这是李商隐作幕梓州后期之作，为咏梅而寓意之诗。写在百花争艳的春天，寒梅早已开过，所以题为“忆梅”。
一开始诗人的思绪并不在梅花上面，则是为留滞异乡而苦。梓州（州治在今四川三台）离长安一千八百余里，以唐代疆域之辽阔而竟称“天涯”，与其说是地理上的，不如说是心理上的。李商隐是在仕途抑塞、妻子去世的情况下应柳仲郢之辟，来到梓州的。独居异乡，寄迹幕府，已自感到孤孑苦闷，想不到竟一住数年，意绪之无聊郁闷更可想而知。“定定住天涯”，就是这个痛苦灵魂的心声。定定，犹“死死地”、“牢牢地”，诗人感到自己竟象是永远地被钉死在这异乡的土地上了。这里，有强烈的苦闷，有难以名状的厌烦，也有无可奈何的悲哀。屈复说：“‘定定’字俚语入诗却雅。”这个“雅”，似乎可以理解为富于艺术表现力。
为思乡之情、留滞之悲所苦的诗人，精神上不能不寻找慰藉，于是转出第二句：“依依向物华。”物华，指眼前美好的春天景物。依依，形容面对美好春色时亲切留连的意绪。诗人在百花争艳的春色面前似乎暂时得到了安慰，从内心深处升起一种对美好事物无限依恋的柔情。一、二两句，感情似乎截然相反，实际上“依依向物华”之情即因“定定住天涯”而生，两种相反的感情却是相通的。
“寒梅最堪恨，长作去年花。”三、四两句，诗境又出现更大的转折。面对姹紫嫣红的“物华”，诗人不禁想到了梅花。它先春而开，到百花盛开时，却早花凋香尽，诗人遗憾之余，便不免对它怨恨起来了。由“向物华”而忆梅，这是一层曲折；由忆梅而恨梅，这又是一层曲折。“恨”正是“忆”的发展与深化，正像深切期待的失望会转化为怨恨一样。
但这只是一般人的心理。对于李商隐来说，却有更内在的原因。“寒梅”先春而开、望春而凋的特点，使诗人很自然地联想到自己：少年早慧，文名早著，科第早登；然而紧接着便是一系列不幸和打击，到入川以后，已经是“克意事佛，方愿打钟扫地，为清凉山行者”（《樊南乙集序》），意绪颇为颓唐了。这早秀先凋，不能与百花共享春天温暖的“寒梅”，正是诗人自己的写照。诗人在《十一月中旬扶风界风梅花》诗中，也曾发出同样的感叹：“为谁成早秀？不待作年芳。”非时而早秀，“不待作年芳”的早梅，和“长作去年花”的“寒梅”，都是诗人不幸身世的象征。正因为看到或想到它，就会触动早秀先凋的身世之悲，诗人自然不免要发出“寒梅最堪恨”的怨嗟了。诗写到这里，黯然而收，透出一种不言而神伤的情调。
五言绝句，贵天然浑成，一意贯串，忌刻意雕镂，枝蔓曲折。这首《忆梅》，“意极曲折”（纪昀评语），却并不给人以散漫破碎、雕琢伤真之感，关键在于层层转折都离不开诗人沉沦羁泊的身世。这样，才能潜气内转，在曲折中见浑成，在繁多中见统一，达到有神无迹的境界。
这首小诗，用朴素的语言写一次久别重逢后的离别。通篇淡淡着笔，不作雕饰，而平淡中蕴含深深的情味，朴素中自有天然的风韵。
前两句淡淡道出双方“十年”前的“一别”和此时的“相逢”。从诗题泛称对方为“久别者”看来，双方也许并非挚友。这种泛泛之交间的“别”与“逢”，按说“别”既留不下深刻印象，“逢”也掀不起感情波澜。然而，由于一别一逢之间，隔着十年的漫长岁月，自然会引发双方的人事沧桑之感和对彼此今昔情景的联想。所以这仿佛是平淡而客观的叙述就显得颇有情致了。
这首诗的重点，不是抒写久别重逢的感触，而是重逢后又一次匆匆别离的情味。他们在万山攒聚的岭上和夕阳斜照的黄昏偶然重逢，又匆匆作别，诗人撇开“相逢”时的一切细节，直接从“逢”跳到“别”，用平淡而富于含蕴的语言轻轻托出双方欲别未别、将发未发的瞬间情景──“马首向何处？夕阳千万峰。”征路偶然重逢，又即将驱马作别。马首所向，是莽莽的群山万壑，西斜的夕照正将一抹余光投向峭立无语的山峰。这是一幅在深山夕照中悄然作别的素描。不施色彩，不加刻画，没有对作别双方表情、语言、动作、心理作任何具体描绘，却自有一种令人神远的意境。千峰无语立斜阳，境界静寂而略带荒凉，使这场离别带上了黯然神伤的意味。马首所向，千峰耸立，万山攒聚，正暗示着前路漫漫。在夕阳余照、暮色朦胧中，更给人一种四顾苍茫之感。这一切，加上久别重逢旋即又别这样一个特殊的背景，就使得这情景无形中带有某种象征意味。它使人联想到，在人生征途上，离和合，别与逢，总是那样偶然，又那样匆匆，一切都难以预期。诗人固然未必要借这场离别来表现人生道路的哲理，但在面对“马首向何处？夕阳千万峰”的情景时，心中怅然若有所思则是完全可以体味到的。第三句不用通常的叙述语，而是充满咏叹情调的轻轻一问，第四句则宕开写景，以景结情，正透露出诗人内心深处的无穷感慨，加强了世路茫茫的情味。可以说，三、四两句正是诗人眼中所见与心中所感的交会，是一种“此中有真意，欲辨已忘言”的境界。
值得玩味的是，诗人还写过一首内容与此极为相似的七绝《余干赠别张十二侍御》：“芜城陌上春风别，干越亭边岁暮逢。驱车又怆南北路，返照寒江千万峰。”两相比较，七绝刻画渲染的成分显著增加了（如“芜城陌”、“春风别”、“岁暮逢”、“寒江”），浑成含蕴、自然真切的优点就很难体现。特别是后幅，五绝以咏叹发问，以不施刻画的景语黯然收束，浑然一体，含蕴无穷；七绝则将第三句用一般的叙述语来表达，且直接点出“怆”字，不免有嫌于率直发露。末句又施刻画，失去自然和谐的风调。两句之间若即若离，构不成浑融完整的意境。从这里，可以进一步体味到五绝平淡中蕴含深永情味、朴素中具有天然风韵的特点。
