这首诗扣住吴江的地理形势和有关的历史事件，巧妙地融写景、叙事、抒情为一体，寓意深刻，感慨良多。
此诗上半部分描写吴江自然景色，首联所说“松陵”，为吴江旧称。吴江县城东南旧有一条长堤，界于松江与太湖之间，蜿蜒八十余里。诗人走在黄昏的吴江道路上，远远望去，这堤好像要抱住整座县城一样。一个“抱”字，把长堤拟人化了，不仅形象生动，而且写出了它对吴江县城护拥偎倚的情态。首联是对吴江的远眺，颔联两句，则由远而近，进一步作具体刻画。第三句所说的“塔”，原在吴江东门外的宁境华严讲寺内，共七层，高十三丈，形方，故名方塔。方塔在湖中各处均可看见，而其自身位置又是固定不变的，这就仿佛湖势在围绕着方塔移动。第四句所说的“桥”，一名垂虹桥，俗呼长桥，东西百余丈，多至七十二孔，中间有垂虹亭；前临太湖，横绝松陵，湖光海气，荡漾一色，旧称“三吴绝景”。由于桥身很长，所以有一种似乎淡淡的月痕是由它牵引而生的感觉。两句抓住当时吴江最具特色的景物，做了典型的概括描写。诗中有塔有湖，有桥有月，动静相宜，交相辉映，组成了一幅空明清旷的图画。同时，颔联这两句除了写景之外，实际上另有某种深刻的寓意蕴藏在内，与颈联相呼应。
颈联“市静人逃赋，江宽客避兵”，这两句为全诗关键，它描写了吴江在赋税重压、战乱摧残之下的萧条景象。市集沉寂，是由于百姓忍受不了重敛苛征，被迫逃亡；江面空阔，是由于行客为了躲避兵火战事，隐身遁迹。这“市”和“江”的萧条景象，一方面和前面“湖”和“月”同样开阔，另一方面却又使得原来的秀丽景色整个地为之黯然，蒙上了一层凄清惨淡的色调，从而产生了对照鲜明的艺术效果。再结合颔联“塔盘”、“桥引”两句。所谓“湖势动”，即可以视为写自然之景，也可以看作是对颈联的“逃赋”和“避兵”的人间风波的一种形象的暗示。所谓“月痕生”，则在写景之中隐寓清兵南下之意。月属阴象，因而在古代诗词中往往用来比喻外族。如清初著名女词人徐灿的《踏莎行》即云：“碧云犹叠旧山河，月痕休到深深处！”这里的“碧云”典据梁朝江淹《休上人怨别》诗：“日暮碧云合。”意思说当时的南明小朝廷虽然已经日薄西山，但毕竟还在坚持；“月痕”则指清兵，希望它不要消灭南明。吴伟业和徐灿是同时代人，并且还是儿女亲家。他作《过吴江有感》时，明朝政权已经彻底覆亡，所以一开头写的就是“落日”而不是“日暮”；因此颔联中的“月痕生”，也同样应是暗指清兵到来，而颈联的“避兵”，由此也不显得突兀而出了。如此，全诗的结构脉络便可一目了然。首联总起，概括吴江形势，点明时代背景；接着一分为二，颔联、颈联由暗而明，既是写景，又分别暗示了清兵南下、人民离散。最后，诗又合二而一，归结为故国沦丧，交游零落，身世凄凉，唯有感叹而已的悲凉情怀。
尾联“廿年交旧散，把酒叹浮名”，这里的“廿年”不一定是确指，它可以包括清兵南下至写作此诗这二十余年的时间。“散”字承上文“逃”、“避”二字而来，“人逃”“客避”，故友自然也都离散了。这句虽然说得较虚，不过，此中仍有故事可稽。明朝既亡，许多爱国文士相率结为诗社，遁迹林泉，砥砺气节，暗图匡复。顺治七年（1650）开始出现的吴江“惊隐诗社”，在当时尤为著名。吴江的吴炎、潘柽章，昆山的顾炎武、归庄等人，都是它的主要成员。康熙二年（1663），庄廷鑨“明史案”兴，清王朝借机大搞株连，屠戮遗民志士，“惊隐诗社”亦被迫停止，吴炎、潘柽章也惨遭杀害，顾炎武曾做诗文吊之。而吴伟业同他们都有交往，因此，“廿年交旧散”云云，大概正是“有感”于这一事件。至于“把酒叹浮名”，则是吴伟业本人的身世之感。他在明朝少年高第，前程似锦，而明亡以后，由于“浮名”太盛，被迫出仕清廷，晚年才得以回乡家居。“浮名”之累人如此，反不及故友们或死或遁；名节不堕，令诗人深为叹息，借酒浇愁。
