这首词寄托着对两个歌女的思念。起二句回忆当年在月下梅边听歌女唱《金缕衣》曲。次二句回应《金缕衣》曲意，怨恨歌女薄情。过片写眼前，盼望着到采莲时节，能与歌女一同荡桨湖中。末二句用倒装手法，曲折委婉，充满诗情画意，与首句遥相呼应，意境浑成。此词结构严谨，情切意深，落笔疏拓，别具一格，用词嫣然，丽而有则。
起首二句回忆当年在月下梅边听这二位歌女唱曲，曲名《金缕衣》，词曰：“劝君莫惜金缕衣，劝君须惜少年时。花开宜折直须折，莫待无花空折枝。”文君在此处借指唱曲的歌女，同时暗喻爱情关系。
次二句回应《金缕衣》中词意，说是经不起一夜春风，花枝尚未及折下，已经换上满枝绿叶，意在怨恨歌女的薄情。比喻新颖，含思凄婉。
过片写眼前景，从蘋花正香、莲花将开，联想到名叫蘋和莲的两位歌女，盼望在将要到来的采莲时节，能一同荡桨湖中。
最后二句为倒装句法，说是到了那时他将在花丛之中开怀一醉，让这两位歌女扶着归来；然而他又怀疑那时她们是否会来。曲折委婉，形象鲜明，特别是最后一句非常优美，充满了诗情画意。与起句“疏梅月下歌金缕”首尾呼应，意境浑成，饶有美学意味。
“忆我少壮时，无乐自欣豫。”陶渊明善于把人所共知、反习而不察的人生体验指点出来，而且用的是极自然极简练的语言。这往往使人感到又惊讶又亲切。此二句即一好例。诗人回忆自己少壮时代，即便没有遇上快乐的事情，心里也自然地充满了欣悦。对于人类来说，珍惜生命价值、珍惜寸阴之精神乃是长青的。“无乐自欣豫”的“自”字，下得准确而微妙，直道出年青生命自身无穷的活力与快乐。不言而喻，这是一种向上的生命情调。
“猛志逸四海，骞翮思远翥。”向上的精神生命受了文化的教养，便升华出“猛志”。按照传统文化，志，主要是指政治上的志向。“猛志”之猛，突出此志向之奋发、凌厉。“逸”，突出此志向之远大、超越。“骞翮”即展翅，“翥”者、飞也。猛志所向，超越四海，有如大鹏展翅，志在高飞远举。以上四句回忆少壮时代生命情调，诗情从容之中，而有飞扬之势。
“荏苒岁月颓，此心稍已去。”年光苒苒流逝，当年那种雄心，渐渐离开了自己。诗情由此亦转为沉抑。“值欢无复娱，每每多忧虑。”即便遇上了欢乐的事情，也不再能欢乐起来，相反，常常怀有深深的忧虑。此二句写出人到中年、晚年之体验，与起笔二句形成深刻对照。诗人对自己的遭遇、时代，一概略而不言，唯反求诸己。所以写出的实为一种人生体验之提炼，一种生命自身的忧患意识。
“气力渐衰损，转觉日不如。”气力渐渐衰退，转而感到一天不如一天了。深感形体生命的逐渐衰老，这还仅仅是其忧患意识之第一层次。“壑舟无须臾，引我不得住。”“壑舟”语出《庄子·大宗师》：“夫藏舟于壑，藏山于泽，谓之固矣，然而夜半有力者负之而走。”此处是借用“壑舟”喻指生命。观下二句中“止泊”二字，即承“壑舟”而来，可证。此四句，语气连贯为一意群。生命耗逝，片刻不停，使自己不得停留地走向衰老。
“前途当几许，未知止泊处。”未来的人生道路，不知还有多少途程，也不知生命之归宿将在何处。联系上文之“猛志”及下文之结笔，则此二句之意蕴，实为志业未成之隐忧。生命日渐有限，而生命之价值尚未实现，这是其忧患意识之第二层次。
结笔乃更进一层：“古人惜寸阴，念此使人惧。”生命之价值是在每一寸光阴之中实现的，寸阴可惜。古人珍惜寸阴，顾念及此，不能不使人警惧怵惕！珍惜寸阴，念此警惧，足见犹思奋发有为，此是其忧患意识之第三层次，亦是其忧患意识之一提升。结笔二句，深沉、有力。其启示意义，乃是常新的。
渊明此诗之主题意义，为一种生命之忧患意识。此种忧患意识之特质，是形体生命逐渐衰老，而生命之价值尚未能实现，终于产生再奋发再努力之自我觉悟。按照中国文化传统，主体价值之实现，有三种模式。“大（太）上有立德，其次有立功，其次有立言，虽久不废，此之谓三不朽。”（《左传·襄公二十四年》）其中，立德是为第一义。陶渊明之一生，于立功的一面，虽然未能达成，可是，在立德、立言两方面，却已经不朽。读其诗，想见其为人，可以说，若没有“古人惜寸阴，念此使人惧”之精神，陶渊明之成其为陶渊明，将是不可想像的。
此诗在三个时间点上辐射和展开意象：其一，回首过去，生命意象是展翅高飞的大鹏，情调是“昂扬”、“欣豫”；其二，察视现在，生命意象是生命力锋颖的衰颓与磨损。情调是“忧虑”“无复娱”；其三，眺望未来，生命意象是前途无几许的孤舟。情调是“忧惧交加”。时间的跳跃交错，生命的盛衰交替，情调的忧、乐、惧交织，使此诗仿佛是一个时间与生命的三重奏，展现了丰富而深沉的人生体验的全过程。
