此词咏梅之孤高与环境冷落而有所寄意。作者选择一系列色淡神寒的字词，刻画梅与周围环境，宛若一幅水墨画，其勾勒梅花骨格精神尤高，给人以清高拔俗之感。全词风格疏淡隽永，句格舒缓纡徐。
起首一句，以修竹作陪衬，极言野梅品格之孤高。二、三两句，极写梅的孤洁瘦淡。芳洁固然堪赏，孤瘦则似须扶持，以下二句就势写梅之不得于春神，更为有力：“东君也不爱惜，雪压风三。”梅花是凌寒而开，其蕊寒香冷，不仅与蜂蝶无缘，连候燕也似乎“怕春寒、轻失花期”。因燕子仲春社日归来，其时梅的花时已过，故云。一言“东君不爱惜”、再言燕子“无情”，是双倍的遗憾。“惟是有”一转，说毕竟还有“南来归雁，年年长开时”，其词若自慰，其时无非憾意，从“惟是有”的限制语中不难会出。这几句，挥洒自如，灵动飞扬，笔力不凡。
下片化用林逋咏梅名句——“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏”，写野“江梅”的风流与冷落。
过片三句言“清浅小溪如练”，梅枝疏影横斜，自成风景，虽村野（“茅舍疏篱”），似胜于白玉堂前。“伤心”两句感叹“梅妻鹤子”的诗人林逋逝后，梅就失去了知音，“疏影横斜”之诗竟成绝响。“微云”三句，以问句的形式，言林逋逝后，即有“微云淡月”，暗香浮动，也无人能赏，只不过孤芳自赏而已。结尾三句，以拟人化的手法，将梅之孤高自许的风流标格推向高潮，从而收束全篇，造成余韵深长。含蓄蕴藉的艺术效果。
这首词题曰“咏梅”，实际上是以梅花的高洁来比拟作者不甘流俗，满腔哀愁，无处倾诉的情怀。上片写梅花，其所处的环境是云湿，桥冷，月寒，衬托出梅花的冷艳。下片写梅花，花似旧，花正寒，观梅者，人瘦，独倚。整首词情景交融，感情细腻，情浓景真，风格秀婉，感人心扉。
词的上片写桥头月下见寒梅独放的情景。雨云凝滞不动飘浮在天空，溪上小桥是那么清冷；一弯新月破云而出，映照着梅树随风而动的影子；小溪水声长远，一枝寒梅在月下散发着芳香。词人轻移笔触，由天空写到桥上写到桥旁写到桥下，勾画出一幅朦脆的月夜观梅图，意境清幽静谧，衬托出人的孤寂和哀愁。晚上词人立足在小桥上看到的景物：“湿云”、“桥冷”、“娥寒初破”，写出了一种孤寂、冷艳的气氛。“娥寒初破东风影”，“破”字给人以势不可挡之感；“影”字更是把梅树随风摇曳的动姿描画得栩栩如生。这是以动写静的笔法，从视觉方面落墨。“溪下水声长”，以声响映衬夜的寂静，从听觉方面着笔。“一枝和月香”，这是从嗅觉方面来写周围环境的清静。“一枝”二字具有深刻的含意，它除了写实景之外，也是作者的自况。
词的下片借写花而抒发自己内心深处的孤寂之情。“人怜花似旧，花不知人瘦”，以拟人的手法写花，一年一度，花开花落，人像往日一样怜花，花却不知人日渐消瘦，喻花不解人意，不知人之哀愁，非常凄楚。这两句可能还有更深层次的寓意。据说淑真婚姻不遂，而婚前又心有所爱，终日忧郁，因此这种幽怨显然是有的而发了。结拍“独自倚阑干，夜深花正寒”两句意味深长，尤感言未尽意亦未尽。“花正寒”明写花而实则写自己，写花寒而喻人寒，越来越多的愁绪凝成驱之不去的寒意，深深包围着忧郁的人。夜越来越深，愁苦和哀怨亦越来越多，越来越浓，正凝结成驱之不尽的寒意，向独倚栏杆、孤寂凄楚的人袭来。
