这首词是作者晚年故地重游，将身世之叹融进景色描写中，厚实沉重。上阕写景。楼前景色如画，由“东风紧送斜阳”逼出“顿老相如”。词人炼意炼句，用心精细。下阕第一句“伤春不在高楼上”，将忆旧伤别之情托出，跌宕起伏。“怕舣游船”句，实“怕”在水中见到自己清瘦的倒影！“飞红”三句伤春。“吹尽”、“泪满”一联凄凉萧瑟，触动词人无限哀情。这哀情，不仅是个人的，也是家国的。
起首“修竹凝妆，垂杨驻马，凭阑浅画成图。”三句写丰乐楼内外所见景色，由酒楼边的修竹，写到楼下的垂杨，再写登楼远眺，湖光山色如诗如画。这三句，如杨铁夫在《吴梦窗词笺释》中所分析，“‘凝妆’，远见；‘驻马’则是从近处观察；‘凭阑’，已登楼。层次井然。”“山色谁题？楼前有雁斜书”二句紧承第三句。凭阑一望，展现在眼底的湖山既宛如天开图画；而天际适有雁阵掠过。又恰似这幅画图上题写的诗句。到此，写足瞭望中所见之美景，也点出了分韵题之事。接下去，作者跳过了铺叙宴饮尽醉的一般写法在“东风紧送斜阳上，弄旧寒、晚酒醒馀”两句中，所写的已是酒醒之后。句中以“东风”点明季节，以“斜阳下”点明时间。其“旧寒”二字则暗示此次是旧地重游，从而引出过拍“自消凝，能几花前，顿老相如”三句。这时，酒已醒，日已暮，晚风送寒，一天的欢会已是场终人散。词人抚今思昔，楼犹是旧楼，景犹是故景，春花依然如前，而看花之人已老。其怅惘之情，近似苏轼《东阑梨花》诗所写的“惆怅东阑一株雪，人生看得几清明”。这里，巧用“顿”老，以见岁月流逝之疾和人事变化之速。
下片换头三句，既紧承上片最后已流露出的花前“伤春”之感，而又把词意推开，另辟新境，可以说既达到了“藉断丝连”、又达到了“异军突起”的要求。上片，句句不离丰乐楼；下片却一开头就以“不在高楼上”五字撇开此楼，而把“伤春”之地由“楼上”自然而然地转移到“灯前”、“雨外”。可是，词笔刚转换，随即又推开。下面“怕舣游船，临流可奈清琱”两句，又把想象跳跃到游湖与“临流”。句中的“清琱二字是回应上片”顿老相如“句。接着，词人临湖展开想象，在”飞红若到西湖底，搅翠阑、总是愁鱼“两句中，在空间上把词思由湖面深入到”湖底“，并推已及物。寄情于景，想象湖底的游鱼也会为花落春去而顿生忧愁。结拍”莫重来，吹尽香绵，泪满平芜“三句，更把词思在时间上由现在跳越到未来，想象此次重来故地，点点落红已令人百感交集，异日重来，也许柳绵也将吹尽。那时如果只见一片平芜，就更令人难以为怀了。
吴文英生活于南宋末期，国势垂危，因而他后期的词句常为感时哀世之作。这首词写于酒楼会饮、即席分韵的场合，而词人竟悲从中来，从而以咽抑凝回的词语表达了这种深切的感慨。其所触发的花前“伤春”之情，近似杜甫在一首《登楼》诗中所说的“花近高楼伤客心，万方多难此登临”。词中的“斜阳下”、“飞红”、“吹尽香绵”，都不仅是描写景物，而是因物兴悲，托景寄意，所寄托的正是对当时暗淡衰落的国运的无限忧思。正因词人作此词之时，万念潮生，忧思丛集，因而其词情也是感触多端、百转千回的，其词笔就也是跳动变换、忽彼忽此的。词中既有空间的跳跃，也有时间的跳跃，特别是下片，步步换景，句句转意，每转愈深。但是，尽管词句的跳动大，转换多，而整首词又是浑然一体，脉络分明的。梦窗词的主要风格特征是深曲丽密，属于质实一派；而其成功之作又往往于密中见疏，实中见虚，重而不滞。这首词就是在丽密厚重中仍自具有空灵回荡之美的佳作。
此词上片通过写景表现时光的流逝，来烘托心中的闺思。下片通过人物行为表现对心上人的思念，情感委婉、真实。
