《思远人·红叶黄花秋意晚》就“寄书”二字发挥，写以泪研墨，泪滴红笺，情愈悲而泪愈多，竟至笺上的红字褪尽。用夸张的手法表情达意，写出感情发展的历程，是此词艺术上的突出特点。
起首两句，写女主人公因悲秋而怀远，既点明时令、环境，又点染烘托主题。一“晚”字，暗示别离之久，“千里”，点明相隔之远。两句交代了时间和空间，给下文留了铺展的余地。“飞云过尽，归鸿无信”两句是客；“何处寄书得”一句是主。鸿雁，随着天际的浮云，自北向南飞去。闺中人遥望渺渺长空，盼望归鸿带来游子的音信。“过尽”，已极写其失望之意了，由于“无信”，便不知游子而今所在，自己纵欲寄书也无从寄与。
过片词意陡转：弹洒不尽的那两行珠泪，还当窗滴下来，并滴进了砚台中，就用它来研磨香墨。下片出人意表，另开思路。正因无处寄书，更增悲感而弹泪，泪弹不尽，而临窗滴下，有砚承泪，遂以研墨作书。故而虽为转折，却也顺理成章了。明知书不得寄，仍是要写，一片痴情，惘惘不甘，用意尤其深厚。语本孟郊《归信吟》“泪墨洒为书”一句，而情真意足，写出小儿女的情态，巧而不纤，较诸“和泪濡墨”的套语自有深浅真伪之别。“渐写到别来，此情深处，红笺为无色。”收语写闺人此时作书，纯是自我遣怀，她把自己全部的内心本质力量投进其中，感情也升华到物我两忘的境界。对此，陈匪石《宋词举》有一段极为透辟的分析：“‘渐’字极宛转，却激切。‘写到别来、此情深处’，墨中纸上，情与泪粘合为一，不辨何者为泪，何者为情。故不谓笺色之红因泪而淡，却谓红笺之色因情深而无。”无论是泪、墨、红笺，都融进闺人的深情之中，物与情已浑然一体。这首词与小晏惯常的“情溢词外，未能意蕴其中”这一风格不同。全词用笔甚曲，下字甚丽，宛转入微，味深意厚，堪称小晏词中别出机杼的异调。
这是一首登临遣怀之作。
“袖剑飞吟”，据《唐才子传》记载，吕洞宾尝饮岳阳楼，醉后留诗曰：“朝游南浦暮苍梧，袖里青蛇胆气粗。三入岳阳人不识，朗吟飞过洞庭湖”。词人浪迹南北，与吕洞宾诗中所表现的气质有共通之处。这里借用来抒发自己壮游洞庭的情怀，一开始就树立了一个飘泊江湖的词人形象，并使词篇笼罩在豪迈飘逸的仙气中。“洞庭青草，秋水深深”，八百里洞庭以浩瀚汪洋著称，这里词人只用“深深”二字，便轻轻描绘出它的特征。词篇至此，气象也更为开阔。此外，句中的“秋”字不单点明登楼时令，还以秋日多风和入秋百卉渐衰为下文“一快披襟”、“变尽人间”作铺垫，同时又与词人的苍凉胸怀相表里。“万顷波光”仍写洞庭：“秋水深深”专述涵纳深邃，此句特表醉人美色，两相配合，极见情致。“岳阳楼上，一快披襟”，用独立楼头、任风吹开衣襟的形象衬托词人的登楼豪情。宋玉《风赋》：“楚襄王游于兰台之宫，宋玉、景差侍。有风飒然而至，王乃披襟而当之，曰：‘快哉此风！’”自然，“一快披襟”的原因不仅是因为有风，更重要的还由于深深秋水和万顷波光的感染。总起来看，上片词风豪中带逸，词人登楼的快意在这里得到了有力发挥。
下片开始，词人笔锋陡转，“快”意顿生波澜：“不须携酒登临。问有酒、何人共斟”，用不须携酒引出无人与共，感情凝滞曲折，章法也开始摇曳回荡。这首词上片写无边美景、惬然游情，下片叹人间多变、国事衰微，过片处直说此番登临不能尽兴，这有异于上片，可谓“能发起别意”。但词人写楼、写湖只是为了抒发兴废之叹，因而无人共饮几句正好把普通的登山临水引入创作“原意”。“变尽人间，君山一点，自古如今”，点明“不须携酒”的原因，揭破主题。词人生活在南宋后期，其时不但收复北方领土已经无望，就是南方的偏安局面也在风雨飘摇之中。所以词人面对“自古如今”岿然不动的“一点”君山，难免要想起备受欺凌的“偌大”中国。可是当时的上层人士或流连光景、或苟且度日，似乎无人共饮词人之酒。由此可见上文的“不须携酒”几字包含着无限感慨，而这里的“变尽人间”实为振起全篇的关键：因为只有“人间”才是词人属意的所在，而正因为这个“变”字，词人也才由湖光山色联想到国家民族，进而感物伤怀。
