词以写景导入。“江水苍苍”三句是愁人眼中的秋色。江水浩渺而苍茫，秋天江潮常是最为壮观的，但在流放异乡的词人看来，江水仿佛离人之泪，纵使秋江都是泪，也流不尽许多愁。“倦柳愁荷”更是情景交融。秋霜以后，柳叶行将败落，已不是春夏时节的青翠欲滴，荷叶几个月来辛勤扶持着娇艳的荷花，这时花落叶老，往日的郁郁葱葱已不复存在，以至只留下听秋雨的“残荷”（别本“愁”即作“残”）。而这江、这柳、这荷，都感受到秋天的袭来。“废阁”、“古帘”与下文“清灯冷屋”都是写词人居所的。阁已“废”，却还住人；帘已“古”，却还挂着，可见词人生活的清贫。“雁程最嫌风力”句，“雁程”，指雁之行程。“嫌”，即怕。雁飞最怕风大，逆风飞翔，吃力而难停歇，自然也就不能捎来故园信息。史达祖原籍是北宋故都汴梁，但他生于高宗绍兴末年，一生大部分时间是在南宋都城临安度过的，其亲友也大都在那里。这里的“故园”，应指其西湖边葛岭一带的家园。“爱渠入眼南山碧”一句是忆旧。“渠”，即它。
“南山”在临安是实有的，大旗山北有一座高四十余丈的山即名南山，山上有杜牧墓。西湖周围尚有南屏山、南高峰，皆可谓之“南山”，但这里当是泛指居所南面的群山。词人身处贬所，故格外留恋过去临安的家居生活。一“爱”字，一“碧”字，与上文贬所景象之感情色彩成了鲜明对照。“念上国”一句，明白道出所念乃是京都。词人尽管身遭不幸，而忠君爱国之心并未改变。“谁是脍鲈江汉未归客”一句，乃反躬自问，这江汉未归之客实指词人自己。“江汉”指长江、汉水间的地域。如杜甫在江陵（今属湖北）作诗自称“江汉思归客”，即指旅居在江、汉之间。此词的“江汉未归客”字面亦当本于杜诗。“脍鲈”用晋人张翰的典故。张翰任齐王冏之东曹椽，因秋风起，思吴中菰菜、莼羹、鲈鱼脍，遂辞官，命驾归。
作者以张翰自诩，但却不能如张翰之全身远祸。宋代官员得罪流放远州，轻者送某州居住，稍重曰安置，又重曰编管，皆指定居住地，受地方官约束，不得自由行动。况且他是鲸面流放，身不由己，有家难归，并非留恋爵禄。词写至此，词情更为抑郁，便由伤秋怀乡转而感伤不幸身世。
过片句以“还又”二字作过渡，更进一层。苍苍江水，倦柳愁荷，已使江汉未归之客黯然神伤，又值“岁晚”，况是“瘦骨临风，夜闻秋声”，故倍增孤寂之感。“岁晚”，犹岁暮。俗话说：“年怕中秋月怕半”，中秋以后，一年过去大半，仿佛日之黄昏，无怪乎杜甫《秋兴》诗中“一卧沧江惊岁晚”即谓深秋为“岁晚”。“瘦骨”二字道出词人贬中体貌枯槁，精神憔悴。
“夜闻”二句写客中的所闻所感。秋时西风作，草木凋零，多肃杀之声，而称“秋声”。庾信《周谯国公夫人步陆孤氏暮志铭》谓“树树秋声，山山寒色”。秋声乃西风吹动树木所发。“岑寂”，为冷清、寂寞之意。词人孤身羁旅，对萧瑟之秋风，萌发寂寥之情。
此情既是触景而生，也是贬谪中的爱国志士无往而不在的身世之感的真实流露。词人一心报效祖国，他曾“每为神州未复”（《龙吟曲》）而忧心忡忡，也曾幻想“趁建瓴一举，并收鳌极”（《满江红》），更希望有一天能“办一襟风月看升平，吟春色”（《满江红》）。但他寄予厚望的开禧北伐失败了，主战者的头颅成了向敌人讨好的贡品，当时的形势诚如王夫之《宋论》指出的：“侂胄诛，兵已罢，宋日以坐敝而讫于亡。”国事一日不如一日，有着报国之心的词人不能无动于衷。