《塞翁失马》通过一个循环往复的极富戏剧性故事，阐述了祸与福的对立统一关系，揭示了“祸兮福所倚，福兮祸所伏”的道理。如果单从哲学角度去看，这则寓言启发人们用发展的眼光辩证地去看问题：身处逆境不消沉，树立“柳暗花明”的乐观信念；身处顺境不迷醉，保持“死于安乐”的忧患意识。
从寓言本身包含的思想倾向来看，存在与主流思想不和谐的因素：“居一年，胡人大入塞，丁壮者引弦而战。近塞之人，死者十九。此独以跛之故，父子相保。”胡人大举入侵，国难当头，青壮年都拿起武器去打仗了，而且有那么多的人在战场上献出了宝贵的生命，足见战争之惨烈。在这种严峻的形势下，“善术者”父子没有尽匹夫之责，倒是“以跛之故”保全了性命。
问题不在于“父子”是否上战场，毕竟年老和腿瘸的客观现实给了他们没上战场的理由。问题的关键是作者把“父子”因为没有上战场而保全了性命当做了莫大的“福”分，并为之而庆幸。这与培养爱国主义感情、道德品质，逐步形成积极的人生态度和正确的价值观”的要求很不一致。
国家有难，匹夫有责。“善术者”因为腿被摔瘸了而没有为国尽力，理当感到遗憾甚至惭愧，特别是在有那么多战死者的情况下，作为苟活者，应该感到内疚甚至耻辱才是。但“父子”没有，他们只是庆幸，庆幸“堕而折其髀”的灾祸，庆幸逃脱了去战场捐躯”，庆幸继续活下去的福气。
这里没办法去讨论战争的正义与否，毕竟只是一则寓言，是为了诠释一个道理而演绎的故事。如果单从祸福相互转化的关系去看，对这则寓言不能有什么非议。但既然选入了中国的学生教材，就应该特别在乎是否有“积极的人生态度和正确的价值观”了。
在一定的条件下，好事和坏事是可以互相转换的，坏事可以变成好事，好事可以变成坏事。“塞翁失马”的故事在民间流传了千百年。无论遇到福还是祸，要调整自己的心态，要超越时间和空间去观察问题，要考虑到事物有可能出现的极端变化。
组诗第一首写诗人住所的竹篱下侧生长着桃杏树各一株，被贬为商州团练副使的诗人简陋的住房就靠它装饰点缀着。可是这一日无情的春风不但吹断了几根花枝，连正在树头啭鸣的黄莺也给惊走了。于是诗人责问春风：你为什么容不得我家这点可怜的装饰呢？春风无知，诗人责问得无理，但正是这无理的责问真切地描摹出了诗人心头的恼恨，由此也反衬出了诗人对那倾斜于篱前的桃杏和啭鸣于花间的黄莺的深厚感情，曲折地反映出了诗入生活的孤寂凄凉。同时，这一责问还另有含意。灼灼桃杏和呖呖莺声本是妆点这明媚春光的，而春风又正是召唤花开鸟啭的春天主宰。这有功无过的桃杏装点了明媚的春光，却不为春风所容，正是隐喻诗人的遭遇。作者以桃花杏花自比，用春风暗指皇帝和佞臣，既抒发自己蒙冤受贬之情，也有对皇帝昏庸无知的谴责。以篇幅短小的绝句，不用一典而能包含十分丰富、深远的意蕴，技巧已臻化境。
第二首诗的意思取自杜甫《可叹》诗的“天上浮云如白衣，斯须改变如苍狗”，而进一步将比喻世事变幻无常的题旨改为对翻云覆雨玩弄权术的奸佞小人的憎恨。
《蔡宽夫诗话》云：诗人作此诗后，其子嘉祐曾提出第一首后半与杜甫诗“恰似春风相欺得，夜来吹折数枝花”相似，建议改写。诗人听后欣然说道：“我所作诗句的精诣，竟然能够暗合杜子美么！”不但没改，反而又咏一首诗道：“本与乐天为后进，敢期杜甫是前身！”（《苕溪渔隐丛话》引）对自己诗风的“暗合”，其实也就是由学白居易转而向学杜甫，他是抱以欣慰的态度的。此处杜甫诗是指《绝句漫兴九首》之二。王禹偁在遣词命意上与杜诗的确有点类似，但师其辞而不师其意，创造出全新的境界。
