此诗抒发作者对主人公被斥退罢归的惋惜不满与感慨之情。起句以浩叹发出，“征南将”点明归者以前身份，就是这位南征北战的将军，如今却被朝廷罢斥遣归，投老江头，萧条南归，恓惶而去。“流落”二字融注情感，突发领起，总冒全首，含裹通体，撞心触眼，是为一篇主意所在，一起手即与别者连缀纽结，开出下文若大天地。此句从眼前事写起，次句叙其人先前军职显要，重兵在握。“驱”意为统率，下得有力。“十万师”而能驱遣自如，表现其叱咤风云的才干，足见其人的不凡。不过这些都成为过去，一个“曾”字，深深地荡入雄壮的岁月，饱含唏嘘惋叹。首联今昔对比，叙其身世处境，感慨难以名状。
颔联写友人困顿坎坷，仍眷恋朝廷。“罢归”“老去”指出将军“流落”之因，“归无旧业”说明题目的“襄州”，仅家徒四壁而已。也暗示其人一心戎马，为国征战不解营生。在“古木苍苍离乱后，几家同住一孤城”（《新息道中作》）的时代，老去投归，景况可想。两句上二下三，前后转折，意义上中间含个“而”字在，顿挫而沉郁，有杜诗风神。所谓“明时”，实则为作者对时局的微词。戎马一生、屡树战功的将军，却被罢斥，足见朝廷之“不明”。两句为对文，作互文看更有慨触。次句语由直寻，羌无故实，但“老去”犹“恋”，则使人不能不想起廉颇老矣还希重用的史实，而同情这位被迫退职的军人。
颈联两句又荡回过去，承“曾驱”来，追忆将军昔日独镇“三边”（泛指边防），敌寇生畏，关塞晏然，有功于国。次句为“一剑知轻生”的倒句。“一剑知”，意谓奔勇沙场，忠心可鉴，此外，出生入死，效命疆场，也只有随身伙伴——佩剑知道。有感于时局不明，焉得逢人而语，这是感慨系之的话。两句字斟句酌，句凝字稳。谓语“静”“知”殿在句后，以示其人的功业与赤心。独静三边，为国轻生，以示“罢归”，尚非其时。
以上六句都可视为挥手别后所思，尾联“茫茫江汉上，日暮欲何之”结到眼前，以实景束住，念及其故居旧业无存，因此有“欲何之”的忧问。既罢归而无所可去，伤其恓惶流落，老而不遇。这末尾回首一问，既关合“罢归”句，又与起手“流落”语意连成一片。日暮苍苍，汉水茫茫，老将白发，归去何方。沉沉暮色吞去了一片孤帆，茫茫汉江也似乎吞没了诗人关照的疑问，“欲何之”的关注之情，也使人思绪波荡，触动读者深切的寻思和悬念。
此词托为惜春，实际上抒写作者与一位恋人诀别的情事，其本事已不可考。
上片从惜春写起。开头三句，写春事阑珊。词首句起势不凡，为全篇定下了感恨的基调。以下三句，以夸张的手法，发出了留春无计的感叹：山崖再高，也难以阻挡春光匆匆离去的脚步；榆钱再多，也无法唤得春神的回眸眷顾。其间借“榆钱”而拈出“难买”，自然熨贴，堪称妙笔。“梅花”二句，以梅花寄恨，将惜春之情推向纵深。梅花本是报春使者，凌寒独放于百花之前，春华烂漫时与梅花作别，似乎还是左近的事，但曾几何时，它已果实盈枝了。“结子满枝头”暗用了一个故事：相传杜牧游湖州时看中一少女，与其母约定十年之内来娶。过十四年，杜牧出为湖州刺史，访该女，则已出嫁并生有两子。杜牧怅然为诗曰：“自是寻春去校迟，不须惆怅怨芳时。狂风落尽深红色，绿叶成阴子满枝！”作者化用这个典故，借以透出他伤春的个中消息。歇拍二句，便进一步揭出了这层底蕴：那垂杨画桥，柳湾兰舟，曾是他与情人幽会之所，此时风景依旧，但唯余一泓绿水，柳下无人系舟，当然再也看不到她的倩影芳姿了。以上，词人采用多种艺术手法，将离情别绪融化于物象中，颇具深婉曲折之妙。