这首词一开始情调昂扬，颇有为眼前景所陶醉的意思，进入下片以后，先用无人共斟道出自己的孤独和苦闷，后以人间变尽点破忧国主题，有如千斛浓愁凝聚笔端。题旨虽在表现词人的深广忧虑，但篇中不仅毫无局促窘迫的影子。相反，还能把执著的爱国热情同超脱的仙风逸气结合成一个整体；同时词中的情绪虽然一再变化，但意脉始终不断，再加上流畅奔放的语句，天真自然的措词，形成了豪健轻快的特殊风格。
重阳节自古有饮菊花酒的习俗，据说如此可以延年益寿，《西京杂记》云：“九月九日佩茱萸，食蓬饵，饮菊花酒，令人长寿。”然而这一年的重九，在陶渊明的宅边，虽然有一丛丛颜色各异的菊花，然苦于无钱沽酒，只能空食菊花。古人视菊为一种高雅而有气节的花卉，因她开在众芳凋落的秋天，故屈原就有“夕餐秋菊之落英”的话，这里小序中所说的“九华”也就是指菊花，诗人有菊无酒，遂产生出无限感慨。
“世短意常多”四句，以议论领起，解释了重九之名，并提出感叹人生的主题。意谓人生在世，不过如白驹过隙，正由于其为极暂短的一瞬，故人们产生了各种各样的烦忧顾虑，也导致了人们企慕长寿永生的祈求。一年一度的重阳佳节按着时序的推移又来到了，人们之所以喜爱这个以“九”命名的节日，因为“九”与“久”谐音，所以对它的喜爱正体现了对长生的渴求。这里“举俗爱其名”与小序中的“爱重九之名”一致。“世短意常多”一句炼意极精，宋代李公焕在《笺注陶渊明集》卷二中认为此句是古诗“人生不满百，常怀千岁忧”两句的浓缩，体现了陶渊明驾驭语言的本领。
“露凄暄风息”至“寒华徒自荣”十句写景抒情，感叹自己有菊无酒，空负良辰美景。露水凄清，暖风已止，秋高气爽，天象清明，飞去的燕子没有留下踪影，北来的大雁还有声声余响。诗人说：据说酒能祛除心中的种种烦恼，菊花能令人制止衰老，而为何我这隐居的贫士只能让重阳佳节白白地过去！酒器中空空如也，积满灰尘，而秋菊却在篱边空自开放。这里描写了一幅天朗气清的深秋景象，与诗人自己贫寒潦倒的处境正成鲜明对照，自然景象的美好反衬出诗人心绪的寥落，大好的时光在白白消逝，盛开的菊花也徒自争艳，诗人于是感慨系之。
“敛襟独闲谣”即写诗人的感叹，他整敛衣襟，独自闲吟，而思绪辽远，感慨遥深。想自己游息于山林固然有不少欢乐，但留滞人世不能就一无所成。诗人在这里不仅感叹人生的短暂，而且对人生的价值重新作了审视，诗中关于“深情”的内容并没有加以明确说明，只是隐隐约约地点出了作者悲从中来的原因不仅仅是为了无酒可饮，而更大的悲痛隐藏在心中，这就是诗人对人生的思考与对自身价值的探求。全诗一气直下，其主旨似在表明人生短促而自己又不能及时行乐，空负秋光的悲叹，然忽又说“淹留岂无成”，更翻出一层意思，所以延君寿说是“一意两层收束”（《老生常谈》）。