但眼前的现实却如此冷酷：“露蛩悲、清灯冷屋，翻书愁上鬓毛白。”蛩即蟋蟀，秋露降下，蟋蟀悲鸣，仅有冷屋中的一盏孤灯与词人相伴，只能以“翻书”来打发这漫漫长夜。屋是冷的，阁是破的，词人的心也是碎的。他忧国伤时，故愁得鬓发都白了。曾几何时，公元1201年（嘉泰元年）张镃为他的词集作序时还称他“郁然而秀整”，且“须发未白”，时间过去不多几年，他竟然已“瘦骨临风”、“鬓毛白”。其实他这时还不到五十岁，却已早衰。他早年也曾到过江汉一带，当时正值青春年少，与好友们相约嬉游的情景还历历在目，犹如昨日。可是此时贬谪故地，却是万般无奈，惊魂不定。史弥远政变的刀光剑影仿佛还在词人眼前晃动。继韩侂胄遇害后，丞相陈自强也被贬死雷州，北伐主帅苏师旦被处斩于韶州。史弥远虽对外只会腆颜事敌，但对政敌的迫害却从不手软。这时，史达祖在贬所会不会受到新的迫害只有天才知晓，但这种威胁是无时不在的。他既无辛弃疾那样的雄才大略，性格上也缺少稼轩的英雄气概，在这首词中也不难看出。
“苒苒”二字乃柔弱之意，“苒苒魂惊”，正透出他性格上软弱的一面。故当其客中送客之际，只能一洒志士之泪，却无一壮语赠别，连牢骚也不敢发。后结二句，为送别寄远之辞。“南浦”指南面的水边。《离骚》有“送美人兮南浦”之句，又江淹《别赋》云：“春草碧色，春水渌波，送君南浦，伤如之何！”这里借“南浦”而点出送别之意。“烟驿”，指词人之居所，与前文之“废阁”、“冷屋”同义。“剪梅”乃寄远常用之典。据《荆州记》载，“陆凯、范晔相善，自江南寄梅花一枝诣长安与晔，并赠诗曰：‘折梅逢驿使，寄与陇头人。江南无所有，聊赠一枝春。’”因无所有而折梅寄远已属可叹，何况词人身处贬所，寄远之际更多一番不足为外人道的苦情。词即在这哀怨之中结束了，更显得一往情深。
从这首词的艺术表现手法看，也是颇具特色的。词人身遭不幸，家国之恨、身世之感郁积于胸，不可不言而又不可明言，故形成了一种沉郁苍凉的风格和回环往复、虚实相间的抒情结构。词人深沉哀怨之情是历历可感的。“雁程最嫌风力”、“无奈苒苒魂惊”等语，都写得沉郁深挚，颇为感人。梅溪词受清真影响，在章法结构上常常通过种种回忆、想象、联想等手法，前后左右，回环吞吐地描摹出他所要表达的东西，看到的和想到的融于一篇。这一特点，在他被贬流放后的作品中表现得尤为突出。这首词正是如此。词中之江水、柳、荷、废阁、古帘、清灯冷屋，都是实景，而“受渠入眼南山碧”，“年少俊游浑断得”则是回忆与想象，全词以伤秋怀归贯穿全篇，虚虚实实，欲言又止，摇曳生姿，朦胧而不晦涩，这就比直抒胸臆更感人肺腑、耐人寻味。
含蓄蕴藉是沉郁风格的又一表现。结尾数句，既点明是送别友人，又将未了之情引起读者遐想，不尽之意见于言外，显得含意隽永，余音不绝。清人对此词非常推崇，推它为《梅溪词》的杰作，显然是有见地的。
“记玉关踏雪事清游，寒气脆貂裘。”以“记”字领起，气势较为开阔、笔力劲峭。写他前年冬季赴北写经的旧事，展现了一幅冲风踏雪的北国羁旅图。北风凛冽，寒气袭人，三两个“南人”在那枯林古道上艰难行进。“此意悠悠”此句虽简，然则写出他内心无限的忧思。