全幅诗篇，呈为一种苍凉深沉之风格。诗中包蕴了少壮时之欣悦，中晚年之忧虑，及珍惜寸阴之警惧。诗情之波澜，亦由飞扬而沉抑，终至于向上提升。全诗体现着陶诗文体省净而包蕴深远的基本特色。这种特色，实为中国诗歌艺术造诣之一极致。
上阕“我又南行矣！”一声惊叹感喟语劈首揭出，便现突兀倔傲之势，然而，这并非故作姿态，实在是积郁不平的迸发，所以才含蕴丰厚、情意挚深，足可振起通体，为下面开出无限天地，直注终句。“笑今年、鸾飘凤泊，情怀何似”，是写一己的生活遭际。龚自珍去年春天方于苏州结缡，新妇系外祖父段玉裁之女孙段美贞，现在她留居龚父丽正徽州官舍，南北离居； “笑”，笑我为了微末功名奔波风尘，不惜割舍新婚后的旖旎柔情没有什么价值。如今落第返归，情怀自能想知。“纵使文章惊海内，纸上苍生而已”，又是换一种说法。杜甫《宾至》：“岂有文章惊海内，漫劳车马驻江干”，词中反其意用之，谓即使文章佳绝，为天下知闻，也不过空谈而已，于苍生国计没有切实补益。 “文章”，因为功名不就，故无法推行，方有上面流露出来的叹息。以下再进而申足此意：“似春水，干卿何事？”朝廷自有定策成计，所行止岂于彼一介书生相干，又岂肯听汝哓哓，这实在是冷峻之极的反语。
以上叙事抒怀，尽吐一腔垒块。后自‘‘暮雨忽来”到“去如水”四句则转笔写景，紧扣眼前见闻。骤然间暮雨急倾，鸿雁已惊飞，杏杳无踪，环顾天地呼啸、关山莽莽苍苍，一派秋声入耳动心，似乎也在催人归去，“去如水”，莫再迟回疑虑。句中的“客”当系自指，就南返行径所言，暗暗透出此次京都之行的失望。
下阕推想未来人生情景，表露胸中夙愿与壮志。“华年心事从头理”，经过屡次落第不遇的现实教训，懂得社会人生的艰难坎坷，就不再是那么单纯幼稚、仅凭一腔热情行事处世了，需要从新认识，估价早先的“心绪”。 “也何聊，看潮走马，广陵吴市”，汉·枚乘《七发》有广陵观潮的描写，认为功用是“澡概胸中，洒练五脏，澹澉手足，颒濯发齿；榆弃恬怠，输泻滇浊，分决狐疑，发皇耳目”。曹植《名都篇》：“名都多妖女，京洛出少年；宝剑直千金，被服丽且鲜；斗鸡东郊道，走马长楸间”；又《史记》载伍子胥吹箫乞食于吴市，以上藉旧典表明将不再继续皓首穷经、寻章雕句的腐儒岁月，而是冶游狂侠，浪迹江湖，这正属“心绪从头理”后的结果，因之接着叙说：“愿得黄金三百万，交尽美人名士，更结尽、燕邯侠子”。韩愈《送董邵南游河北序》：“燕赵古称多感慨悲歌之士”，还拟延揽结交天下人才，共谋经国大业，而不只幻想依赖一二当权者了。
以上壮怀豪情足可以惊动人心，便觉秋去春来，荣枯递代，天下事无逾此理者，不必拘拘于一时成败。结拍“木叶怨，罢论起”，借现事以归束全篇。
这首词因落第出京触引，叙事咏怀，纵横倾泻，直觉—派沉郁悲慨之气勃然纸上，而柔情侠骨交注笔端，咳唾珠玉随处生发，正属定庵的一贯格调。
起句“萧索清秋珠泪坠”，前四字写景，点明时节；后三字抒情，表现主人公在伤感落泪。起句情与景的交融，渲染了凄凉萧索的环境气氛，奠定了全词的感情基调。以下由此出发，层层深入，情与景同时推进。“枕簟微凉，展转浑无寐。”枕簟微凉，说明时至秋令；辗转无寐，则言主人公心事重重。同时“萧索清秋”象征着南唐王朝衰败的时局，抒情主人公的“珠泪坠”也暗示词人因忧心国事而难过。
“残酒欲醒中夜起”，继续承接前面词意，表明主人公睡前曾借酒消愁，暗合“珠泪坠”的意象，睡后又起，则对应“展转浑无寐”。“起”字在这里起关连作用，为全词“词眼”，下面所有词句，都接续这字，描绘“起”后情景。“月明如练天如水”。因“起”而见寒色。
下片转而描写室外近景，转换为视觉、听觉，“阶下寒声啼络纬”，庭阶传来冷冷的“纺织娘”的啼叫声，“寒”带感情色彩秋夜劲风，庭树瑟瑟，静悄悄的重门关闭着，“悄悄”，言其静谧，衬托主人公心境的——凄清。
“阶下寒声啼络纬”，因为“起”而听秋虫啼叫；“庭树金风，悄悄重门闭”，因为“起”而闻秋风吹院门。这时，主人公的残酒大概已经大醒，面对清秋之夜，踱步庭中，相思之情荡漾心中，想起了与情人相处的甜蜜日子——“可惜旧欢携手地，思量一夕成憔悴。”主人公认为值得自己珍惜的是旧时欢愉的携手之地，想念了一个夜晚，人变得如此的憔悴，正是相思成病。
直到这最后，作品才归结出题旨，表达对旧时欢愉的深深怀念之情。这首词的最大艺术特点是情与景的交融，景中寓情，情发于景。词中“萧索清秋”象征南唐王朝处在风雨飘摇中、岌岌可危的现实。词人怀着强烈的忧患意识，以怨妇的内心视角含蓄地表达了对国事的忧虑和屡遭排挤打击的沉重心情。