因为此诗结语的含蓄，似有不尽之意在于言外，因而历来解此诗者就以为陶渊明在此中暗寓了他对晋宋易代的悲愤，借此表示了对前朝的留恋，并有志于恢复王室之事。“空视时运倾”一句中也系有感于时事的倾覆，“尘爵”二句则表达了愿安于时命，自保贞心的愿望。最后所谓的“淹留岂无成”，即暗指自己所以羁留人间是由于还抱着复国的希望，等待一展宏图的机会。这种说法自然也不无道理，自来论陶诗的人也曾指出过陶渊明并非浑身是静穆，而是一个颇有感时伤世之情的人。龚自珍就说他“莫信诗人竟平淡，二分《梁甫》一分《骚》”（《己亥杂诗》）。考此诗序中所谓“寄怀”，诗中所谓“深情”，都似乎确有所寄托，以此推断，可能此诗确有寓意。鲁迅评陶潜说：“于朝政还是留心，也不能忘掉‘死’，这是他诗文中时时提起的。”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）此诗即体现了他对政治和生命两方面的认识。
此诗以说理与写景与抒情融合在一起，体现了陶诗自然流走的特点，其中某些句子凝练而新异，可见陶渊明铸词造句的手段，如“世短意常多”、“日月依辰至”及“酒能祛百虑，菊解制颓龄”等虽为叙述语，然遒劲新巧，词简意丰，同时无雕饰斧凿之痕，这正是陶诗的难以企及处。
文章一开头便从难易问题下手，作者认为天下之事的难易是相对的，“为之，则难者亦易矣；不为，则易者亦难矣”。学习也是如此，只要脚踏实地去学，没有掌握不了的学问；反之，不通过学习，就是极容易的事也会被视作十分困难。在说明了难易的辩证关系之后，作者便引出了智愚的问题。天资不高，才能平庸的人，只要勤于学习，久而久之，也能有所成就，摆脱昏与庸的境地；而天资聪敏，才能出众的人，如果自暴自弃，不学无术，也将与昏庸者为伍。相传孔子的学说由智能鲁钝的曾参传给了子思，再由子思之徒传给了孟子。所以作者说：“圣人之道，卒于鲁也传之。”因而作者认为昏庸与聪敏是相对的，关键是取决于个人的努力。这第一段完全以论述的笔墨出之，明白地摆出了自己对学问之道的看法。
文章的第二段则通过一个故事，也可以说是一则寓言，进一步说明难易与成败并没有必然的联系。有志者事竟成，只要能坚定地朝既定的目标走去，必定是可以达到终点的。四川的贫僧和富僧都想去普陀山朝圣，贫者凭着一瓶一钵和坚定的意志，实现了自己的心愿；富者虽有足够的钱可雇船前往，但由于自己的犹豫畏缩，终未能达到目的。作者由此说明了“立志”的重要。所谓“立志”，不仅是要树立奋斗的目标，而且要有百折不挠、知难而进的精神，这正是学习中第一可贵的。这一段通过具体生动的记叙，设想出人物的语言神态，形象地揭示出立志的重要，犹如一则寓言故事，虽然平易简单，却寓有深刻的道理。
最后一段结论，还是归结到聪敏与昏庸的问题：聪敏不可恃，昏庸也不可限，关键在于能否力学不倦。作者强调了学习中的主观能动作用，摆脱了天赋决定论的成见，劝人以学，对于不同天资的人都有勉励的作用。他对聪敏“可恃而不可恃”，对昏庸“可限而不可限”的辩证认识无疑都是很有见地的。
全文始终用了对比的方法来增强文章的说服力，如一开始便从天下事“难”与“易”的不同落笔，指出在学习中“难”与“易”是相对的，可变的。接下来又从昏庸和聪敏及其与成败的关系立论，反复辨难，说理明白，使读者信服。蜀僧的一贫一富，贫者仅恃一瓶一钵，富者可以买船而下，结果贫者至南海而富者不能至，始终在强烈的对比中展开说理，增添了文章的生动性。文中多用偶句，如：“为之，则难者亦易矣；不为，则易者亦难矣。”“学之，则难者亦易矣；不学，则易者亦难矣。”以及“吾资之昏”与“吾资之聪”两段，“聪与敏，可恃而不可恃也”与“昏与庸，可限而不可限也”两段等在句法上都两两相对，给读者造成深刻的印象。文中并没有艰深的文词，只是娓娓道来，如一篇师长对晚辈的劝勉之词，语重心长，切合题旨。