此诗前两句首先描绘出一位贫妇的画像：她鬓云散乱，头上别着自制的荆条发钗，身上穿着当年出嫁时所穿的布裙，足见其贫困寒俭之甚（“世所稀”）。这儿不仅是人物外貌的勾勒，字里行间还可看出一部夫妇离散的辛酸史。《列女传》载“梁鸿、孟光常荆钗布裙”。这里用“荆钗”、“布裙”及“嫁时衣”等字面，似暗示这一对贫贱夫妇一度是何等恩爱，然而社会的动乱把他们无情拆散了。“布裙犹是嫁时衣”，既进一步见女子之贫，又表现出她对丈夫的思念。古代征戍服役有所谓“及瓜而代”，即有服役期限，到了期限就要轮番回家。从“正是归时”四字透露，其丈夫大概是“吞声行负戈”的征人吧，这女子是否也曾有过“罗襦不复施，对君洗红妆”（杜甫《新婚别》）的誓言，那是要读者自去玩味的。
于是，三句紧承前二句来。“胡麻好种无人种”，可以理解为赋（直赋其事）：动乱对农业造成破坏，男劳动力被迫离开土地，“纵有健妇把锄犁，禾生陇亩无东西”，田园荒芜。如联系末句，此句也可理解为兴：盖农时最不可误，错过则追悔无及；青春时光亦如之，一旦老大，即使征人生还也会“纵使相逢应不识”呢。以“胡麻好种无人种”兴起“正是归时底不归？”实暗含“感此伤妾心，坐愁红颜老”意，与题面“怀良人”正合。
这还不能尽此句之妙，若按明人顾元庆的会心，则此句意味更深长。他说：“南方谚语有‘长老（即僧侣）种芝麻，未见得。’余不解其意，偶阅唐诗，始悟斯言，其来远矣。胡麻即今芝麻也，种时必夫妇两手同种，其麻倍收。长老，言僧也，必无可得之理。故云。”（《夷白斋诗话》）原来芝麻结籽的多少，与种时是否夫妇合作大有关系。诗人运用流行的民间传说来写“怀良人”之情，十分切贴而巧妙。“怀良人”理由正多，只托为芝麻不好种，便收到言在此而意在彼、言有尽而意无穷的效果。所以，此诗末二句兼有赋兴和传说的运用，含义丰富，诗味咀之愈出，很好表达了女子“怀良人”的真纯情意。用“胡麻”入诗，这来自劳动生活的新鲜活跳的形象和语言，也使全诗生色，显得别致。
绝句“宛转变化，工夫全在第三句，若此转变得好，则第四句如顺流之舟矣”（杨载《诗法家数》）。此诗末句由三句引出，正是水到渠成。“正是归时底不归？”语含怨望，然而良人之不归乃出于被迫，可怨天而不可尤人。以“怀”为主，也是此诗与许多怨妇诗所不同的地方。
此诗运用了第三人称的写法，写出了少妇渴望爱情，渴望夫妻相依相偎，甚至举案齐眉的平凡生活。此诗结构直中有婉，虚实相映；描写细腻，突出细节；运用叠词，富有情韵。
此诗叙述的是一个生活片断，大致描述如下：女主人公独立楼头，体态盈盈，如临风凭虚；她倚窗当轩，容光照人，皎皎有如轻云中的明月；她红妆艳服，打扮得十分用心；她牙雕般的纤纤双手，扶着窗棂，在久久地引颈远望：她望见了园林河畔，草色青青，绵绵延延，伸向远方。“青青河畔草，绵绵思远道；远道欲何之，宿昔梦见之”（《古诗》），原来她的目光，正随着草色，追踪着远行人往日的足迹；她望见了园中那株郁郁葱葱的垂柳，她曾经从这株树上折枝相赠，希望柳丝儿，能“留”住远行人的心儿。原来一年一度的春色，又一次燃起了她重逢的希望，也撩拔着她那青春的情思。希望，在盼望中又一次归于失望；情思，在等待中化成了悲怨。她不禁回想起生活的拨弄。她，一个倡家女，好不容易挣脱了欢场泪歌的羁绊，找到了惬心的郎君，希望过上正常的人的生活；然而造化竟如此弄人，她不禁在心中呐喊：“远行的荡子，为何还不归来，这冰凉的空床，叫我如何独守！”
此诗写的就是这样一个重演过无数次的平凡的生活片断，用的也只是即景抒情的平凡章法、“秀才说家常话”（谢榛语）式的平凡语言；然而韵味却不平凡。能于平凡中见出不平凡的境界来，就是此诗——也是《古诗十九首》——那后人刻意雕镌所不能到的精妙。
