词的上片，词人开门见山地表述了他与好友聚少离多的现实，所以分别的时候二人愈加地难分难舍。“盼银河迢递，惊入夜，转清商。”一个“盼”字，写出了容若与友人的期待。只可恨“天有不测风云”， “惊入夜，转清商”，一场突如其来的秋雨随风而至，一个“惊”字，语意突转，尽显出乎预料之意。“盼”与“惊”形成鲜明的对比，词的感情也由美好的期盼陡然直降，成了失落。“乍西园蝴蝶，轻翻麝粉，暗惹蜂黄。”这场雨来得真的是太突然了，连院子里的蝴蝶都没有准备好，吓得四处翻飞，扑棱着翅膀，鳞粉也飘落下来。一不小心，又惊到了无辜的小蜜蜂。这样一来，园中蜂飞蝶舞，一片慌乱景象。这个气候真是变化无常，明明之前还是晴朗温暖，一瞬间就变得风雨交加、阵阵凉寒。这雨浙渐沥沥的，连绵不绝下个不停，而且点点滴滴，敲打着心房，缠绵着柔肠。“甚丝丝、点点搅柔肠”，夜雨愁人，上天看到世间的悲苦，流下眼泪，化作雨水，洒落在人间。如果说之前容若还在隐忍着离别的伤心，这一句开始感情便出现了波澜。“应是登临送客，别离滋味重尝。”是送友远行，再一次尝到了离别的滋味，再一次忍受相思之苦。一个“重”字真是尽显无奈与怨恨。
到了下片，词人笔锋一转，开始嘱咐好友要努力加餐饭，在桂花飘香的时节要如约归来。“水墨画疏窗，孤影淡潇湘”意境很是空淡疏缈。潇湘和下片开头“疑将”连在一起看，秋夜雨洒落在疏窗上，那雨痕仿佛是屏风上画出的潇湘夜雨图。“潇湘”二字本就是离愁别恨的代名词，在这里无非是纳兰心事的一种寄托。“倩一叶高梧，半条残烛，做尽商量”，这句子纳兰说得婉转，窗外夜雨梧桐、屋内泣泪残烛，怎不让人伤神。因此纳兰说，能否请梧桐和灯烛细做掂量，莫要此时再添人愁绪。“荷裳一被风暗剪，问今宵谁与盖鸳鸯”，已至秋天，荷塘自然也是一片萧索，此情此景，像极了李商隐那首《宿骆氏亭寄怀崔雍崔衮》里的句子：“秋阴不散霜飞晚，留得枯荷听雨声。”到了“从此羁愁万迭，梦回分付啼萤”，纳兰终于将“送别”二字明写在了词面上，“雨夜”“寒蝉”渲染了离别的气氛，离别后，愁惰万叠，只恨造化弄人。词人把这样的话放在词末，惜别离愁之意溢于言表。
全篇都围绕着“立秋”和“夜雨”展开，从景物着手，用景物烘托，营造离别的氛围，悲凉凄切之情更为细密深透。
这是一首闺情词，写闺中女子对情郎刻骨铭心的思念。词为短制小令，然而女主人公深沉执着而丰富细腻的爱情却表现得极其深刻，扣人心弦。
起笔二句描摹女子的妆饰容貌。词人刻划女子姣丽动人，只选择写了发髻与眉毛，是以局部代替全貌的手法。信手挽梳的堕马髻，大弧度地半歪头侧，如一朵斜挂树冠的乌黑云朵，飘飘荡荡，欲堕非堕，使人联想到女子轻步移走时，风飘仙袂，窈窕婀娜的娇柔风韵；两道淡细的蛾眉，弯弯地延伸向额际，似轻雾遮掩的黛绿春山，如隐如现，似乎可以看到眉下一湾清水似的脉脉双眼。发髻弧线与眉毛曲线构成的画面，富有柔和的线条美感，传递出了女子的风采和神韵，这是一个淡雅高洁、痴情真纯的美貌女子。
“终日”句，由外貌描写转入内心世界。“两相思”，实际上是特指女子一方对情人的思念。男子何往不知，但从词意看已久未相聚，唯有心系神绕之。“终日”如痴如醉，思念不已，极写女子情意深挚。这一“终日”，不是指一日的自晨至暮，而是日日如此。一句话概括尽女子每一天的举止与心理，它既是首二句的补足，又为后二句蓄势、张本。此句还说明了首二句乃暗含慵惰恹恹之态：堕马髻以高危颤晃为美，女子却漫不经心地“低梳”而成；蛾眉本应精描艳抹，女子却信手“淡扫”而罢。“女为悦己者容”，伊人不在，妆成无人赏。意之真，情之深，于细微处可体会到。
