此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）
古诗词中往往有些短章，言少情多，含蓄不尽。词人驾驭文字，举重若轻，而形往神留，艺术造诣极深。纳兰的这首《望江南》即其一例。这首小词清丽空灵。前两句平淡起笔，以碧空悬半镜喻初八上弦之月，随意着墨之间勾勒出一派清冷素雅景致。后接以倚阑不语的娇人情景，又转而刻画月移梅影极蕴情昧的景象。清初著名文人吴绮在《扬州鼓吹词序》中是这样描述它的：
朱栏数丈，远通两岸，彩虹卧波，丹蛟截水，不足以喻。而荷香柳色，曲槛雕盈，鳞次环绕，绵亘十余里。春夏之交，繁弦急管，金勒画船，掩映出没于其间，诚一郡之丽观也。
戏曲作家李斗亦形容它如“丽人靓妆照明镜中”。在桥上观瘦西湖美不胜收，文人墨客皆好在此凭栏吊古，吟诗赋文。连通两岸的红栏木桥，荷花飘香杨柳映色，春夏之际空气中浮动着乐声香气，在这精工雕画的红桥四周形成一种令人沉迷的情境。清代著名诗人王士稹（后人亦称王渔洋）也是为红桥之美深深着迷的人之一。康熙三年（1664年）春，他与诸名士游赏红桥，一连作了《冶春绝句》二十首，其中脍炙人口的一首是：红桥飞跨水当中，一字阑干九曲红。日午画舫桥下过，衣香人影太匆匆。唱和者更众，一时形成“江楼齐唱《冶春》词”的空前盛况。由此可见，此处所状情景，定是精工华美之至，才能让多少文人才子对它倾心不已。而在这样一个夜晚，初八之上弦月斜挂天边，雕栏画栋在清辉之下寂寂无声，妻子独倚画阑，不语，不言。这清空之中出现的缥缈人迹，在读者尚未回过神来的时候又已渐远，梅枝摇曳，疏影乱，暗香浅。
最后“裙带北风飘”一句，来自唐朝李端《拜新月》一诗。纳兰这一句化用可谓巧妙。李端诗中所写，是为少女拜月的情态。诗中少女因心中许多言语无可诉说，故无奈而寄托明月。而纳兰词中这上弦月夜独立画桥的女子，内心有相似愁绪。其实，月辉清冷空灵，女子对月所思，非愁怨即祈望，直书反失之浅露。现只描摹月下独立，只勾勒心绪悠远，情意更醇，韵味更浓。空街无人，临风对月，缥缈之形，真纯之情，可怜惜之态，不由让人思及《洛神赋》中“飘飘兮若流风之回雪，皎皎兮若轻云之闭月”等句，令人神往。而纵观全词，这神秘女子于寒风之中，观月，离去，已置读者于似闻不闻、似解不解之间，而末句以风中飘动的罗带，暗指李端《拜新月》诗意，似纯属客观描写，不涉及人物内心，但人物内心的思绪荡漾，却从罗带中断续飘出，使人情思萦绕，如月下花影，拂之不去。自“斜倚画阑娇不语”一句起，接连三句可谓精勾细画，刻意描绘，而笔锋落处，却又轻如蝶翅。
表面看，似即写词人的所见所闻，又全用素描手法，只以线条勾勒轮廓。而空远之景与罗带翻飞的细节彼此映衬，人物亭立的倩影跃然纸上，沁人肌髓，这正是词人高超艺术功力所在。一词五句而能翻转折进，于平淡中饶蕴深情，确是浑朴超妙。前后相映之间，词人的无聊心绪、无限愁情，全在其中了。
这首词既写江南夏日湖山之美，又写歌女容貌和性灵之美。全词融自然美与女性美于一境，写出了歌女天光水色之间的清歌妙发，表现出湖山和人物纯真自然的性灵。
上片起句开门见山，直写湖中美景。江南湖泊往往是重重相连。当外湖长满莲篷的时候，远远望去，高低参差，错落有致，比起荷花盛开，又是别有一番风味，此时正是游湖的好时光。下句展开远景：“霁山青处鸥飞”，是写天放晴了，雨洗过后的青山，格外的青，而那青山映衬之间，几点翩飞的白鸥，显得格外的白。“水天溶漾画桡迟。”词人俯仰上下，只见水涵着天，天连着水，水天溶溶漾漾，融而为一。游湖之人陶醉了，于是，任由船只鉴中缓缓地行。画桡，指画船。迟，谓缓行。这样美好的大自然里，人有时会忘却自己，有时却又以为自己是江山风月的主人。清莹的湖面正好是一面镜子，照出自己的存。“人影鉴中移。”人船中，船行水上，水面如镜，人影镜里移动。
