此词描写了作者一生中最值得怀念的一段岁月，通过今昔对比，反映了一位爱国志士的坎坷经历和不幸遭遇，表达了作者壮志未酬、报国无门的悲愤不平之情。上片开头追忆作者昔日戎马疆场的意气风发，接写当年宏愿只能在梦中实现的失望；下片抒写敌人尚未消灭而英雄却已迟暮的感叹。全词格调苍凉悲壮，语言明白晓畅，用典自然，不着痕迹，不加雕饰，如叹如诉，有较强的艺术感染力。
“当年万里觅封侯，匹马戍梁州”，开头两句，词人再现了往日壮志凌云，奔赴抗敌前线的勃勃英姿。“当年”，指1172年（乾道八年），在那时陆游来到南郑（今陕西汉中），投身到四川宣抚使王炎幕下。在前线，他曾亲自参加过对金兵的遭遇战。“觅封候”用班超投笔从戎、立功异域“以取封侯”的典故，写自己报效祖国，收拾旧河山的壮志。“自许封侯在万里”（《夜游宫·记梦寄师伯浑》），一个“觅”字显出词人当年的自许、自负、自信的雄心和坚定执着的追求精神。“万里”与“匹马”形成空间形象上的强烈对比，匹马征万里，“壮岁从戎，曾是气吞残虏”（《谢池春·壮岁从戎》），呈现出一派卓荦不凡之气。“悲歌击筑，凭高酹酒”（《秋波媚·七月十六日晚登高兴亭望长安南山》），“呼鹰古垒，截虎平川”（《汉宫春·初自南郑来成都作》），那豪雄飞纵、激动人心的军旅生活至今历历在目，时时入梦，之所以会这样，是因为强烈的愿望受到太多的压抑，积郁的情感只有在梦里才能得到宣泄。
“关河梦断何处，尘暗旧貂州”，在南郑前线仅半年，陆游就被调离，从此关塞河防，只能时时在梦中达成愿望，而梦醒不知身何处，只有旧时貂州戎装，而且已是尘封色暗。一个“暗”字将岁月的流逝，人事的消磨，化作灰尘堆积之暗淡画面，心情饱含惆怅。
上片开头以“当年”二字楔入往日豪放军旅生活的回忆，声调高亢，“梦断”一转，形成一个强烈的情感落差，慷慨化为悲凉。至下片则进一步抒写理想与现实的矛盾，跌入更深沉的浩叹，悲凉化为沉郁。
“胡未灭，鬓先秋，泪空流。”这三句步步紧逼，声调短促，说尽平生不得志。放眼西北，神州陆沉，残虏未扫；回首人生，流年暗度，两鬓已苍；沉思往事，雄心虽在，壮志难酬。“未”“先”“空”三字在承接比照中，流露出沉痛的感情，越转越深：人生自古谁不老？但逆胡尚未灭，功业尚未成，岁月已无多，这才迫切感到人“先”老之酸楚。“一事无成霜鬓侵”，一股悲凉渗透心头，人生老大矣。然而，即使天假数年，双鬓再青，也难以实现“攘除奸凶，兴复汉室”的事业。“朱门沉沉按歌舞，厩马肥死弓断弦”，“云外华山千仞，依旧无人问”。所以说，这忧国之泪只是“空”流，一个“空”字既写了内心的失望和痛苦，也写了对君臣尽醉的偏安东南一隅的小朝廷的不满和愤慨。
“此生谁料，心在天山，身老沧洲。”最后三句总结一生，反省现实。“天山”代指抗敌前线，“沧洲”指闲居之地，“此生谁料”即“谁料此生”。词人没料到，自己的一生会不断地处在“心”与“身”的矛盾冲突中，他的心神驰于疆场，他的身却僵卧孤村，他看到了“铁马冰河”，但这只是在梦中，他的心灵高高扬起，飞到“天山”，他的身体却沉重地坠落在“沧洲”。“谁料”二字写出了往日的天真与此时的失望，“早岁那知世事艰”，“而今识尽愁滋味”，理想与现实是如此格格不入，无怪乎词人要声声浩叹。“心在天山，身老沧洲”两句作结，先扬后抑，形成一个大转折，词人犹如一心要搏击长空的苍鹰，却被折断羽翮，落到地上，在痛苦中呻吟。
陆游这首词，确实饱含着人生的秋意，但由于词人“身老沧洲”的感叹中包含了更多的历史内容，他的阑干老泪中融汇了对祖国炽热的感情，所以，词的情调体现出幽咽而又不失开阔深沉的特色，比一般仅仅抒写个人苦闷的作品显得更有力量，更为动人。
此词写与情人相约而又未能践约的且喜且怨的情怀，词用女子口吻表现了主人公先是怨恨对方后又原谅对方的情感变化。上片说曾是相约黄昏后，然而迟迟未能成行；下片写不能如约，“原是瞿唐风间阻”的缘故。全词言辞真切，哀感动人，借用典故，情韵深长。