有了前三句从外貌到内心的全面刻划，最后水到渠成地推出“为君憔悴尽，百花时”，感情强烈，分不出是女子心底的呼唤、倾慕，抑或怨叹、表白。这是一股感情的迸发，确是词人经意用笔之处。前面已写女子无心妆扮，终日相思，这儿又写她春日相思，这是加倍的写法，意义并不重复。词人特意选择春天，尤其百花盛开春烂漫时，浓笔突出她典型环境中的相思之苦之深。春天万物竞生、春机盎然，是洋溢着生命活力、饱含幸福蜜汁的季节；春天又往往使人珍惜美好的青春年华、追求欢快的爱情生活。唐人王昌龄诗曰：“闺中少妇不知愁，春日凝妆上翠楼。忽见陌头杨柳色，悔教夫婿觅封侯。”（《闺怨》）可以说是古来闺中女子的代表心情。词中女主人公在这容易触动人情的春天里，自然倍加强烈地思念情人，难怪她要“为君憔悴尽”了。“憔悴尽”的女子容貌，一经词人以“百花时”相映衬，便形成一种强烈的反差：女子姣好的容貌被相思煎熬得日益消瘦憔悴，生命的花朵渐渐枯萎欲凋，自然界的花朵则满山遍野烂漫盛开，传递出热闹的春意。一冷一热，一黯淡一明媚，两相对比，反差强烈，一下子就将女子至死不渝的爱情和细腻敏感的内心世界，深刻地展示出来，并以其真纯的感情、凄苦的命运，来感染读者。词人这里用的是重笔，笔之力度极重极强，如古刹击钟，最后一槌声震山野的重敲，惊撼人心，发人至深，余音久远。再从头咀嚼全词，前面似不经心的淡笔之意，皆一一显明出来，细加品味，清香满口，经久不散。
此词率直地表现女子强烈的相思之情，与温庭筠词一般的含蓄温婉风格明显不同，这应该是与吸收了民间词的成分有关。
此词描写了作者罢官后落寞、无聊的闲居生活。词人本有杀敌报国的雄心壮志，而如今只能在期思溪上不停地徘徊，在樟木桥边借酒浇愁；时光流逝，青春不再，身边只有滞涩的一两声蝉鸣、寂静的树林、轻飞的冷蝶、半开的菊花，如此情境让词人备感落寞、苦闷、无聊。
首韵写终日惟赏景饮酒自娱，点出“游”与“醉”。“期思溪上日千回，樟木桥边酒数杯”，写词人在山之闲适，往来溪上，一日千回，或在桥边村店，饮酒数杯：可见词人终日惟赏景饮酒自娱；接韵抒情，紧承上文“溪上”“桥边”而来，“人影不随流水去，醉颜重带少年来”，奇思丽想，而寓少年不再之慨。此韵意境，从起首二句预为地步而来。一“去”一“来”，陡增青春不再、老来无味之感。
过片绘景，“疏蝉响涩林逾静，冷蝶飞轻菊半开”，模拟化用王籍《入若耶溪》诗意：“蝉噪林逾静，鸟鸣山更幽。”动中见静，静中有动。此二句以精严的倒装对句所造成的冷寒寂寥之境，表现自己同样耗散了生命热力的精神感受。末韵关合，遥应开篇，揭明题旨，运用典故和反语表现了词人被罢官后报国无门、壮志难酬的无奈与愤懑情绪，传写出风骨不改又无欢无味的老年情怀。“不是长卿终慢世”，这里使用典故，词人以司马相如自况。《世说新语》注引《高士传·司马相如赞》：“长卿慢世，越礼自放。犊鼻居市，不耻其状。托疾避官，蔑此卿相。”“只缘多病又非才”，这里使用反语，借孟浩然语（不才明主弃，多病故人疏）自嘲，说以文章名世的司马相如傲世，是因其多病又没有才能，实则是借以委婉表达自己空有报国之能、却不被任用的无奈和愤懑不平。“多病非才”，似怨责朝廷，非我有意傲世，只因生来多病又无才，以古人自况，自伤自叹，亦自嘲自愤。
这首词结构谨严，对仗工整，前三联对仗，结联放散，且起承转合一如律诗作法。