“短梦依然江表，老泪洒西州”，旧事重提之后，续写北地回归之光景。江表，指江南。西州，古城名，在今南京西。此两句谓自己虽已回到南方故土，屈辱经历也过去，仍只能老泪洒落、无欢可言。南归以后，自己与尧道分处杭、越，音讯久未通。“一字无题处，落叶都愁。”点出为何不致书问候。并非不想题诗赠友，但实在是提不起任何兴致来。因西风吹打而飘散的片片红叶上，似乎处处都写满了“亡国”两字。不忍在上题诗，怕引起浓浓愁情。请老友给予谅解。开头这两韵五句，其意境苍凉阔大，有“唐人悲歌”之慨。着实为全词增添了一点“北国型”的“壮美”之感。“短梦依然江表，……落叶都愁。”随即音调多么缠绵低回。这是作者善于“一气旋折”的高妙本领。
“载取白云归去”则从眼前的离别写起。故人之访，给作者多少欢乐、慰藉和温暖。故人又要回去。面对此景，作者当然又会感慨生悲。“问谁留楚佩，弄影中洲”写出了自己与他两情依依之感。“楚佩”借楚辞中湘君和湘夫人的典故。“折芦花赠远，零落一身秋”。当然所赠之物，只能是一枝芦花。这里表现出赠者零落如秋叶的心情。他以芦花来比己“零落一身秋”的凄况，饱寓着他生不逢时痛感。这里“折苇赠远”，笔调不凡，写意深刻。“向寻常野桥流水，待招来，不是旧沙鸥。”而故人既远，“野桥流水”附近也能招集到三朋二友，但终非沈尧道、赵学舟之类故交了。“空怀感，有斜阳处，却怕登楼”惆怅寂寞只能靠登楼远望排解。但余斜照的景色，只能徒增伤悲。所以顿又缩回了脚步！
全词先悲后壮，先友情而后国恨，惯穿始终的，是一股荡气回肠的“词气”。使读者极能渗透到作者的感情世界之中。写身世飘萍和国事之悲感哀婉动人，令人如闻断雁惊风，哀猿啼月。
这首词是感春怀人之作，上阕着重写景，下阕着重抒情，各有侧重又情景交融，将怀人之思表达得深婉曲折。
“厌莺声到枕，花气动帘，醉魂愁梦相伴”，开篇三句写春日的清晨，黄莺呜叫，春花绽放，微风吹过，香气弥漫，这本是一片生机昂然的美好景象，可是词人正处在伤春怀人的心情当中，无法排解忧愁，便以喝酒来麻痹自己，将愁绪消解在醉魂之中，希望以沉睡来逃避现实。可是黄莺不解其意，唱和不停，词人因被吵醒而心情更加烦躁，不禁生出对莺鸟的厌恶之情。
“被惜余薰，带惊剩愁。几许伤春春晚”，这三句含蓄而细腻地刻画出词人怀念旧人的真诚心切。“余薰”是旧人留下的馨香，可是斯人已去，词人唯有珍惜她仅留下的一点余香。“惜”字表现出词人对旧人的珍惜和无限怀念。词人日日思念故人，以至于腰带的剩愁越来越多，“惊”字突显出词人消瘦程度之深。
消瘦是源于对伊人的思念，这一句实有柳永《蝶恋花》中“衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴”的深情意蕴，柔情脉脉，令人动容。这种憔悴也表现了主人公的坚毅和执著。“几许伤春春晚”一句沉重哀伤，在伤春的情绪中，时间不知不觉已经到了暮春，念及自己与伊人别离的日子愈来愈久，词人伤叹不已。这一句既是对前文“伤春”之情的总结，也领启了下文关于“春晚”的描写。
“泪竹痕鲜，佩兰香老，湘天浓暖”一句中引用了“湘妃泪竹”和“屈原佩兰”两个典故。暮春时节，湘妃竹的点点泪痕犹在；屈原所佩戴的兰花香草已经老旧了，天气已进入“浓暖”时分，说明春天即逝，即将入夏。此情此景让词人记起当年屡次盛邀佳人，与她在江畔沐风赏月时的欢会情景。
