北宋徽宗崇宁。大观间，即公元十二世纪之初的某一年的重阳节前，当时的权相蔡京派人请小晏填写新词，作为应节歌唱之用，小晏于是欣然为作此篇。
作为重九的应节之作，小晏这首词是很特别的，他把悲秋、登高、怀人等等传统的题材和写法统统抛却，一反常情，说柳叶落实愁眉淡了，黄花开是笑靥深了，而且大肆渲有歌舞酒宴的豪华享乐气氛，简直把重阳写成了一个欢乐的节日。这一特点很值得玩味的。王灼说小晏作此词“无一语及蔡者”，意思是说作者没有借机攀附权贵，是对作者的赞赏。然而，王灼似乎看得浅了。仔细品味起来，小晏非但没有阿谀蔡京，这种一反常规的写法，未尝不是对蔡京的讽刺：“九日悲秋不到心”，别人都悲秋，那是因为很多不如意，你蔡京位极人臣，百事顺遂，悲秋怎会到你的心上：“绮罗丛里胜登临”，别人都去登高以避灾祈福，你蔡京大富大贵，哪里用的着这一套，偎红倚翠，饮酒享乐就是了！从这个角度来读这首词，不是很有意味吗？
辛派词人素以豪放闻名。刘克庄词，尤以豪放见长，不写儿女情长，晓风残月。但刘克庄也写婉约词，而且糅豪放于婉约之中，更见其独具一格的豪放。这首《卜算子》即是如此，用比兴手法，委婉含蓄地表达了词人才不见用的凄楚情怀。
上片先写花的可爱。起首一韵为花描态绘色：片片花瓣儿宛如蝴蝶轻盈的翅膀；点点花朵儿猩红如染，那么鲜艳娇美。上句写花之态，从花瓣儿着墨，因花瓣儿薄，故云“轻”；下句写花之色从整个花朵儿落笔，海棠花朵儿个小，所以在写花之色的同时再著一“小”字，并补足上文“轻”字。两句同一写花，而角度各异，为下句“百种千般巧”伏笔。而“片片”又见花瓣儿之多，“点点”又见花朵儿之密，为下片换头句“朝见树头繁”埋下伏笔。歇拍一韵旨在写花的可爱，可词人偏不直说，而是以揣度的口吻插入一句议论，用“道是天公不惜花”衬起，然后再说出花的“百种千般巧”。这样写，不仅沉着有力，使行文不板；而且，由于引进了“天公”即自然界的主宰“天老爷”丰富了全词的含蕴，突出了作者创作本词的寓意，很耐人寻味。歇拍句的“百种千般巧”，当然包括上文所说的姿致轻盈、体态娇小、色彩鲜艳，但细味“巧”字，又分明包含着花的气韵美和内在美。只有形貌和气韵、外在的表现和内在的含蕴配合相宜、谐和一致，方可谓之“巧”，谓之美。
下片写花被“雨洗风吹了”的惋惜之情。上片极写花的可爱，这是为下片写花被雨打风吹去作铺垫。所以过片一韵便说：“朝见树头繁，暮见枝头少。”这里，“繁”、“少”对写，“朝”、“暮”对提，不仅见花事变化之遽，亦且见词人对花事的关心。从中我们可以想见“爱花成癖”的词人秉烛逐枝察看的忧惧情态，这一韵不似上片起首一韵，似对非对，却极有韵致，一段惜花情思宛然若揭。
最后一韵乃全词的核心所在，但词人也不直说，而先用“道是天公果惜花”句衬起，然后再说出花事被“雨洗风吹了”的可悲现实。这话也很发人深思，同样具有一种哲理性味道，因为同上片歇拍一韵所说，本来就是一个问题的两个方面。而且，上片的“道是”句是扬，这里的“道是”句是抑，欲抑先扬，抑扬之间，流露出词人对天老爷任凭风雨摧残花事的不满。
此诗是一篇触景生情的即兴之作，通过对寒夜、荒鸡、蚊蚋、枯叶、萧林等寒秋萧索景物以及陈醴、巴歈、缊被的描写，抒写了作者远行客居中的困顿心境以及思乡之情。全诗共十四句，前六句主要是写景，后八句则重在感怀。
诗一开头描写一个浓云盖月的寒夜，天宇阴暗，夜幕低垂：“泱漭望舒隐，黮黤玄夜阴”。这两句给全诗涂上了一层黯淡的色彩。
接下来六句写景，都是些凄凉之景：广漠空寂，黯淡无光；荒鸡长鸣，恶声传不祥之兆；残叶飘零，寒林呈萧飒之状。如此寒夜，如此景况，独宿孤舍，情何以堪。于是借酒浇愁，自我宽解；故作旷达，歌舞畅怀：“陈醴发悴颜，巴歈畅真心”。痛饮陈年老酒，使原本憔悴的面容泛起红颜；酒酣歌舞，一畅心怀。作者生性嗜酒，所著《酒德颂》中有辞曰：“有大人先生，……止则操卮执觚，动则挈榼提壶，唯酒是务，焉知其余。……捧甖承槽、衔杯漱醪；奋髯箕踞，枕麴藉糟；无思无虑，其乐陶陶”。这正是作者自己耽酒生活的真切写照。而这种于醉乡之中“其乐陶陶”的情景，正是他在醒时的现实生活中心情悲痛欲绝的表现。这种因酒力而激发起来的兴奋，和因酒酣而一畅真心的狂舞，都是短暂的，很快，“忧从中来，不可断绝。（曹操《短歌行》）”
再接下来四句：“缊被终不晓，斯叹信难任。何以除斯叹，付之与瑟琴”，是写在以乱麻破絮缝制而成的衾被里，度时如年地盼望天亮，如此沉重的悲叹，实在是人难以担荷的。怎样才能排遣掉那满腹的愁怀，唯有抚琴弹瑟，一抒衷肠。
最后两句“长笛响中夕，闻此消胸襟”：半夜里听到长笛鸣响，使得心中悲愤之情渐渐地平息下来。这八句言情，表现出作者感情上的起伏跌宕。以酒浇愁，陈醴酡颜，歌舞尽情，是一扬；叹息难任，将心事付于琴瑟，是一抑。最后闻长笛而胸襟消释，似乎抚平了心中激愤的浪谷，但实际上不过是表面上的平静，内心深处的愤慨之情并没有真正消失，不过是在无可奈何中暂时歇息下来罢了。
这首诗前面写黯淡之景，后面抒哀痛之情。字里行间，处处弥漫着因理想和现实矛盾而激发起来的阵阵悲雾愁云。《晋书·本传》记载，刘伶“常乘鹿车，携一壶酒，使人荷锸而随之，谓曰：‘死便埋我。’其遗形骸如此。”在如此放浪形骸、肆意恣情的言行背后，正隐藏着一个极端痛苦的灵魂。
这是一篇触景生情的即兴之作。夜半昏黑，星月无光，作者寓居北芒山麓的简陋客店，心绪重重，难以入睡。户外寒鸡孤鸣，落叶萧索，更加重了作者的苦闷。由近及远，自然会联想到附近山中埋葬的王侯公卿，人生当有一搏的念头油然而生。于是借酒壮志，想象着在巴渝武乐的激励下建功立业。然而，现实窘迫的境况又使他心灰意冷，忧叹不已。这时，传来涤邪纳正的悠扬笛声，作者的心情方稍有缓解。全诗思路曲折而细腻，流露出浓郁的压抑与忧愁。愁从何来，作者没有明说，但从诗中可以品味出，是黑暗的社会现实与作者积极进取的志向之间的矛盾。