这首诗其实就是一首歌词，是能够歌唱的诗句，也是《古诗十九首》中使用了第三人称叙说的形式。
诗的结构看似平直，却直中有婉，极自然中得虚实相映、正反相照之妙。诗境的中心当然是那位楼头美人，草色柳烟，是她望中所见，但诗人——他可能是偶然望见美人的局外人，也可能就是那位远行的荡子——代她设想，则自然由远而近，从园外草色，收束到园内柳烟，更汇聚到一点，园中心那高高楼头。自然界的青春，为少妇的青春作陪衬；青草碧柳为艳艳红妆陪衬，美到了极至。而唯其太美，所以篇末那突发的悲声才分外感人，也只是读诗至此，方能进一步悟到，开首那充满生命活力的草树，早已抹上了少妇那梦思般的哀愁。这也就是前人常说的《十九首》之味外味。如以后代诗家的诗法分析，形成前后对照，首尾相应的结构。然而诗中那朴茂的情韵，使人不能不感到，诗人并不一定作如此巧妙营构，他，只是为她设想，以她情思的开展起伏为线索，一一写成，感情的自然曲折，形成了诗歌结构的自然曲折。
诗的语言并不经奇，只是用了民歌中常用的叠词，而且一连用了六个，但是贴切而又生动。青青与郁郁，同是形容植物的生机畅茂，但青青重在色调，郁郁兼重意态，且二者互易不得。柳丝堆烟，方有郁郁之感，河边草色，伸展而去，是难成郁郁之态的，而如仅以青青状柳，亦不足尽其意态。盈盈、皎皎，都是写美人的风姿，而盈盈重在体态，皎皎重在风采，由盈盈而皎皎，才有如同明月从云层中步出那般由隐绰到不鲜的感觉，试先后互易一下，必会感到轻重失当。娥娥与纤纤同是写其容色，而娥娥是大体的赞美，纤纤是细部的刻划，互易不得。六个叠字无一不切，由外围而中心，由总体而局部，由朦胧而清晰，烘托刻画了楼上女尽善尽美的形象，这里当然有一定的提炼选择，然而又全是依诗人远望或者悬想的的过程逐次映现的。也许正是因为顺想象的层次自然展开，才更帮助了当时尚属草创的五言诗人词汇用得如此贴切，不见雕琢之痕，如凭空营构来位置辞藻，效果未必会如此好。这就是所谓“秀才说家常话”。
六个叠字的音调也富于自然美、变化美。青青是平声，郁郁是仄声，盈盈又是平声，浊音，皎皎则又为仄声，清音；娥娥，纤纤同为平声，而一浊一清，平仄与清浊之映衬错综，形成一片宫商，谐和动听。当时声律尚未发现，诗人只是依直觉发出了天籁之音，无怪乎南朝钟嵘《诗品》要说“蜂腰鹤膝，闾里已具”了。这种出于自然的调声，使全诗音节在流利起伏中仍有一种古朴的韵味，细辨之，自可见与后来律调的区别。
六个叠词声、形、两方面的结合，在叠词的单调中赋予了一种丰富的错落变化。这单调中的变化，正入神地传达出了女主人公孤独而耀目的形象，寂寞而烦扰的心声。
这位诗人不可能懂得个性化、典型化之类的美学原理，但深情的远望或悬想，情之所钟，使他恰恰写出了女主人公的个性与典型意义。这是一位倡女，长年的歌笑生涯，对音乐的敏感，使她特别易于受到阳春美景中色彩与音响的撩拔、激动。她不是唐代王昌龄《闺怨》诗中那位不知愁的天真的贵族少女。她凝妆上楼，一开始就是因为怕迟来的幸福重又失去，而去痴痴地盼望行人，她娥娥红妆也不是为与春色争美，而只是为了伊人，痴想着他一回来，就能见到她最美的容姿。因此她一出场就笼罩在一片草色凄凄，垂柳郁郁的哀怨气氛中。她受苦太深，希望太切，失望也因而太沉重，心灵的重压，使她迸发出“空床难独守”这一无声却又是赤裸裸的情热的呐喊。这不是“悔教夫婿觅封侯”式的精致的委婉，而只是，也只能是倡家女的坦露。也唯因其几近无告的孤苦呐喊，才与其明艳的丽质，形成极强烈的对比，具有震撼人心的力量。诗人在自然真率的描摹中，显示了从良倡家女的个性，也通过她显示出在游宦成风而希望渺茫的汉末，一代中下层妇女的悲剧命运。这就是个性化的典型性。
