本诗中，首联“漫有登高兴，兼当望远何？”便为全诗定下了一个基调：自己空有登高的兴致，可是登高望远又能如何？这一句，比“遥知兄弟登高处，遍插茱萸惊一人”更多了一份难言的意绪。
颔联“对花惊白发，见雁忆黄河”便为我们揭示了这种无奈，原来，在思念亲人之余，诗人心中又多了一份对时间无情流逝的悲慨。对着美丽的花儿，才猛然惊觉自己已青春不再，岁月就在不知不觉中消失得无影无踪；看到大雁南归，想起自己游宦在外，思归却归不得，而大雁尚能年年南归，真是人不如物了！
第三联“乱后书来惊，霜前木落多”颇似杜甫“烽火连三月，家书抵万金”句。于是，全诗的感情便又在思亲、感叹时间之外，又多了一份伤时念乱和悲秋的意绪，使诗歌表达的感情更加复杂。本来因为战乱的缘故，兄弟之间赖以联系的惟一方式就受到了阻隔，偏又遇上这令人伤感的萧萧落叶！
尾联“不堪羁宦日，同是阻干戈”，则对前两联来了一次小结，说自己早已不堪忍受仕途的寂寞和不自由，更何况是在这样一个纷乱的年代！
客中思家，早自《诗·魏风·陟岵》始，千百年来，一直就是诗歌中的传统题材。此类作品大都写于游子离家途中或在他乡住定之后，也就是说，写在游子与家人之间的空间距离正在不断拉长或已经拉长到了一定限度的时候。而本篇的作者却别出心裁，他选择了归程业已过半、与家人之间的空间距离正在不断缩短之中、羁旅生活行将告一段落这样一个时间点，来抒发自己的思家怀人之情。这种构思十分高明，其一，它不落前人窠臼，以生化熟，推陈出新，容易攫住读者；其二，当此渐行渐近之际，离愁别恨尚且浓重如许，那他更行更远、所行既远之前日、昨日的客中相思之苦极、痛极，岂不都在言外了吗？
“记归程过半”，起句便掐指计算回家的路走了多少，还剩多少，与南朝民间小乐府《懊侬歌》“江陵去扬州，三千三百里，已行一千三，所有（还有）二千在”同一机抒，归心似箭，不言面喻。“家住天南，吴烟越岫飘渺。”交待自己是从北方回南方。吴、越，指江、浙，春秋时大致分属吴、越两国，故称。作者为浙江海宁人，家正在越地。归期过半，一喜；但举目遥望南天，吴山越水，云遮雾障，若有若无，虚幻缥缈，又意识到“路曼曼其修远兮”，不禁转喜为忧。一波一折，笔有顿挫。“转眼秋冬，几回新月，偏岫离人燎皎。”点出此番离家，不路一年（与篇末“春雨”字对勘，可知他出门之时为春天。去来节令，分置两端，有常山之蛇救首救尾的妙处），又告诉读者，这时正是冬天某个月的月初。一眨眼功夫便过了两个季节，当喜；但去家时间虽不甚长，却也备尝了离思的苦涩，于是心又一酸。三句仍为一起一伏，跌宕有致。“新月”是缺月，游子客中见此一钩缺月，自然会返现到人间的不团圆；何况这缺月光源还挺充足（燎皎，形容明亮），清辉洒满大地，叫人没法躲开；何况不只今夕此时是这样，且昨日，前夜、上个月、上上个月……已不知多少次“照得离人愁绝”(南唐冯延巳《三台令》）了。两句中层次甚厚，颇耐咀嚼。然而还不可忽过那个“偏”字。不直说自己见月生愁，却赋“新月”以主观意志，怪它存心刺激人，岂非无理取闹？实则文学艺术家只讲“情”不讲“理”，执着于“理”往往乏“趣”、乏“味”，无“理”而有“情”，方绝、方妙！苏轼《水调歌头·丙辰中秋》：“不应有恨，何事偏岫别时圆？”是罪满月，本篇云云，是罪缺月。
