此词上片抒依依惜别之情，并设想别后自己一人的孤苦凄哀；下片自悼身世，更为悲苦。此词哀婉沉痛之极，几令人难以卒读，艺术上创造性地运用了二十余处叠词。
此词起三句，是写眼前景，抒此时情，点出夕阳残照的背景：“寸寸微云，丝丝残照，有无明灭难消”，正是暮色苍茫时分，斜阳一抹，欲落未落，残照丝丝，闪烁未消，人在这种境界中分别，心绪正如微云寸寸飘忽，感情还若残照丝丝不断，真如南唐后主李煜所说：“剪不断，理还乱，是离愁，别是一番滋味在心头。”
再用“正断魂魂断，闪闪摇摇”二句具体描画人在将离未离之际的欲语无言，魂不守舍。于极度哀伤中，仿佛灵魂都已出窍，正闪闪摇摇，漂荡游离，无所依托。抬眼看去，
“望望山山水水，人去去，隐隐迢迢。”山山水水依旧，人已在山山水水中渐去渐远，望断山水却望不见人，那种惆怅、那种悲苦、那种失落、那种凄凉，实在是“人间没个安排处”。
“从今后，酸酸楚楚，只似今宵”三句，把此时此地的离愁别恨、凄苦难捱推及今后的岁岁月月“只似今朝”，也可谓情到深处反无言了。上片于写景中抒发离别时的留恋不舍，微云、残照、山山、水水皆被一片愁云惨雾所弥漫，实为有我之境，“物皆著我之色彩”，天空、地上充溢了诗人的不尽离思。
下片历写离别后的凄冷忧伤，以遥问青天而青天不应劈空而来，千言万语尽在此一问中。“看小小双卿，袅袅无聊”，自意中人离去，双卿孤独无依，内心苦楚无处言说，“更见谁谁见，谁痛花娇”，从此无人管顾、无人痛惜，任双卿独自憔悴，黯然销魂；“谁望欢欢喜喜，偷素粉，写写描描”，再无人欢欢喜喜、情切切意绵绵地看双卿偷素粉学化妆时的情景了。这几句与李商隐《无题》诗中“八岁偷照镜，长眉已能画”同义，应是诗人与意中人青梅竹马、两小无猜时的趣事，难以忘怀，不忍忘怀。词至末三句“谁还管，生生世世，夜夜朝朝”，结出生生世世，此情不泯，夜夜朝朝，凄苦依旧的一片痴情。
这首词写景处，景景有情，写情处，情情难抑，虽从女方立意，而两情坚贞历历可见。全词几乎句句都用叠字，读起来，仿佛听到诗人在悲悲切切地诉说，呜呜咽咽地呢喃，言虽尽而意不绝。
这首词是陆游四十七岁任夔州通判时所写的。他到夔州到写这首词时不过一年多，却连上岁尾年头，开口便虚称“三年”，且云“流落”，从一入笔就已有波澜之情。次句以形象描写“流落”二字。“青衫”言官位之低，“破尽”可见穷之到了极点“尘满帽”描写出作者在道途中风尘仆仆，行戌未定的栖遑之态简简单单的七个字就活画出一个沦落天涯的诗人形象，与“细雨骑驴入剑门”异曲同工。三、四句仍承一、二句生发。身似浮云，飘流不定；愁如春草，刬去还生。以“西瀼渡头”、“瞿塘关上”为言者，不过取眼前地理景色，与“巴山道”三字相对应而已这上片四句，把抑郁潦倒的情怀写得如此深沉痛切，不了解陆游当时那几年遭遇，是很难掂量出这些句子中所涵蕴的感情分量来的。
陆游自三十九岁被贬出临安，到镇江作通判，旋移隆兴（府治在今天江西省南昌市）；四十二岁又因为“力说张浚用兵”，被削官归山阴故里；到四十五岁才又得到起用夔州通判的新命。他的朋友韩元吉在《送陆务观序》中把陆游心中要说的话说了个痛快：“朝与一官，夕畀一职，曾未足伤朝廷之大；旦而引之东隅，暮而置之西陲，亦无害幅员之广也。……务观之于丹阳（镇江），则既为贰矣，迩而迁之远，辅郡而易之藩方，其官称小大无改于旧，则又使之冒六月之暑，抗风涛之险（由于途中舟坏，陆游几乎被溺死）病妻弱子，左饘右药……”（《南涧甲乙稿》卷十四）。这段话是送陆游从镇江移官到隆兴时写的，说得激昂愤慨。从近处愈调愈远，既不是明明白白的贬职，也不是由于升迁，为什么要这样折腾他呢？韩元吉故作不解，其实他是最了解这其中的缘由的。孝宗赵眘即位后，表面上志存恢复，实则首鼠两端。陆游坚持劝说孝宗抗金，孝宗对之貌似奖掖而实则畏恶。陆游在内政上主张加强中央集权，以增强国力，由此也得罪了握有实权的官僚集团。先前由京官而出判镇江，对他是一个挫折；进而罢黜归里，更是一个挫折；此刻虽起用而远判巴蜀，这又是一个挫折。这一次又一次的打击，显然并非加之于一人，而是意在摧折整个主战派的心志，浇灭抗金复国的火种，那么不幸的人岂只是陆游一个人吗？由此可见，三年流落之哀，不仅是一己之哀，实在是国家民族的大哀。创痛巨深，安得不言之如此深沉痛切？
上片正面写心底抑郁潦倒之情，抒发报国无门之愤这是陆游诗词的主旋律，在写法上没有什么特别的地方。下片忽然换意，紧扣“立春”二字，以醉狂之态写沉痛之怀，设色陡变，奇峰突起。立春这一天士大夫戴旛胜于头上，这是宋时的一种习俗，戴上旛胜表吉庆之意。但戴银旛而曰“试”，节日痛饮而曰“判”（“判”即“拚”之意），就显然有“浊酒一杯家万里”的不平常意味了。这只是词人借酒消愁，逢场作戏罢了，而内心是很伤感的。结尾处更是飏开一笔，表面上是说不是他一人偏老，而实际上是词人深深感到时光的虚度。这就在上片抑郁潦倒的情怀上，又添一段新愁。词人强自宽解，故作旷达，正是推开一层、透过一层的写法。哭泣本人间痛事，欢笑乃人间快事。
但今日有人焉，不得不抹干老泪，强颜随俗，把哭脸装成笑脸，让酒红遮住泪痕，这种笑，岂不比哭还要凄惨吗？东坡《赤壁赋》物我变与不变之论，辛弃疾《丑奴儿》“如今识尽愁滋味，欲说还休。欲说还休，却道‘天凉好个秋’”之句，都是强为解脱而写的违心之言，写出更深一层的悲哀，那手法近乎反衬，那境界是一般人所难以达到的。
纵观全词，上下片都是写心底抑郁之情，但乍看竟好象是两幅图画，两种情怀。沈谦论词作云：“立意贵新，设色贵雅，构局贵变，言情贵含蓄。”（《填词杂说》）但作词之道，条贯、错综，两不可失，此意刘永济《词论·结构篇》曾深言之。读陆游此词，抑郁之情贯穿始终，上下片表现手法截然相异，构局又极错综复杂。读上片，看到的是一个忧国伤时、穷愁潦倒的悲剧人物形象；读下片，看到的是一个头戴银旛，醉态可掬的喜剧人物形象。粗看似迥然不同，但仔细看看他脸上的笑全都是装出来的苦笑，终于领悟到这喜剧其实不过是更深沉的悲剧罢了。