“飘摇江风起，萧飒海树秋。登舻美清夜，挂席移轻舟。”江风飘飘，海树萧萧，时值清秋。诗人登上舟船，扬起帆席，在江面上轻轻移动，明月挂空，气爽天高，一个多么美好的月夜！曹植《公宴诗》云：“清夜游西园，飞盖相追随。”“清夜”，不仅是宜人之夜，而且还是适合于游乐之夜。谢灵运《游赤石进帆海》云：“扬帆采石华，挂席拾海月。”联系谢诗，此诗的“挂席”又多么充满诗情画意。“月随碧山转，水合青天流。”舟行，则月似随舟而行；舟随碧山转，月也似随碧山而转，有“月行却与人相随”（《把酒问月》）之意。游兴正浓，故觉明月处处时时解人意，时时处处自来亲人；月色空明，水面开阔，故觉水天相连，水接天流。山色之“碧”，天色之“青”，正显出月色之明。诗中并未明写诗人的兴致，而兴致自见。“杳如星河上，但觉云舟幽。”水色澄空，星河倒影，恍恍惚惚，仿佛已离开人间，在杳杳渺渺的星河上行舟。晋王羲之《镜湖》诗云：“山阴路上行，如坐镜中游。”南朝陈释惠标有《咏水》诗云：“舟如空里泛，人似镜中行。”李白《清溪行》亦云：“人行明镜中，鸟度屏风里。”都把至清的水比喻为镜，用的是明喻；此诗暗示江清如镜，因为天上的星河都映于水中，而且进一层说舟是在星河间行，写得更神奇，更有情趣。因为有天上星河行的感觉，因此所见云舟也就有如天界之物，格外幽渺。
“云舟幽”以上的六句叙写“月夜江行”。“归路方浩浩，徂川去悠悠”两句过渡。上文写清夜曰“美”，写舟移曰“轻”，写月行曰“随”，写山曰“碧”，写天曰“青”，良辰美景，足见诗人心境的恬适。然而，回顾来途则归路浩浩，瞻望前路则见徂川悠悠，心中不觉升起一缕淡淡的哀绪。“浩浩”、“悠悠”，仍然是眼前之景，但景中已不露声色地注入作者的情感。接着，引出“徒悲”，听歌愁，引出怀宗之，增离忧，情绪直转而下，用笔自然，不露凿痕。“蕙草歇”，回应“海树秋”；“蕙草”，一种香草，《楚辞》常用来比喻贤人。“徒悲蕙草歇”，有所思美人不可见之意。秋日怀人，情调凄楚。此时，又有菱歌泛夜，莲娃无忧无虑地唱着欢快的歌，无形中反而增添了诗人的哀愁。“岸曲迷后浦，沙明瞰前洲。”又是两句景语。河岸曲折，后浦迷不可觅；沙头明亮，前洲清楚可见。“后浦”、“前洲”暗应“归路”、“徂川”。归路凄迷，不知何时才能再同友人聚首；徂川汩汩，逝者如斯，不知来日还有几多。往日携手同游的一幕幕似又映现在眼前。《忆崔宗之游南阳遗吾孔子琴抚之潸然感旧》有“忆与崔宗之，白水弄奇月”的描写，可见他们曾月下出游，眼前明月依旧，而两情异地，不能相聚，不禁叫人伤怀。“怀君不可见，望远增离忧。”本来，望远是望冀见到君面，但君既“远”，望又不能及之。既不能及之，望而反增忧愁。结二句，落在题面“寄崔”。
月朗气清，江风猎猎，如此良夜，诗人登舻江行，怡然自得。面对江风明月，不觉触发怀念好友崔宗之之情。宗之和自己一样，有着白眼看鸡虫的傲岸个性，和自己一样能“吟诗作赋北窗里”，和自己一样“会须一饮三百杯”，月夜江行，无此良朋，不禁增忧。前半写景，景色清雅，优美如画，最初出游本无所谓忧。“归路”、“徂川”两句，触景生情，情绪陡转，或正面写蕙草歇，或反面听菱歌怨，愈写愈悲，愈写愈愁，结二句直吐对宗之的一片深情。用笔有如行云流水，当行则行，当止则戛然而止。
