这首写离别相思的词，是一篇曲折回环、层次丰富、变化多端、完整而又统一的艺术佳作。
全词共分三片，上片，交待分别的时间和地点。“晓阴”、“霜凋”、“雾隐”，说明是在一个秋天雾气很浓的早晨，在“城堞”，女子“掩红泪”、“玉手亲折”，把情人亲自送走了。中片，写离别时，两人依依遥望和内心的伤别情怀。“地”是那样遥“远”，“天”是那般宽“阔”，而情人却奔向那“露冷风清无人处”。“万事难忘”，“唯是”那场“轻别”。此后，只有“断云”、“残月”，陪伴自己度过孤独凄清的寒夜。下片，写离别以后的相思与怀念。夜不寐，茶、酒无味，“恨春去”、“弄夜色”，离情相思意难绝。
整个篇幅，曲折回环，前呼后应，铺叙委婉，层次清晰，转换变化，顿挫有致，巧妙地把这篇多层次的作品融成一体，既照顾到词的整体结构，又注意到局部的灵活自如，充分显示出作者驾驭长调、结构长篇的艺术才能。陈廷焯对这首词评价很高，特别是下片。他说：“蓄势在后，骤雨飘风，不可遏抑。歌至曲终，觉万汇哀鸣，天地变色，老杜所谓‘意惬关飞动，篇终接混茫’也。”
这是一首送别词。上阙即景抒情，渲染离别的愁绪，写得委婉缠绵，一往情深。下阙作者想象李氏孤单无依的悲惨境遇，感人至深。全词悲痛怅惘与悔恨无奈交织，读之颇感凄恻。
“风帆更起”三句，点出了季节，暗示了送别的地点。在长江边，词人送别，不时地仰望着满天寥廓的秋色。一个“望”字，既刻画出送行者忧愁的神情，又表现出对行者扬帆离去的无限依恋的断肠心境。“明日”二句，由景入情。黄花，菊花，比喻李氏。这既符合时令，又借以抒发“风里落花谁是主”（李璟《浣溪沙》）的感慨。词人想起明日就是一年一度的重阳佳节，而彼此却在此时分别，再难团聚，情何以堪。因此心中愁绪更添。
“别岸风烟”三句，由当时的送行转到想象别后途中情景。目送孤舟飘逝，已感到凄然欲绝，更何况随着江风和雾霭远去的行舟，今宵还不知道停靠在什么地方！正是两情缱绻，难以割舍。“不如”二句，进一层写内在的思绪。随着物景的转换，词人心潮起伏。他想化身为江上的明月。可是词人自恨不能如江月，不能在清夜光照情人，与之同行。
下阙开头“船过采石江边”一句，笔力宕开，而意脉不断。紧接着“望夫山下”二句，词人想李氏到此一定会感慨古事的。安徽当涂有望夫山，靠近采石矶。这里有着美丽动人的望夫化石传说，也许她会从这感人的爱情故事中联想到夫妻情爱之深，因而对自己被遣归的不幸命运，不堪其悲苦。
“德耀归来，虽富贵，忍弃平生荆布”二句，反用南朝齐江袥故事。孝祥与李氏私下结合的时候，还是一个没有功名的少年书生，后廷试中进士第一，虽已富贵但不能抛弃这位曾经同甘共苦的贤妻。这是他心中痛苦的呼唤，也是对遣归李氏的悔恨和自责。
“默想音容”三句，揭示蕴藏内心复杂的意绪。词人在暮色苍茫中独立在长着香草的水边高地上，凝望着远去的行舟，脑海里既浮现起她的音容声貌，悲恨满脸；又遥念着幼稚的儿子。正是牵肠挂肚，思绪难平。
歇拍“桐乡君子”二句，情意萦纡，缠绵悱恻。桐乡，春秋时桐国地，在今安徽桐城县北，这里即指桐城。由于孝祥对遗弃李氏讳莫如深，所以不能用当时的地名来泄露她的真实去处。词人唯一希求的是，桐乡的君子，想到他在这里心身憔悴而能体谅被迫拆散的苦衷。