“昨夜个人曾有约，严城玉漏三更。”报时的沙漏中，细沙滑下，标志着时间无情流逝。戒备森严的城内街道空无一人，主人公独自等待了大半个夜晚，“严城”二字更增添了这孤独凄凉的色彩。相思与等待之苦，确是不堪忍受。
“一钩新月几疏星。”天上的一钩新月，点点疏星，这样的景色在主人公看来，不过是一番别样的孤寂凄清，人一生又遇上多少个一钩新月天如水的夜晚？若所等之人如约来到，那此情此景，二人可能会在月下对酌，可能会联词唱和，也可能只是并肩漫步在如水月色中，任低声耳语惊起了宿鸟剪碎了花影。然而，这样心心念念等待之人终究没有到来，面对新月疏星，只能听凭思念和寂寞在惘然中纠缠不休。
三更时分，风定夜静，相约之人却迟迟不来，主人公的心情处于犹疑不定之中。“夜阑犹未寝”，纵夜阑灯昏，也难以安然好眠。“人静鼠窥灯”，四周寂静无声，连小鼠也出来窥探。而无果的等待，一室的悄然，早已让人心内冷凉一片。言语至此，已是沉沉无半点生气，寂寞至极。
过片写主人公久待不见人来，开始主动为对方寻找爽约原因。“原是瞿唐风间阻”，主人公在这里设想，恋人一定遭遇了像瞿塘峡的风一样的意外变故，才没来赴约。这里所谓的“瞿塘风间阻”是借喻人间别有难言的风险，显然非单指自然界的险阻。此处借典故示之，意含深婉，情韵深长。想必此刻伊人正在独倚高楼，拍遍栏杆，苦无良计。
继而强自解嘲道：“错教人恨无情。”这让人误以为对方无情。既未践约，则一面是遗憾，一面是加倍地思念。横亘在他们之间的是一条何其难逾的鸿沟，主人公不禁黯然神伤之至，却也无计可施，只得任那情绪陷入长久痛苦的相思之中。
“小阑干外寂无声”，深夜难眠容易让人产生回忆，昔日与恋人在回廊约会的场面历历在目。“几回肠断处，风动护花铃。”此时此刻，只剩下护花铃声颤动，空留断肠人。结尾两句更是清新含婉，余味悠长。
第二联，以晓鸡和寒鹜自喻。诗意有两种解说。一、晓鸡（晨鸡）因树雪之光而惊鸣（误以为天明），喻不忘进取之心；以寒池之鸭表现自己不改操守（刘学锴等《李商隐诗选》）。二、鸡栖树上则有雪，鸭守池中则结冰，极写处境的寒苦（周振甫《李商隐选集》）。如能合此二解，辨其因果，可得其全：不忘进取报效，是因；终遭困顿寒苦，是果。晨鸡报天晓，喻进取；寒鹜守冰池，喻退处。两句诗极其形象地描绘出作者不谙世务、进退两难的处境，其中有哀怨，有酸楚，而且扣紧了诗题的“冬”字，即景抒情。李商隐极其擅长托物寓怀。他的咏物诗，如《蝉》：“本以高难饱，徒劳恨费声。”又如《流莺》：“流莺漂荡复参差，度陌临流不自持。”蝉之高栖悲鸣，莺之飘泊不定，可与此篇晓鸡寒鹜参照体味，从中想象作者的思想情怀与遭遇。
第三联，照应诗题冬“暮”。“暮”字双关，所以第一句写时序，第二句写年岁。冬季日短，暮色很快来临；随着时光的流逝，自己也进入了衰颓的晚景。这是为下一联的抒愤寄慨蓄势的。人到晚年，“羽翼摧残”，不可能再有作为了。
第四联，紧应上联，发出内心的呼喊：为什么平生匡国济世的抱负，不能与早年的心愿相合呢？这呼喊是愤慨的，因为商隐明明知道这个“为什么”。这呼喊同时又是凄凉感伤的，因为它毕竟出自一个性格不算坚强而又经历过太多打击的诗人。
此诗和李商隐多数作品一样，感伤的情调笼罩全篇，从“羽翼摧残”到“急景”、“颓年”，尤其是晓鸡寒鹜的具体形象，都是如此。不过这首诗与李商隐很多作品多含脍炙人口的名句却有所不同，纪昀评之曰：“无句可摘，自然深至。”没有刻意锤炼和精心藻饰，没有运用作者本来擅长的组织故实的手法，也没有警策深微、使人猛省或沉思的寓意，所以无句可摘；但它能恰如其分地、真实具体地表达此时此地的感受与心情，读之动容，所以说自然深至。当然，它仍然谨守平仄格律，注意对偶工整（四联中有三联对偶），用词造句都力求避免粗疏随意，因此和某些标榜自然平淡而流为枯淡俚浅的作品不同。在李商隐集中，它别具一格，又包含着商隐固有的特质，包含着多样化中的某种统一性。