诗以对举开头，一句写“居人”——送行者，即胡兴安；一句写“客子”——行者，即诗人自己。轼，车前横木，代指车；行转轼，将要回车。维舟，系上船。“居人”将“客子”送到江边，客子登舟，船虽然还系在岸边，但马上就要起航了；“居人”的车夫自然也要作回车的准备，“别”已在眼前了！这两句十个字，简捷而生动地白描出一幅将别未别、两情依依的水边送别图，包含了极其丰富的情节，极其难以言传的深情。陈祚明说：“何仲言诗经营匠心，惟取神会”（《采菽堂古诗选》）。确非虚语。别时如此，别后会怎样呢？三四两句即沿着这一思路，回答这一问题。不过妙在第三句先作一兜转，从时间上说是回到别前的酒宴，从情绪上说则仍是席中的欢声笑语。但这只是一种陪衬，意在反跌出下一句。因为“一筵”之后，就将分为“两地”，所以“笑”只是短暂的，“愁”才是难尽的，是彼此的真情。诗至此，已是一首颇有余味的小诗了。“去马嘶春草，归人立夕阳。元知数日别，要使两情伤”（韦应物《答王卿送别》）。其情境、格调，和这首诗的前四句很相似。但是，何逊没有就此搁笔，第一，诗题中的“夜”字还没有点出；第二，前面说了“两地愁”，对方的愁情如何，虽不便代言，但自己的愁，自己对朋友的思念，还有让朋友了解的必要。这样，诗人又写了四句。“露湿寒塘草，月映清淮流”，前句细腻，后句空旷，放在一起便是一幅颇有层次的水边夜色图。这二句点出了“夜别”，还照应了“维舟”二字，不过更深一层的意思还在于景中寓情，景中有人，若与前四句结合起来，便不难构成冷月寒江一孤舟，人自伤心水自流的境界。那寂寞的情怀，失落的迷惘惆怅，自在不言之中，真是“情词宛转，浅语俱深”，无怪它早已被人列为何诗的佳句了。最后二句是悬想自己回家后的感情：“方抱新离恨，独守故园秋”，离恨犹在，故园独守，那是倍感孤寂的。如此思愁难遣，则友情之可贵，友人在心中的位置，是不须明说的了。
此诗的一二句是两面分写，三四句将两面合写，五至八句尽吐己之羁愁离恨，前两层皆为此蓄势，其重点在第三层，抒发对送者的日后思念之情。这种人已分、思不断、愁更深的深情绵邈的诗句，那友人读之，其情如何？这更是诗的余情、余韵了。“何之难摹，难其韵也”（陆时雍《诗镜总论》）！正道出了何诗的又一个特色。
“青梅”二句写又是残春天气，青梅煮酒，好趁时新，以闲笔入题。古人春末夏初时，好用青梅、青杏煮酒，取其新酸醒胃。“斗时新”，犹言“趁时新”。接下来，“东城”二句写抒情主人公春游时，与意中人不期而遇，欣喜之情，溢于言表。耿湋《寄司空曙李端联句》：“南陌东城路，春风几度过。”其后陆游亦有“看花南陌复东迁”之句（《花时遍游诸家园》）。
过片三句，描述两人相遇后的情景，“展香茵，叙情亲”写词人铺开了芳美的茵席，一起坐下畅叙情怀。其亲密无间，殷勤款洽，说明词人跟他的意中人缠绵深长的情爱。正由于词人能够跟这位意中人“叙情亲”，所以才动了他的非份之想：“此时拚作，千尺游丝，惹住朝云。“游丝”悠扬不定，若有还无，仿佛自己心中缥缈的春思，欲来还去。
“朝云”，喻意中人，亦用典暗示她那“旦为朝云，暮为行雨”的“巫山神女”的身伤。这三句是说词人这时甘愿化身为千尺游丝，好把那朝云牵住。可是，这柔弱袅娜的游丝，未必真能把那易散的朝云留住，这十二字中，有着“象外之象”，蕴含了丰富的潜信息：偶然的相会，短暂的欢娱，最终还是不可避免的离散；多少怅惘，多少怀思，尽不言之中了。
这首词感情深挚，虽写丽情，但不纤佻，而文笔纯净，有一种幽细、含蓄之美，是一首颇有品格的小令。