过片四句，连用两个比喻，感叹明如流水，往事绝无重现的可能。“覆水难收”，这句成语出于《后汉书》，原本是就军国大事说的，后来用以比喻夫妻关系断绝无法恢复此处借以喻指自己与恋人相诀、欢情不再的悲哀，将上片离恨再加强化。下面就进一步展开抒写这种复杂痛苦的心情。“凭画栏”三句，写词人由于心境不佳，想凭栏眺望，以舒愁怀，但触目都是足以惹起春愁的景物，因此他不再凭栏而走入楼内。“东风”两句写词人转头不看触目伤心的残春景色，但它还是追踪而至。那吹花搅絮的东风，到傍晚更来得厉害，把落花柳絮直卷入书楼，有心再来撩惹了。结尾两句构思奇特，以拟人和问句的形式，将燕子成双的物象与主人公的孤单悲苦加以对比映衬，淋漓尽致地刻划出主人公愈怕外物引发春愁愈无法回避的痛苦境地。
这是诗人感慨人生、自伤怀才不遇之作。前两句再现诗人蹉跎时日、沉迷声色的生活状况；后两句抒发感慨，表现悔悟、自责以及欲将振作之意。全诗表面上是抒写自己对往昔扬州幕僚生活的追忆与感慨，实际上发泄自己对现实的满腹牢骚，对自己处境的不满。此诗流传很广，在后世尤其得到文人的激赏。”
诗的前两句是昔日扬州生活的回忆：潦倒江湖，以酒为伴；秦楼楚馆，美女娇娃，过着放浪形骸的浪漫生活。“楚腰纤细掌中轻”，运用了两个典故。楚腰，指美人的细腰。“楚灵王好细腰，而国中多饿人”（《韩非子·二柄》）。掌中轻，指汉成帝皇后赵飞燕，“体轻，能为掌上舞”（见《飞燕外传》）。从字面看，两个典故，都是夸赞扬州妓女之美，但仔细玩味“落魄”两字，可以看出，诗人很不满于自己沉沦下僚、寄人篱下的境遇，因而他对昔日放荡生涯的追忆，并没有一种惬意的感觉。
“十年一觉扬州梦”，这是发自诗人内心的慨叹，好像很突兀，实则和上面二句诗意是连贯的。“十年”和“一觉”在一句中相对，给人以“很久”与“极快”的鲜明对比感，愈加显示出诗人感慨情绪之深。而这感慨又完全归结在“扬州梦”的“梦”字上：往日的放浪形骸，沉湎酒色；表面上的繁华热闹，骨子里的烦闷抑郁，是痛苦的回忆，又有醒悟后的感伤。这就是诗人所“遣”之“怀”。忽忽十年过去，那扬州往事不过是一场大梦而已。
“赢得青楼薄幸名”—最后竟连自己曾经迷恋的青楼也责怪自己薄情负心。“赢得”二字，调侃之中含有辛酸、自嘲和悔恨的感情。这是进一步对“扬州梦”的否定，可是写得却是那样貌似轻松而又诙谐，实际上诗人的精神是很抑郁的。十年，在人的一生中不能算短暂，自己却一事无成，丝毫没有留下什么。这是带着苦痛吐露出来的诗句，非再三吟哦，不能体会出诗人那种意在言外的情绪。
前人论绝句尝谓：“多以第三句为主，而第四句发之”（胡震亨《唐音癸签》），杜牧这首绝句，可谓深得其中奥妙。这首七绝用追忆的方法入手，前两句叙事，后两句抒情。三、四两句固然是“遣怀”的本意，但首句“落魄江湖载酒行”却是所遣之怀的原因，不可轻轻放过。前人评论此诗完全着眼于作者“繁华梦醒，忏悔艳游”，是不全面的。诗人的“扬州梦”生活，是与他政治上不得志有关。因此这首诗除忏悔之意外，大有前尘恍惚如梦，不堪回首之意。