以上三句，一笔绾住今昔，泛说较长一个时间段内的离愁。下文则留墨特定当下客馆中的孤苦况味：“急管宵残，疏钟梦断，客衣寒悄。”夜深了，附近不知何人歌筵上的急管繁弦已经消散，报时的钟声虽然稀疏，但在静夜中却显得特别警动，以致惊醒了词人的梦魂。当此万籁俱寂之际，他格外地感到了寒冷和孤独。于是，词人想念起他的妻子来：“忆临岐，泪染湘罗，怕助风霜易老。”他所最最不能忘怀的一幕，是当日分襟（“临岐”，到了岔路口。诗词中往往只作临别义用，不必呆看）的那一刻，簌簌珠泪，沾湿了她的罗衣。（由自己之“客衣”，引出伊人之“湘罗”，文心甚细，针脚遂密）。此情此景，一想一断肠呵。旅途风霜，本就使人憔悴，再加上相思之痛的折磨，恐怕人更老得快了。“助”字下得妙，读者试闭目冥搜，看能找出第二个字替去它否？“风霜”侵蚀人的肉体，“相思”啮咬人的精神，一自外攻，一从内“助”，不“老”何待！此一韵，上七字宕一笔忆“人”，下六字拖转来叙“我”，一推一挽，又是一度宛转。至此，上片四韵已有三番一韵之中前后排奡了，文情云谲波诡，不受控捉。
尽管相思无益，只“助风霜”摧人易老，可是，“怕相思，已相思，轮到相思没处辞”，奈何，回避不得，索性放笔直书。于是一换头便粘紧上结“忆临岐”云云，饱蘸浓墨，信手挥洒，将昔日的长亭弹泪之别写全写尽。“是尔翠黛慵描，正恹恹憔悴，身予低道。”上结已点出伊人“泪染湘罗”，此处更作一番渲染，使她别情依依的愁苦形象愈发明晰、丰满。所谓“翠黛慵描”（翠眉懒画）者，即元人王实甫笔下之“见安排着车儿马儿不由人熬熬煎煎的气，有甚么心情花儿靥儿打扮得娇娇滴滴的媚”是也。所谓“恹恹憔悴”者，亦即前人笔下之“听得道一声去也，松了金钏，遥望见十里长亭，减了玉肌”是也。以上盖借容颜、情态传神。下文改从言语生色：“岫予低道：念此去谁怜，冷暖关山路杳？”你这一去，山高水远，没有奴在身边，谁来疼你，对你嘘寒问暖呢？（自己要多保重啊。）常语。常情。质朴无华。惟其为常语、常情，是天下千千万万个妻子在送别夫婿时都说出过的言语，才有着摇动人类心旌、勾摄人类魂魄的艺术魅力！才是天地间的至情、至语！“岫予（我）”二字，已顺便带出了自己，故下文水到渠成，转述我当时的情态：“才携手教，款语丁宁，眼底征云缭绕。”刚刚拉住伊人的手，让她亲切的叮咛嘱咐，眼前便见那象征着“游子意的”飘飘浮云塞满了去路——尚未踏上征途，客愁已然不堪禁受了。于是，最后一韵便嘶声喊出既是当时又是现在、既是自己又是伊人心中的一团愤懑：“恨不剪，春雨蘼芜，牵惹愁怀多少！”“蘼芜”，一种香草，别名江蓠。“江蓠”谐音“将离”。二句不过是说：我们恨透了离别，它给我们带来了多少的愁苦啊！妙在并不直来直去，却采用了一种很别致的修辞手段来表达，你看他写得多么精彩！
这首诗前二句写湖上：夜空景象，写的是远景，着重从视觉来写；后四句写湖面上的风势与浪声，写的是近景，着重写听觉上景物；诗的最后四句抒怀，着重抒发了诗人南下途中羁旅的情怀。此诗借景抒怀，情思勃郁，意蕴浑厚，格调高古。
“苍茫雾连空，冉冉月堕水。”此写湖上夜景。邵伯湖北接广阔的高邮湖，两个湖到了晚上上，水气蒸腾、扩散，形成茫茫大雾，像是与天相接一般，辽阔无垠，一片灰白。开篇第一句就把湖上夜晚的特有景观勾勒了出来，它宛然“帘幕无重数”的大舞台布景，宏阔气派，又飘忽朦胧如梦如幻。紧接着出台的便是洞府仙子月姑娘，她皎洁如玉、脉脉含情仿佛被这洁净浩秒的湖水所招引，“冉冉”而下，不偏不倚，像要“堕”入这湖水的怀中，尽情地沐浴一番。
开头两句看似寻常，实则静中有动，动中有静，蕴含丰富，耐人寻味。诗人一是选用了“连”字写雾使人感到雾在弥漫，已与高空融为一体；一是选用了“堕”字写月，月本是静物，由于船行很快，船上人看月却疑惑月在直“堕”，这是因为视觉造成的心理错觉起了作用，也反映了船行月移相对运动的感觉。诗利用这种错觉化静为动，显得别有趣味。同时“望”有沉重感，是诗人心情的自然流露。眼前景致虽美，但不与诗人内心情感吻合，此请乐景不为哀情所欣赏。因此“堕”字下得有分量，与结句“愁”字遥相呼应，使得诗情前后浑然不可分割。