下片由写景转为写人，重点描写歌女容貌之美和性灵之美。“桃叶浅声双唱”与“杏红深色轻衣”两句为对仗，一写其歌声，一写其衫色。桃叶，本是晋代王献之妾之名。献之笃爱桃叶，曾作《桃叶歌》歌之，传其辞云：“桃叶复桃叶，渡江不用楫。但渡无所苦，我自迎接汝。”南朝陈时，江南盛歌之，见《乐府诗集》卷四十五《桃叶歌》题解。词上句以“桃叶浅声”写所唱，此“桃叶”即《桃叶歌》，非指人而言。歌声轻婉，故曰“浅声”，女伴同唱，故曰“双唱”。此句写船上的一对歌女双双唱起了轻柔宛转的歌声。“杏红深色轻衣”则写青山绿水，上下天光之间，歌女杏红的衣色，显得格外深。深，亦是词人印象之深。词人写歌女之印象，不写其容貌而写其衣著，正是韵高脱俗的体现。这时正当暑天，故著轻衣。然而，词人印象更深的是：“小荷障面避斜晖。分得翠阴归。”暑天斜晖犹热，故而歌女采得一枝荷叶遮面。荷叶虽小，可是当乘船一路归去时，词人却感觉到，好象自己也分得了她手持荷叶的一份绿阴凉意。小荷障面之姿态，很美；分得翠阴之感受，虽为错觉，但更美。
此词游湖这一赏心乐事中，表现了自然风光和人物容貌、性灵之美，体现出词人高雅、清旷的审美意趣，抒写了词人对于大自然和生活的无限热爱。
诗的题材很平常，内容也极单纯：三月三日这一天，乘船去寻访一位家住溪边的朋友李某（“九”是友人的排行）。头一句写这次行程的出发点——杨林东渡头的景物。顾名思义，可以想见这个小小的渡口生长着一片绿柳。出发时潇潇春雨已经停歇，柳林经过春雨的洗涤，益发显得青翠满眼，生意盎然。这清新明丽的景色，为这次轻松愉快的游访提供了一个适宜的环境气氛；雨后必然水涨，也为下句“荡轻舟”准备了条件。
第二句写舟行溪中的愉快感受和诗意联想。因为是三月三日乘舟寻访友人，这个日子本身，以及美好的节令、美丽的景色都很容易使诗人联想起历史上著名的山阴兰亭之会。诗人特意标举“永和三日”，读者即可以从这里引发出丰富的联想，在脑海中描绘出一幅“天朗气清，惠风和畅”，“茂林修竹，清流激湍”的清丽画图，和“群贤毕至，少长咸集”、“游目骋怀，极视听之娱”的欢乐场面。
三四两句转写此行的目的地——李九庄的环境景色。故人的家就住在这条溪流岸边，庄旁河岸，有一片桃林。三月初头，正是桃花盛开的季节，让人自然联想起夹岸桃花的武陵源。实际上，作者在这里正是暗用桃花源的典故，把李九庄比作现实的桃源仙境，不过用得非常自然巧妙，令人浑然不觉罢了。张旭《桃花矶》说：“桃花尽日随流水，洞在清溪何处边？”同样暗用桃源之典。但张诗以问语作收，得摇曳不尽之致；常诗以直叙作结，见兴会淋漓之情。机杼虽同，而意趣自异。
以上所说的，是把三四两句理解为诗人到达李九庄后即目所见的情景。这境界、情调已经够优美了。但细味题目中的“寻”字，却感到诗人在构思上还打了一个小小的埋伏。三四两句，实际上并非到达后即目所见，而是舟行途中对目的地的遥想，是根据故人对他的居处所作的诗意介绍而生出的想象。诗人并没有到过李九庄，只是听朋友说过：从杨林渡头出发，有一条清溪直通他家门前，不须费力寻找，只要看到一片繁花似锦的桃林，就是他家的标志了。这正是“故人家在桃花岸，直到门前溪水流”这种诗意遥想的由来。不妨说，这首诗的诗意就集中体现在由友人的提示而去寻访所生出的美丽遐想上。这种遐想，使得这首本来容易写得比较平直的诗增添了曲折的情致和隽永的情味，变得更耐人涵咏咀嚼了。