词的上阕，抒写了丹青重识的悲戚。睹物思人，自然情伤，更不用说是面对展露容颜笑貌的画像了。放“泪咽却无声”，起句感情凝重。因无声之泣比有声之哭更具酸楚之感，因而它的哀痛之情尤足悲人。“只向从前悔薄情”，语痛情切，读后如见作者对着画像呼唤亡灵表示悔痛的情景。从前未必薄情，然而言“悔薄情”者，严厉责己，正表现出爱之深、爱之切。“凭仗丹青重省识，一片伤心画不成”，道出了突然见到亡妻画像时的复杂心情与怆绝感情。生时虽然同床共席，但死别使他们分离，今天凭借画像重新见到了那清俊的面庞，盈盈的双目，怎能不使他悲伤欲绝呢？“画不成”这一句，用元好问《十日作》成句，意谓因伤心一片故难以握笔填词，上阕就在这样浓重的伤情中结束。
词的下阙写回忆诀别的哀痛。“别语忒分明”一句，虽未具体写别语的内容，但它包含着妻子临终时没说完的肺腑言、衷肠语。如今它是那样清楚地回响在耳边。当时，他并未意识到这是最后的声音，孰料它竟成永别的遗言！言犹在耳，痛定思痛，令人不胜其哀。“午夜”三句，以“梦”喻生，以“醒”喻死。“午夜鹣鹣梦早醒”，喻他们夫妇如比翼之鸟情深意蜜，却中道分离。这里用“避讳”手法，不忍言死，既以减轻自己的悲伤，也表现出他对妻子的挚爱。自妻子死后，他时刻处于思念之中，尤其在深夜，听着风吹檐前铁马，更鼓声声，痛悼、思念之情，便齐涌心头，常常泣不成声。“卿自早醒侬自梦，更更，泣尽风檐夜雨铃”之句，化用唐明皇闻铃总念杨贵妃作《雨淋霖》曲的典故，抒发了这种恨好景不常、好梦易醒，无限思念、无比哀痛的感情。
“把酒问月”这诗题就是作者绝妙的自我造象，那飘逸浪漫的风神唯谪仙人方能有之。题下原注：“故人贾淳令予问之。”彼不自问而令予问之，一种风流自赏之意溢于言表。
悠悠万世，明月的存在对于人间是一个魅人的宇宙之谜。“青天有月来几时”的劈头一问，对那无限时空里的奇迹，大有神往与迷惑交驰之感。问句先出，继而具体写其人神往的情态。这情态从把酒“停杯”的动作见出。它使人感到那突如其来的一问分明带有几分醉意，从而倍有诗味。“青天有月来几时？我今停杯一问之。”诗人停杯凝思，带着些许醉意，仰望万里苍穹，提出疑问：这亘古如斯的一轮明月，究竟是从何时就有的呢？
“人攀明月不可得，月一却与人相随。”有史以来，有多少人想要飞升到月宫中，以求长生不老，但都没能实现；而明月却依旧用万里清辉普照人间，伴随着世世代代繁衍生息的人们。
“皎如飞镜临丹阙，绿烟灭尽清辉发”是对月色作描绘。皎皎月轮如明镜飞升，下照宫阙，云翳（“绿烟”）散尽，清光焕发。以“飞镜”作譬，以“丹阙”陪衬俱好，而“绿烟灭尽”四字尤有点染之功。此处写出了一轮圆月初为云遮，然后揭开纱罩般露出娇面，那种光彩照人的美丽。月色之美被形容得如可揽接。
“但见宵从海上来，宁知晓向云间没？”只见明月在夜间从东海升起，拂晓于西天云海隐没，如此循环往复，踪迹实难推测。
“白兔捣药秋复春，嫦娥孤栖与谁邻？”月中白兔年复一年不辞辛劳地捣药，为的是什么？碧海青天夜夜独处的嫦娥，又该是多么寂寞？到底谁来陪伴她呢？
诗人面对宇宙的遐想又引起一番人生哲理探求，从而感慨系之。今月古月实为一个，而今人古人则不断更迭。说“今人不见古时月”，亦意味“古人不见今时月”；说“今月曾经照古人”，亦意味“古月依然照今人”。故二句造语备极重复、错综、回环之美，且有互文之妙。古人今人何止恒河沙数，只如逝水，然而他们见到的明月则亘古如斯。后二句“古人今人若流水，共看明月皆如此”在前二句基础上进一步把明月长在而人生短暂之意渲染得淋漓尽致。前二句分说，后二句总括，诗情哲理并茂，读来意味深长，回肠荡气。
“唯愿当歌对酒时，月光长照金樽里。”我只希望在对酒当歌的时候，皎洁的月光能常照杯中，使我能尽情享受人世间的美好岁月。
全诗感情饱满奔放，语言流畅自然，极富回环错综之美。诗人由酒写到月，又从月归到酒，用一云流水般的抒情方式，将明月与人生反复对照，在时间和空间的主观感受中，表达了对宇宙和人生哲理的深层思索。其立意上承屈原的《天问》，下启苏轼的《水调歌头·明月几时有》。情理并茂，富有很强的艺术感染力。