送别是古代人生活中的常事，故而也成了古诗中屡写不衰的题材。唐诗中的送别诗汗牛充栋，但这首诗却能翻出新意，别具一格。
前两句出语平实，写出了深情的人常常都有的共同人生感受；后两句别出心裁，以石尤风的典故写出殷勤挽留的场面，表达对朋友依依不舍的深情。全诗表达了诗人对友人的依依不舍之情。
一方要告别远行，一方是执意挽留。这在生活中是常有的，在唐诗中也是常见的一种题材。不过，要在这种常见的生活中，在这种已经被人写熟了的题材中，再发掘、再创造出一点新意，倒也不是一件容易的事情。
“知有前期在，难分此夜中。”前期，即后会之期，他日重逢之期。这在一般送别、留别的诗歌中，往往是放到后面写。比如：“沅江流水到辰阳，溪口逢君驿路长。远谪唯知望雷雨，明年春水共还乡。”（王昌龄《送吴十九往沅陵》）但是，司空曙的这首诗别具一格。“知有前期在”，发端便将后事说出，而且说得如此肯定、明确，不能不使人感到十分突兀。形式是为内容服务的，诗人这样说，当然也自有其妙处。本来“后会有期”，对于分别的人来讲可以说是一个极大的宽慰，可是诗人将它翻到前面，放在一个次要的、陪衬的位置上，那意思是说纵然知道后会有期，然而此夜之别，还是难分难舍。正是“欲别心不忍，临行情更亲”（李白《江夏送张丞》），这样一退一进、欲擒故纵的笔法，不仅将难分之情表现得更为感人，而且这么一口说出后事，一步到底的办法，也就逼得对方毫无回旋余地，只能被这种“最人情”之言所压倒。所以这一二两句既强调了“难分”，更为“留”字在感情和气氛上创造了优势。
在结构上，此诗不像多数送别诗那样，先写别情，最后说到后会有期。如孟浩然《过故人庄》，到最后才说“待到重阳日，还来就菊花”。此诗将“后会之期”置于篇首。造成一种突兀奇崛之势，并着重写此夜的殷勤挽留，重在写透一点：即今夜的不舍。
全诗描写了诗人对友人卢秦卿的怀念与不舍之情，字里行间将自己和友人的感情表现的淋漓尽致。
首二句，写清军南下战后遗弃的武器狼藉满地，他们举步维艰，南中国岿然不动。“杂虏”，指满洲八旗军外，清军中尚有蒙古等其他民族。“南斗”，星名。即斗宿，有星六颗。在北斗以南，形似斗，故称。后以南斗借指南方。《隋书·高帝纪上》：“尉迥猖狂，称兵邺邑，欲长戟而指北阙，强弩而围南斗。”
三四句赞南京自古是有金银气的宝地，并想像抗清的张煌言会如张骞封博望侯，能攻城略地。“金银”，指所谓的金银气。古代传说，地下埋有金银财宝，则有气显于地上，所谓“蓝田日暖玉生烟”也。《史记》卷二十七《天官书》：“大水处，败军场，破国之虚，下有积钱，金宝之上，皆有气，不可不察。”又，《艺文类聚》差八十三引《地镜图》：“凡观金玉宝剑铜铁，皆以辛之日，待雨止，明日平旦，亦黄昏夜半观之，所见光白者玉也，赤者金，黄者铜，黑者铁。”杜甫《题张氏隐居二首》其一：“不贪夜识金银气，远害朝看麋鹿游。
“许嵩《建康实录》：“秦始皇三十七年东巡，自江乘渡，望气者云：‘五百年后，金陵有天子气。’因凿钟阜，断金陵长陇以流，至今呼为秦淮。”“云汉”，有多义，此指银河。《诗经·大雅·棫朴》：“倬彼云汉，为章千天。”晋代人传说，有人乘槎（木筏）从海上到达天河，见到牛郎织女，又返回人间。典出张华《博物志》卷十：“旧说云天河与海中。近世有人居海渚者，年年八月有浮槎去来，不失期，人有奇志，立飞阁于槎上，多赉粮，乘槎而去。十余日中犹观星月日辰，自后茫茫忽忽亦不觉昼夜。去十余日，奄至一处，有城郭状，屋舍甚严。遥望宫中多织妇，见一丈夫牵牛渚次饮之。牵牛人乃惊问曰：‘由何至此？’此人具说来意，并问此是何处，答曰：‘君还至蜀郡访严君平则知之。
竟不上岸，因还如期。后至蜀，问君平，曰：‘某年月日有客星犯牵牛宿。’计年月，正是此人到天河时也。”笑融《太湖石歌》：“用时应不称娲皇，将去可堪随博望。”
五六句设想清军惨败的情景。“黑水”，指黑龙江。“白山”，指长白山。均为清朝先祖发祥之地。“游魂”，古称游荡的鬼魂。陶潜《拟古九首》四：“颓基无遗主，游魂在何方？”诗五六句类杜甫《兵车行》：“新鬼烦冤旧鬼哭。”极见战亡之众。
最后以事如过眼烟云，岁月蹉跎的感叹作结：“十年老眼重磨洗，坐看江豚蹴浪花。”据钱学增注云：“顺治三年丙戌，江阴黄毓祺自舟山起师，钱谦益使柳如是至海上犒师（见《江阴祝氏孤忠续录》），郑成功在夏门之鼓浪屿起兵。四年丁亥，黄毓祺海上遇风，师船漂没，黄为清巡抚所获，钱谦益也被捕入狱。当时钱谦益年六十六岁，至己亥年七十八岁，故云‘十年老眼重磨洗’。事已隔十二年，十年是约数”。许浑《金陵怀古》有“江豚吹浪夜还风”句，这首诗末句用其意。
南明弘光朝官礼部尚书，清军陷南京开门迎降的要员之一钱谦益，任新职不久即告归故里，秘密从事抗清活动，与瞿式耜、郑成功都有联系。上第一首满怀喜悦赞郑成功进军长江的胜利。第二首因战争失败，则为嗟叹之词了。
