这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·红拂》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉钦佩红拂卓识敢为，能不受相府权势和封建礼教的“羁縻”，更突出地表现了她大胆追求自由幸福的生活的理想。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
此词为上元节感怀之作，通过今昔对比在感伤个人身世遭遇之时抒发亡国之痛。上阕极言往日宫中元宵节繁华欢乐的盛况，下阕抚今追昔，写南渡后第一个上元节的冷落，令人有隔世之感，表现了深深的故国之思。结句以“数点寒灯，几声归雁”，与上阕遥相呼应，形成鲜明对比。一荣一枯，盛衰异象，使人读之不忍。此词风神摇曳，上阕辞采华丽，境与情谐，下阕语含悲酸，情致凄婉，是南宋词咏叹上元节作品中的佳作。
上阕描绘往日宫中元宵节的热闹繁盛，写景叙事极其华艳。
起头二句极写宫廷殿宇的壮丽，宫城的双阙高入云天，凤院里楼阁弥漫着淡淡的春寒气息。接着五句写宫中宴饮，恍若游于仙境，去年的上元夜陪伴在君王左右，侍候他出席豪华的盛宴，玉殿里的珠帘高高卷起，宫女如仙，舞姿翩翩，此情此景，只应天上才有。“瑶池”、“玉殿”、“蓬壶”、“阆苑”均喻宫苑有着仙境般的豪华和气派。
“五云深处，万烛光中，揭天丝管”，继续浓墨描写，那呈现着五色祥云的深处，光芒万丈的烛光中，音乐的声音直上九天，这里极写上元夜君臣沉溺歌舞、声乐彻天的盛况。
下阕抚今追昔，表现了深深的故国之思，语含悲酸，情致凄婉。
“驰隙流年”二句由浓情回忆转入人世的慨叹。时光如白驹般飞逝，在一瞬之间又是一年。“驰隙”、“星霜”均表达年华易逝的感悟。接着是“今宵谁念泣孤臣，回首长安远”，“谁念”二字，极哀婉凄楚，表达了作者怀念故土的沉痛之情。
“可是尘缘未断，漫惆怅、华胥梦短。”词义又转进一层，可惜词人的尘心未断，依然不停地怀念故国，那过去的时光就像一场场春梦一样短暂，想起这些令人产生无边的惆怅。末三句“满怀幽恨，数点寒灯，几声归雁”，表现出梦破后的凄凉冷寂，如今却只能满怀幽恨，一个人相伴寒灯，听着归雁叫声。三个短句，极传神。
此词上阕浓艳，下阕凄婉，极写盛衰异象，诚挚真切，在南宋词咏叹上元的作品中算得上一篇佳作。
