和酒以交欢。卓王孙喟然而叹，自以得使女尚司马长卿晚，而厚分与其女财，与男等同。”故诗曰：“夕驻临邛杯。”
“朝洒”二句，一悲一喜，一离一合，形成鲜明的对比。而两事都与司马相如有关。写兔园之梅，为何联想到司马相如呢？因为司马相如和梁孝王还有一段因缘。梁孝王到首都长安，带来邹阳、枚乘、庄忌等一批文士，相如见而悦之，遂借口有病而辞官游梁，梁孝王令与诸生同舍，一住几年，乃著《子虚赋》（见《史记·司马相如传》）。诗人是将建安王比作梁孝王，将芳林苑比作兔园，而将自己比作司马相如。有人说：“长门借喻闺妇，临邛借喻游子，意谓闺妇方见梅伤春时，而游子亦罢饮思家也。”（何融《何水部诗注》）这种理解似失之于浅俗，与整首诗的基调亦不尽吻合。建安王萧伟爱客接士，何逊以卓越的才能得到他的信任和重用，遂引为水曹行参军兼记室，日与游宴，深被恩礼。何逊正是踌躇满志的时候，似不应有消极悲愁之叹。
最后“应知早飘落，故逐上春来”二句，寓有人生有限，应当及早建功立业的思想。整首诗的基调还是积极向上的。作者是以司马相如自喻，借咏梅来表现自己坚定的情操和高远的志向。陆时雍所说：“何逊好梅，梅诗绝未见佳，其所好在形骸之外。”（《古诗镜》卷二十二）尚属皮相之见。
全诗把情、景、理相结合，景中寓情，情中有理，通过一种完美的交融，寓情于物，将梅花作为自己的化身，描述了一副栩栩如生的艺术形象，表现诗人不趋炎附势，疏枝独立不失气节的品德。
该词中词人思念好友，揣测一路上友人可能的遭遇所写下的以想象为主的怀人词，但是这种想象并不是凭空乱想，而是基于词人对朋友的了解，通过这些了解所作的一系列推断，显示了词人对陈述古真挚的友情和对述古其人的真切了解。
上片以友人的行程为线索，纵贯着空间地点、节序风物，写来别有情致。起笔“清淮浊汴。更在江西岸”二句，决不是简单地说明淮河和汴河的地理位置，而是似乎在掐指计算友人的行程：你从江南的杭州出发，途中要经过淮河、汴河，那是远在江北的多么漫长的一段水程。因为友人“赴南都”，淮河和汴河都是必经的水道，所以二句乃是对友人大段行程的悬想，而友人的去向，路途的遥远，以及词人对他的关切之情，全在不言之中了。三、四句进一层揣想友人到达南都时的节序风物：“红旆到时黄叶乱，霜入梁王故苑。”意思是说，当你的仪仗到达南都时，该是黄叶飘零的深秋时节了，附近梁孝王昔日的宫室园林怕是已着寒霜了。陈襄是秋八月中旬从杭州启程的（见《苏轼年谱》卷十三），苏轼估计他到九月中、下旬才能到达。“黄叶乱”三字准确地写出了深秋季节的特征，“霜入”则应当是秋天最后一个节令“霜降”到来的标志。二句估计友人到达的时间，与对行程的计算联系在一起，同样是替对方设想，表达了词人的深情眷注。老友相别，居者忆念行者时，随着忆念的深入，常会计算对方某时是否到达目的地或正在中途某地，在交通不发达的古代更是如此。白居易《同李十一醉忆元九（稹）》诗云：“忽忆故人天际去，计程今日到梁州。”便是词人忆念所及、深情所注的一个例子，可与该词上片合看。
下片假想友人到南都后游赏及凭吊活动。换头两句写游赏，说你在秋天何处的原野上游赏，停住车马，探访古迹，还在那儿徘徊不去。最后两句写凭吊古代贤人，说你到双庙去凭吊正气凛然的英雄张巡、许远，或许会发现他们遗留的风范还在人间，而那位傲视王侯的漆园吏想必无影无踪了。词人这样着笔，大概有三层意思：一是显示了中原大地上的南都丰厚的历史文化遗存；二是间接地表现了友人的“文采风流”；三是体现了词人对友人的相知，也可以说，是在更高的层次上达成了友谊的默契。