以上二句，还只是邵伯湖的大背景，再下四句，则是“夜过”邵伯湖的正题了。这四句都着力在一个“风”字上。“飘翻双鬓风，恍惚无定止”，这风吹来，恍恍惚惚，不知所起、不知所迄不知何时方休，这正是湖上风的特色；但休说它“恍惚”，它还真有力量，吹乱了船头诗人的双鬓，这还是其小者也。“轻帆不用楫，惊浪长在耳。”这才是湖上风八面威风的时候。“不用楫”，是说风大大了，鼓足了船帆，船再也不必靠划桨助行了。既轻快，又惊险。风使船飞驶，船一任风播弄，只听惊涛骇浪拍击着船板。捱过了这样的时刻，诗人马上提起笔来，记下这夜过邵伯湖的难忘之景。可以说，促使诗人写作此诗的，不是雾、不是月，而是这湖上的风。从全诗的情绪看，诗人对这风似乎并无好感，但这四句实在是非亲身经历不能道得的妙句，不管诗人主观感情如何，它们都为邵伯湖增色不少。
最后四句抒发诗人内心情感。“江湖日浩荡，行役方未已。”诗人由运河至高邮湖、邵伯湖，水面日益宽阔，水势日益盛大，而行程正处中途，远远没有结束。按理最象越来越开阔，心情也应越来越畅快，可“方未已”三字所表露的却是对长久栖身他乡水上的无限厌倦，含有赶快终止这种动荡不安的羁旅生活的企盼。所以，末了诗人不禁感慨道：“羁栖正愁绝，况乃中夜起。”这两句一方面紧扣“衣”，一方面点明“愁”，题意遂获得了突出。
以浩大开阔的自然境界衬托诗人忧愁郁闷的情怀，这也是以乐景写哀的一种方式。由于这种主观内心情绪在起作用，在整个审美过程中，客观物象也就难免不染上诗人的主观感情色彩。对前面所写的雾、月、风、浪和烟波浩渺的江湖，就都可以理解为是诗人“愁”的感情载体，都不免附有“愁”的情绪。
词的上半阕主要是刻画王长官的高洁人品，下半阕则描绘会见王长官时的环境、气氛，以及东坡当时的思绪和情态。
上阕全就王长官其人而发，描绘了一个饱经沧桑、令人神往的高士形象。前三句“三十三年，今谁存者，算只君与长江”，一开篇就语出惊人不同凡响，在将长江拟人化的同时，以比拟的方式将王长官高洁的人品与长江共论，予以高度评价。“凛然苍桧，霜干苦难双”二句喻其人品格之高，通过“苍桧”的形象比喻，其人傲干奇节，风骨凛然如见。王长官当时居住黄陂（今武汉市黄陂区），唐代武德初以黄陂置南司州，故词云“闻道司州古县，云溪上、竹坞松窗”。后四字以竹松比喻托衬他的正直耿介。“江南岸”三句是说倘非王先生送陈慥来黄州，恐终不得见面。语中既有词人的自谦，也饱含作者对于王先生人品的仰慕之情。
过片到“相对残釭”句写三人会饮。“摐摐”二字拟（雨）声，其韵铿然，有风雨骤至之感。“疏雨过，风林舞破，烟盖云幢”几句，既写当日气候景色，又通过自然景象的不凡，暗示作者与贵客的遇合之脱俗。“愿持此邀君，一饮空缸”，充满了酒逢知己千杯少的豪情。“居士先生老矣”，是生命短促、人生无常的感叹。“真梦里，相对残缸”，写主客通宵达旦相饮欢谈，彼此情投意合。
末三句写天明分手，船鼓催发，主客双方话未尽，情未尽，满怀惜别之意。
全词“健句入词，更奇峰特出”，“不事雕凿，字字苍寒”（郑之焯《手批东坡府府》），语言干净简练之极，而内容，含义隐括极多，熔叙事，写人、状景、抒情于一炉，既写一方奇人之品格，又抒旷达豪放之情感，实远出于一般描写离合情怀的诗词之上。词中凛然如苍桧的王先生这一形象，可谓东坡理想人格追求的绝妙写照。