纵观全诗，前半首写“过吴江”，是叙事；后半首写“有感”，是抒情。然而，抒情之中，兼有叙事。首联“落日”，诗人离吴江还较远；颔联“月痕生”，渐渐接近吴江；颈联“市静”，表明已经上岸；尾联“把酒”，则是住下之后发现“交旧散”，才对“酒”兴“叹”的。全诗按照时间先后依次描述，层次分明。因此，后半首既是写“有感”，又是续写“过吴江”。同样，前半首的“落日”，“月痕生”，暗示了明朝的覆亡、清兵的入侵，所以，它既是写“过吴江”，又是预写“有感”。可见，在本诗中，叙事与抒情，“过吴江”与“有感”，已经达到了相互渗透、不可截然分割的地步。
这首小令题为《姑苏台赏雪》，一开始却从距台有数峰之隔的“断塘”述起。“断塘”即脂粉塘，元林坤《诚斋杂记》：“吴故宫有香水溪，乃西施浴处，人呼为‘脂粉塘’。”凭这个处所，已足与同样因西施缘故而驰名的姑苏台发生感情上的联系。“洗凝脂”意含双关，它已暗点出“雪”的影响，实是因断塘塘岸的积雪白如凝脂，而联想起西施当年在此洗浴的景象。由此语激发起诗情和游兴，引出“觅西施”；再由觅西施不得，但见柳树积雪如“萧萧鬓丝”的怅惘，领出姑苏台的登临。这种针线细密、接笋无痕的布局，不仅预先交代了姑苏台外围的雪景，而且也表明作者“赏雪”并非单纯的冬令游览，而是“怀古”寄托的表现。
下片正面转入“姑苏台赏雪”。“银匙”、“粉香”、“玉参差”，生动地绘现了姑苏台上高高下下的积雪景观。以银、粉、玉作为比拟，与末句的“富贵”遥遥相应。“富贵似吴王在时”，表面上是赞词，其实却包含着微意。这是在说吴王富贵久已不存，如今台上的“富贵”气象，不过是如银如粉如玉的雪堆的错觉而已。作者在怀古意绪的驱动下，回忆起“吴王在时”的当年风流是不难想见的，但他原始的目的是“觅西施”，而此时却无言提及。他所吟唱的“一曲乐天词”，也已游离了登台的初衷（白居易《题灵岩寺》之类游吴作品，并无丝毫怀古内容）。这一切正暗示了作者事实上的失落感。作者将感情表现得如此隐婉，实有一种“伤心人别有怀抱”的意味。
太白墓在太平（今安徽当涂）采石矶，历来文人词客多有吊唁之作。黄景仁的生平、性格、诗歌风格同李白均有相似之处，其诗“见者以为谪仙人复出也”（洪亮吉《黄君行状》）；他对李白也极钦慕，诗歌创作受李白影响也很大，因而他凭吊李白，更有特殊的超越常人的深沉感慨与真挚之情。
诗歌开篇，破空而出，开门见山指出此行的目的：“来咏史”。这样来吸引读者的注意，隐含了一种无限向往之情。但来到了采石矶，却“四顾无人”。“四顾无人”语出李白的《行路难》：“拔剑四顾心茫然”，表达了寂寞之情和无人知的难过之感。“君忆玄晖我忆君”中“玄晖”是南齐著名诗人谢朓，李白“一生低首谢宣城”【王士祯《论诗绝句32首》之三】这句诗反映了作者对李白的崇敬之情。
下片，开始写出“江山如此”与李白最终在采石矶江边捉月仙去的传说，再次写出了对李白的崇敬。想起李白，他虽然是个大诗人，才华盖世，有惊天地泣鬼神的篇章，却一生不得志，最后因为永王事牵连被流放，赦还后孤寂的死葬于此。又想到著名诗人谢朓 ，36岁便被诬陷下狱而死。由此联想到自古以来有多少文人墨客，才华横溢，文章斐然，却一个个壮志难酬葬身荒丘。再回想种种遭际，不禁百感交集，痛苦万端，心灵深处充塞了悲凉与愤慨，所以“怀古悠然”这是自然流露的情感。最后“雁叫芦花水拍天”以景结情，回到现实，与开头相照应，道出了人生的无奈与苦楚，世界还是那样继续，我还要生活。
