这是一首写景诗，但诗中又通过晚望折射出主人公一定的心境。
“春庭聊纵望，楼台自相隐。”一个聊字点出了诗人初登楼台百无聊赖的精神状态，接着是纵望所见的景物：“窗梅落晚花，池竹开初笋。
“窗外落梅，池边春笋。”正是冬尽春来的象征。面对这春天滋育出来的新鲜生命，诗人怎能不心荡神骀！这时，诗人耳边又响起泉水潺潺的声音，顿时联想到它飞溅时的汹涌，又不禁领受到高山在旁的飘渺之感，整个精神世界为之一振。
于是引发出一声感叹：“不愁花不飞，到畏花飞尽。”花开花落周而复始，本是自然界的客观规律，因而并不愁；但到“花飞尽”的时节，不仅意味着万木凋零，而且具有一去不复返的意思。
这样，诗人的“畏”也就不仅仅是惜春伤时，而且带有对有限人生的深沉感伤。此诗在处理内在心理节奏上很有特色，堪称佳作。
此诗的前二句就为全诗奠定了感情基调：愁怨忧思。娄图南常年飘零在外，羁旅天涯，今又客居他乡，难免不生愁绪。这一“思”一“愁”，既抒发了情感，又点明了娄的部分病因。三、四句“梦绕羽人丘”，进一步剖析娄病的主要原因。原来，娄整日魂牵梦绕的是如何入道，虽然被称为“居士”，也“将入道”，但终究还没有入道，个中滋味，常人很难了解，只有诗人深谙其中奥秘。诗的前四句，诗人不仅摹写其状，更主要的是通过娄病这一情形的描摹观照娄的内心，为下文劝勉娄图南做了铺垫。
诗的五、六句为诗人劝勉之句。娄图南甘于清贫，乐于求道，并为入道孜孜以求，文才“传咏都中”之名已丧失殆尽。要想找回“遗名”，诗人给他指出一条正确的途径：“得自求”。两句中一“怜”一“得”，表明了诗人鲜明的态度。诗人在《娄图南秀才游淮南将入道序》中指出：“（娄）为处士，吾以为非时也……以图寿为道，又非吾之所谓道也。”并针对娄图南“以呼嘘为食，咀嚼为神，无事为闲，不死为生”之道，发出激问：“……其于道何如也？”
“壁空残月曙，门掩候虫秋”两句，勾画了一幅独守残月空壁、候虫入室长鸣的清幽愁伤的楚地秋夜图：天上悬挂着弯弯残月，透着星许亮光。月光下，寺院幽寂，寺门虚掩，石壁空空，秋虫“唧唧”。这里有残月的微光，秋虫的长鸣，声光俱见，情景交融。此情此景，不禁使人愁肠百结、思绪绵绵。这两句历来被后来的诗人学者所推崇。
诗的最后四句既是劝慰之句，又是抒怀之言。作为朋友，应礼尚往来。娄图南“委以双金”，诗人却很难酬以杂佩。这当然是诗人的谦逊之辞。对娄一心只想羽人飞天，诗人郑重指出：“碧霄无枉路”，意即无碧天云霄的来去之路，求道的结果也只会是“徒此助离忧”，奉劝娄不要继续迷恋于入道，应清醒过来，奉行“君子之道”。
全诗以“愁思”开头，以“离忧”结尾。从表面上看，诗人是写娄图南的忧愁情怀。其实只要联系柳宗元贬永十年的非凡遭遇，就不难发现，诗人也是在抒写自己的“愁思”、“离忧”。
头陀师，为去贪爱而修苦行者。头陀十二苦行中，第七为阿兰若处，意为远离处，要求住于远离人家之处，第八为冢间坐，也即要住于坟墓之处。由于戒行的规定，加上自身的克制，头陀师总是给人远离人群、清心寡欲、清静孤寂的形象。这一位头陀却有另一种风姿：少壮从戎，军中飞马，射虎而归，足显雄姿英发；老年出家，深居秋山，却风姿不减，豪气不褪，遇有来者，便向人谈起他当年之雄豪。他的精神不仅不与头陀相悖，而是更显示了禅的精髓。佛教以为，要达到涅榘的境界，真正地得到解脱，必须有六种行法，其中之一便是精进。禅门叫勇猛精进，叫百尺竿头、更进一步。也就是说要具有一种常人不具备的勇气，释迦牟尼的雪山苦行，舍身饲虎，都是这种勇气的表现。只有具有这种精进的勇气，才能破除贪爱、排脱烦恼、悟得佛性。