这首词的上片写对杭州的怀念，下片想象归后同游共饮的情景。全词表现了作者对时光飞逝，今是昨非的一种感叹。
词的上片写对杭州的怀念。
开端从自身宦游的行踪说起，并倾注了对杭州的怀念之情：“蜀客到江南，长忆吴山好。”“蜀客”，表明了客籍的身份。“江南”、“吴山”，借指杭州，前者从地理位置说，后者则从山水美景说。“长忆”，是就行役在外而言，一个“好”字则概括了对杭州的总体印象。
事实上，词人从熙宁四年（1071年）十一月到杭州通判任开始，就与杭州结下了不解之缘。他赞美“余杭自是山水窟”（《将之湖州戏赠莘老》），甚至说“故乡无此好湖山”（《六月二十七日望湖楼醉书五首》之五），他拿起多彩多姿的诗笔，尽情地歌颂和描绘美丽的西湖风光，留下了《饮湖上初晴后雨二首》之二、《六月二十七日望湖楼醉书五首》之一、《有美堂暴雨》等精美的诗篇。因此，词人说他“长忆吴山好”，完全是出于真诚，虽然年近不惑，而不失其赤子之心。他又把吴、蜀作了比较，表达了早归的愿望：“吴蜀风流自古同，归去应须早。”所说的“归去”是指归杭州或是归故乡（蜀地），叙“自京口还钱塘道中”一语说得很清楚，当然是指眼前要去的目的地。既然“吴蜀风流自古同”，那么归吴（杭州）也就形同归蜀，与上文怀念杭州之意相承。
下片想象归后同游共饮的情景。
过片承上“归去”句，展开了与陈襄同游西湖的想象：“还与去年人，共藉西湖草。”两人坐在西湖边碧绿的草地上，共赏大自然美景，这是富有诗意的赏心乐事。妙在词人不作平平叙写，而是将温馨的回忆与对未来的想象“迭印”在一起，这就平添了诗的意蕴。两句既表达了友情，又扣住杭州美景来写，与上文“吴山好”、“吴蜀风流”相照应。篇末两句进而想象共饮的情景，要友人在宴会上仔细看一下，怕是自己容颜变得衰老了。这两句扣合着自身行役在外、数月未归的经历，流露出岁月流逝、羁旅劳苦的感慨。出语坦率而略带诙谐，这是真挚的友情一种自然的表露。
此词与《水调歌头·我饮不须劝》作于同一时期，其主旨相近，但又侧重于抒发别情和对被频频调动的不满。同时因为是用小令写作，风格也特别含蓄蕴藉，体势既整饬又流美。两年之内，作者因频繁调动而心情十分抑郁，险恶的宦海风波，使作者无法实现恢复中原的壮志。现在又值与友人别离之际，更觉难以为怀。起韵借聚兴感，直中藏曲，表达了作者对于被频繁调动的牢骚不满情绪。
起首二句，借聚散兴感，直中藏曲，吐露自己对于被频繁调动的牢骚不满情绪。作者从淳熙三年到五年的短短二年时间内，先后被调动四次，匆匆来往于今江西、湖北等地，简直疲于奔命，来不及有所建树。对此，作者以一切“二年遍历楚山川”作出形象的概括。作者被频繁调动的原因是未加明说，只以“不偶然”来点出隐情，更耐人寻味。“不偶然”，就是必然，作者已经体会出了被频频调动的必然性。迫思以往经历，作者不能不想起，在作者当年“旌旗拥万夫”来归时，南宋统治者立即解除了作者的武装，而已将作者部下的万余义军当作流民疏散安置到推南各州县；作者也不能不想起，此后作者一直没机会担任军事工作，只能滞留在地方官（偶尔也作京官）的位置上，而且常被调来调去，难以安顿和筹划建树。想起这些，作者不能不感到南宋统治者对作者这样一个赤心来归的爱国者的防备和猜忌，也令作者感到特别痛苦和不满。作者曾经自呼为“江南游子”，作者曾经叹息过只能醉吟风月，作者曾经以酒消愁，都是为此。因此，这里的“不偶然”一语，包含无限悲愤。下两句，忽然一转，转到饯别的宴会上来，写作者只愿意和朋友一起为了美丽的风光而畅饮，而不愿让离别的歌曲深化作者的别离之愁。这在章法上，是切合题面。而细味其意，其中仍含着无计可施、只得自我排遣的愁情。意脉似断未断。
下片起句，承上文的“酬风月”而来，写饯别处的东湖美景如画，实是表达对于豫章的依依眷恋之情。“绿带”、“青钱”用以状流水、荷叶之貌，涉笔成趣；“萦”字、“点”字，赋活了景物，而又似信手拈来。“春水碧连天”，以夸张的笔触，显示出作者对于此地风光的无比喜爱之倩。结尾两句，想象别后殷切思念朋友的情境，妙在情景交融。尤其是“后夜相思月满船”之语，写境不隔，写情浓郁，简直是妙手偶得的佳句。
这是秦观借描写春景春情，集中表现交织在一起的今与昔、政治上的不幸和爱情上的失意，抒发贬谪之痛、飘零之愁的一首词作。
上片着重写今日生活情景。首写眼前景致，“水边沙外，城郭春寒退”二句，点明地点、时令，轻轻着笔，朴实自然。紧接着“花影乱，莺声碎”二句，细写春景特色，以“乱”字状花之纷繁，“碎”字表莺声盈耳，用笔尤工，各极其妙，洋溢着对自然的喜爱之情。“飘零”以下四句，忽而由喜转悲，由春景春情转写远谪索居，形体瘦损，不复有以往对酒当歌之情，转折有致，词情哀怨。歇拍“人不见，碧云暮合空相对”二句，人情艳情，孤情凄情，蕴藉含蓄，耐人寻味。
下片抒发由昔而今的生活之情。换头直点昔日西池宴集，以“鸩鹭同飞盖”描写其盛况。比喻形象，用语简明，隐含着不能忘怀的情味。“携手处”以下四句，又由昔而今，由喜而悲，景物依旧，诸友却已飘泊云散。委婉曲折，缠宛凄侧。结尾“春去也，飞红万点愁如海”，再由眼前想到今后。“飞红万点”是春归的自然写照，“愁如海”却新奇绝妙。这两句既是惜春春去，又是对前途的无望。
此词在内容上由春景春情引发，由昔而今由今而昔，由喜而悲，由悲而怨，把政治上的不幸和爱情上的失意融为一体，集中抒发了贬徙之痛，飘零之苦。在艺术上一波三折，一唱三叹，蕴藉含蓄，感人肺腑；以景结情，境界深远，余味无穷。
新旧党争，损害的不只秦观一人，所以此词抒发的感情是具有一定的普适意义的，苏轼、黄庭坚、孔平仲、李之仪等人都有和词存今，可见对“元祜党人”震动之大，感触之深。
词中所体现的情感极为悲伤，充分体现这位“古之伤心人”（冯煦语）的性格特征。即：当他身处逆境之时，往往不能自拔，无法像苏轼那样，善于自我解脱，而是自叹、自伤，一往而深，直至于死。所以，当他的朋友看到这首词的时候，即担心其“不久于世”（后作者逝于五年后）。这也就是作者所谓独具善感“词心”的体现。