上片从分手的时候写起：“去时梅萼初凝粉，不觉小桃风力损。”唐刘禹锡《崔元受少府自贬所还遗山姜花以答之》：“驿马损筋骨，贵人滋齿牙。”这里指桃花被风摧残而凋谢。这两句是说：分手的时候，梅花刚要长出花蕾，不知不觉小桃花也已经凋谢。“梨花最晚又凋零，何事归期无定准？”梨花在清明前后开放。晏殊《破阵子·春景》：“燕子来时新社，梨花落后清明。”这两句是说：开花最晚的梨花都已经凋落，你因为什么事耽搁还确定不了归来的日期？上片三折而下，写心上人久不归来，闺中人相思日重。
下片前两句具体描绘相思之情：“阑干倚遍重来凭，泪粉偷将红袖印。”“阑干倚遍”，说明登高盼归次数之多，而又“重来凭”，表现出相思之深、之切。“泪粉偷将红袖印”是说擦拭眼泪把衣袖弄上了脂粉。“偷”字表现出相思之情怕人知道的害羞之态，将情感写得很含蓄。结语由盼心上人不归，转而怨恨蜘蛛、喜鹊：“蜘蛛喜鹊误人多，似此无凭安足信。”这两句是说：蜘蛛和喜鹊已多次报喜讯，但心上人始终未归，真是“误人”不浅，像这样地不讲信用怎么能让人相信。不怨人不归，而怨蜘蛛、喜鹊“无凭”，无理而妙。
此词以浅近质朴之语，曲折表现思妇幽怨之情，足见词人笔力不浅。
首联“卧闻岳阳城里钟，系舟岳阳城下树”，点染停舟的地点及周围的氛围。先用倒装句写出，因“系舟岳阳城下树”，才有“卧闻岳阳城里钟”的意境。诗人先以“岳阳城下树”做为定点，然后，才移动他的视点，从上下、左右把握舟系城外的佳景，写听觉的远闻、近闻，视觉的远观、近观，从左右远近俯仰的转向，描摹岳阳城外的月光城色，倾听城内的晚钟和城上的晚唱，这一切都显得洒脱，旷达，毫无贬途中的黯然神伤之情。诗人先从钟声写起，钟声唤起了诗人的遐想，他是在贬谪途中于城外闻城内的“钟声”，这“钟声”令诗人无法闲卧孤舟，那么诗笔就自然移到舟外江面上的天。
颔联“正见空江明月来，云城苍茫失江路”。“空江”二字，固然指洞庭湖口空旷开阔的景象，也暗示了诗人刚从遐想中醒来时的一片茫然之情,天地的空阔正显出了孤舟（即诗人）的渺小孤独无助。但月亮却是有情有义的，能及时而来，与诗人默然相对，为诗人排解贬谪夷陵的失意情怀。“空江明月”正是为写“失江路”做好了铺垫。诗人似乎想到了王勃的“关山难越，谁悲失路之人”，面对皎皎明月，面对“云城苍茫”的大江，诗人情不自禁要发出“路在何方”的疑问和叹惋。
继而颔联描绘月下晚唱：“夜深江月弄清辉，城上人歌月下归。诗人的注意力重返现实时，已是夜深月上，眼前呈现一片“江月弄清辉"的美景，令人想起唐代张若虚的诗句，“空里流霜不觉飞，汀上白沙看不见。江天一色无纤尘，皎皎空中孤月轮”。江月似乎看出了诗人心中的迷茫，于是故弄清辉，照明诗人高洁澄清的本心，提示诗人要坚守超拔脱俗的人生志趣。忽然城上传来舟子的渔歌，声音嘹亮悠远，这歌声与城里钟声又互相融合在一起，晚钟与晚唱，在浩渺江面上弥漫无际。
结联的“一阕声长听不尽，轻舟短楫去如飞”句，勾画了诗人被触动的心绪，当他蓦然听到归舟晚唱时，不禁在寂寞的旅途中获得一丝心灵的慰藉，陶醉于清辉江月及城上歌声之中。但是，由于轻舟短楫，疾去如飞，这一阕歌声还没听完，已经远逝了，岳阳城外的一切又归于宁静。诗人运用交错的声色描绘，以江面的歌声听不尽和轻舟疾行如飞的动态意象，给读者留下绵绵不尽的情思。诗人也以交错呼应之美，在实景的摹写中灵动地寄寓他旷达、孤寂的矛盾心境。
此诗写旅中思归，深藏不露；只是句句写景，然景中自有缕缕情思。以“城里钟”起，以月下歌止，拓前展后，留下足以使人驰骋想象的空间，同时以有意之“听”照应无意之“闻”，表现了感情的变化。全诗语句平易流畅，情意深婉曲折。
