永贞元年（805），柳宗元曾溯湘江上行到永州贬所，度过了难熬的困顿生活。十年之后又要逆湘江而上去到比永州更加遥远偏僻的柳州任职，柳宗元想到重返京城施展抱负的希望更加渺茫，不禁思绪万千．悲愁满腔，发出了“不知从此去，更遣几时回”的深沉慨叹。虽然诗只有短短二十个字，但却透露了虽一再被贬，仍斗争不屈的意志。
“好在湘江水，今朝又上来”这两句，紧扣题目中的“再上湘江"四字。此时是春末夏初，湘江水暖，江水碧绿，两岸杂花生树，青山叠翠，柳宗元对众山之会的湘水之流早就醉心过。可是此时此地，他却无心欣赏，只用“好在湘江水”一句带过，便回到他的再度被贬这一令人伤心的事件上来，所以次句诗，便紧接首句，顶前补足，用“今朝又上来”承接，不着议论，不写景物．满腔悲愤，藏而不露。
“不知从此去，更遣几年回”这两句，转笔写对前途的忧虑。不知此去要经过几度春秋？贬在离京城万里之外的荒远边州，何时才能被召还？瞻望前途，真是不寒而栗啊！柳宗元离开京城长安以后，对京城是眷恋的，那里是政治中心，是实现自己政治抱负的地方，而柳州当时是一片开垦很少的荒凉之地，古树参天，杂草丛生，毒蛇猛兽，比比皆是，而且瘴疠之气盛行，中原人士一向把这里视为畏途，从秦汉以来，这里一直是谪放罪人的地方。想到这些，他自然盼望被召回京。
在《衡阳与梦得分路赠别》诗中，从“翁仲遗墟草树平”一句看来，他已流露出“长安不见使人愁”的情怀。刘禹锡酬赠诗中的“归目并随回雁尽”，也同样流露出对京城的眷恋和对北归的企望，但是柳宗元此去却再没有回来。元和十年六月二十七日柳宗元到达柳州；七月十七日，随他同去的同祖弟柳宗直便突然患暴病去世了。柳宗元由于长期被贬远州，精神上受到压抑，已经是未老先衰。元和十四年(819)，宪宗因受尊号，实行大赦，经裴度说情，宪宗才决定在这次大赦中召回柳宗元。然而此时柳宗元已经病人沉疴，诏书未到柳州，宗元便在这年的十一月八日含冤长逝了。 “更遣几年回”的希望，晚年盼望与好友刘禹锡作邻居的心愿，一切都落空了。 “不知从此去，更遣几年回”的诗句，已经成为诗谶，一代大文学家柳宗元只活了四十七岁。读此诗，对他的悲剧生涯，读者会感到痛借的。
《再上湘江》是一首五言绝句，语言朴素无华，如对友人说家常话，毫无斧凿痕迹，通俗而又自然。后两句诗用虚拟的手法来表现前途未卜的情景，用一句设问“更遣几年回”来作结，把思维活动表现得很真切，颇有情趣。虽篇幅短小，仍不失为一篇清新隽永的小诗。
这首词从自己发感慨：“我亦飘零久。十年来，深恩负尽，死生师友！”说得沉痛，“亦”字勾留上首，不是泛泛。“宿昔齐名非忝窃，试看杜陵消瘦。曾不减、夜郎僝僽。”从自己又说到两人。杜甫《长沙送李十一衔》：“李杜齐名真悉窃，朔云寒菊倍离忧。”杜甫是客气话。历史上李杜齐名有好多个，东汉的李固杜乔、李膺杜密等等，唐朝诗人李白杜甫，这儿反用杜诗说“非忝窃”，以杜甫自比。“只看杜陵消瘦。”以李白比吴兆骞，李白曾被长流夜邹（中道放归），比吴兆骞之谪戍宁古塔，“僝僽”，指受折磨和愁苦烦恼。自己虽然没有谪戍，却和吴兆骞一样痛苦，备受折磨。
“薄命长辞知己别，问人生、到此凄凉否？”红颜薄命，长辞指死亡。顾贞观曾有悼亡之戚，薄命长辞，知己远别，人生逢此，是凄凉。人生之中没有多少人曾到这样凄凉境地。“问人生”这一反问句就包含上两层意思。“千万恨，为兄剖，自然收束半片。
换头处，从年龄诉说，“兄生辛未吾丁丑”。辛未、丁丑到作此词时，两人都过了四十，“四十曰强，仕。”但“共些时，冰霜摧折，早衰蒲柳”，身体都受到摧残而早衰了。蒲柳是用《世说新语》顾悦与晋简文帝同岁而先老的典故，而“蒲柳”就变成自指身体的谦词了。这里用个“共”字，表示两人都一样，这是回应上文“试看杜陵消瘦，曾不减、夜郎僝僽。” 既然年过四十，身体早衰，就应注意保养：“词赋从今须少作，留取心魂相守。”两句语重心长。既然可以“相守”，表明前途仍有希望。“但愿得、河清人寿。”（“俟河之情，人寿几何？”“黄河清，出圣人。”）这句祝愿，字面用前一句，意思在后一句。希望圣主施恩，远人归老家园。政治清明，相应地人民应该生活安定，终其天年，所以说“河倩清人寿”。
“归日急翻行戍稿，把空名料理传身后。”，吴兆骞的诗必传于后是作者的预言，也是完全符合实际的。吴兆骞流放以后，诗歌增加了悲壮苍凉的气氛，为人传诵，在清代前期也算重要作家。这表现作者对吴兆骞的信任和安慰。不说“声名”而说“空名”，这个“空”字把上文一系列苦痛都括在其中，大名没有使吴兆骞免除生前的苦难，所以说“空名”，这个“空”字可以算一字千金。“言又尽，观顿首”，仍然是书信格式。