“须信鸾弦易断。奈云和再鼓，曲终人远”，“鸾弦”在这里指男女主人公之间的交好，可弦断能够再续，但佳人远去，已杳无踪迹，这萧萧琴声里的相思幽怨她不曾得知。相会遥遥无期，那悠悠弦鸣里寄寓着几多无奈和伤感。
“认罗袜无踪，旧处弄波清浅。青翰棹舣，白苹洲畔。尽目临皋飞观”，词人引用曹子建（曹植）《洛神赋》中的典故，把心上人比作步履轻盈，姿态曼妙的仙女，可惜佳人仙踪无迹，不得追回。遥想彼时佳人在河塘撩弄清波，姿态妩媚诱人，可如今河塘处再无佳人倩影。江畔舟船飘摇，水中白苹浮动，词人极目远眺，尽是旧日风景。睹旧物而不能感旧情，词人心中的惆怅更加深切。
“不解寄、一字相思，幸有归来双燕”，词人叹惜伊人不解情，别期无定，令他终日相思萦怀，受尽千般煎熬。只能从双燕归来的景象中强寻安慰，似是欣喜，实则凄凉，充分表现了词人因思念伊人而无法排遣的抑郁痛苦，以及盼望佳人早日重回身边的急切情怀。
此词大量运用点染法，即情思并非一泻无余，而是情一点出，即以景物烘托渲染，如“被惜馀薰，带惊剩愁，几许伤春春晚”，与秦观的词在写法上有共同点；多用借代手法，如“泪竹痕鲜，佩兰香老，湘天浓暖。须信鸾弦易断，奈云和再鼓，曲终人远”等句，表达委婉含蓄隐晦，与唐李商隐的诗有相似之处。
王自中，字道甫。因“少负奇气，自立崖岸”，陈亮自青少年时即以气类相近而与之为刘琨、祖逖之交。可惜王自中登第后，长期屈居小官，夙志渐灰，两人的晚节末路遂不免异向。因此，陈亮在这首怀念之作中，便提出了语重心长的责讽。
在这首词中，作者首先回忆昔日从游之乐，再写老友久别，几历春秋，相思相忆，书信罕通，但是友情还是时萦怀抱的。这首词语言虽较其他篇目委婉，但其中一种刚直愤激之气，却已活脱脱地展露在读者面前，仍不失龙的本色。
首先，作者同忆昔日从游之乐。当时他们二人虽同处于困厄落魄的境地，但志在恢复，意气豪迈，携手行歌，视人间富贵如无物，这是很值得留恋的往事。然而“头胪如许尚何求”，岁月荏苒，韶华易逝，转眼头发已经变白，现在还要追求什么。这是陈亮对王自中自述衷曲说的，认为二人昔日志同道合，今天仍然应该采取同样态度，不应易志变节，随俗浮沉。
“心肝吐尽无余事，口尚安然岂远谋”，正是说自己多年来屡次上书，披肝沥胆，力陈救国大义，说尽了心中欲吐之言，既不见纳，无以自效，总算尽心了，再也没有别的什么事值得挂怀的。至于衣食温饱，那是很容易满足的，何须为此而长计远虑、到处奔竞呢。这确是陈亮的真实思想。这句话明写自己，实为写给王自中，借以反衬汲汲于利禄的行为之可鄙。表面是自述胸臆，实则意在责问对方，冀其有所省悟。
下片仍承上意，却不直接指责对方，而先说老友久别，相思相忆，友情时萦怀抱。近来会时时想念友人，作者道：“大都眼孔新来浅，羡尔微官做计周”——不无讽刺地说：大约近来我目光短浅了，也羡慕起你虽官低位卑，却善为自己谋划了。这既是正话反说，又是假己责人。上片明明说自己主张“口尚安然岂远谋”，认为大丈夫应当尽瘁国事，不为一身温饱萦心，这里却又说自己忽然羡慕起对方“微官做计周”了，这当然不是作者本意，实只在于责讽对方新来“眼孔浅”，为了那“微官”而“做计周”罢了。这里既为王道甫怀才不遇、长期官微职卑的处境抱不平，又对他背弃理想，只顾为生活的温饱处心积虑而深表惋惜。这种对友人交织着爱与恨的感情，正是这个一贯以严肃态度对待人生的政治思想家所特有的、建立在原则基础上的诚挚友谊。