这是一首送别友人的词作，作者送别的对象是与自己同榜中进士的友人徐云屋。该词不同于一般的送别词，除抒写离愁别绪以外，还将当时的世事与境遇融入其中，因而内容更为深广。
上片写自己客中送客的愁思。“怎知他、春归何处”为首句，点明饯别时在暮春，同时渲染出的春光不再的惜春惆怅之感，为抒写离情作铺垫。此句与作者的名作《兰陵王·丙子送春》开端“送春去，春去人间无路”，一句相类。“相逢”句言饯别，而“相逢”两字，暗示两人同在客地邂逅，然而不久又要离去，不妨金樽流转，以遣离愁。“少年袅袅天涯恨，长结西湖烟柳”两句入回忆。刘辰翁于理宗景定三年至临安赴进士试，因以结识同年徐云屋，当时正值而立之年，与今相较，可谓“少年”。“天涯恨”即是飘泊他乡之恨。自初识“西湖烟柳”至今，不觉已过多年，不料仍是飘泊天涯，仍逢西湖烟柳，故云天涯恨“长结”于“西湖烟柳”之上。两句关合双方前后情事，由一“长”字表时间跨度又转回目前。“休回首”三字，文情顿挫，令人嗟叹不已。二人共谓不要去观看那迷朦的烟柳，摆脱掉盘郁于怀的天涯沦落之感；接下又谓但又不能不看细雨迷迷中的断桥，憔悴之人却又旧地重归。“憔悴”反衬上文“少年”，昔日的“少年”而今已至于“憔悴”，补足“天涯恨”之深。“东风”四句，用刘禹锡诗语。刘禹锡《再游玄都观》说：“种桃道士归何处？前度刘郎今又来。”
下片写依依送客之情，同时又兼及自己。“君且住”两句，表明挽留惜别之意。“剪韭”，源出杜诗，写卫八处士用乡间家常饭菜招待杜甫，这里写刘辰翁没有珍馐以待客，但茶饭虽粗劣，但两人的关系却更显亲密。杜甫此诗主要抒发“别易会难”之慨，自然能引发起刘辰翁此时的共鸣同感。“前宵”三句，是追叙昨晚宴别的情景：豪饮放歌，酒湿春衫，狂放，慷慨中得见与友人情谊之深厚。既刻画出两人性格的豪放，又表现出心情的悲苦。言昨晚同一时间已曾饯别，今朝依旧痛饮，足见两人友谊的深厚。“空眉皱”三句又转到今日酒宴：筵席上两人都已生白发，徒然浩叹伤怀。空，是说明知叹息无济于事仍不由得叹息年华的易逝。“白发”承前“少年”和“憔悴”，但一为反衬，一为正衬，如此笔法在于强调主客双方都已年华不再，而都又事业不成，让人扼腕浩叹。“临分”四句，写宴散作别。这句说握手作别而又恋恋不舍，又道情谊之重。“论文”、“顾曲”用两个典故。“论文”，这几句一方面写临别时的感叹，重逢何期，道出分别的珍重；另一方面又补写宴会的内容，论文、听曲，出生本色尽现。特别需要指出的是，“叹”字以下是一个领字句，十三个字都是“叹”的内容。用这样长句煞尾，气脉通贯，情感上感慨不已，思绪起伏。
此词写别情，但并不仅仅停留在抒写友情之深，而是融注着作者深沉的人生感慨：飘泊异乡的“天涯恨”，又有功业无成、年华易逝，感伤。凡此种种怎能不让人慨叹哀愁。清末况周颐《蕙风词话》卷二说：“须溪（刘辰翁）词风格遒上似稼轩，情辞跌宕似遗山。”遒劲有力的风格和曲折顿挫的笔势与丰富复杂的内容融铸一体，相得益彰，此词即是一例。此外，善用典故也是此词的一个特点，这又与辛弃疾词风格相近。
登高望远，饮酒赋诗，是古往今来的文人墨客之所好。胸中垒块、喜怒哀乐，遐思迩想之后，往往与眼前景物合而为一，物我两忘，从而进入一个奇妙的境界。只不过古代诗人所表达的感情多悲戚、哀愁、失落，少欢欣、感奋、快意。谢灵运仕途失意，初春登池上楼，对“池塘生春草，园柳变鸣禽”的美景情有独钟，退而凝思，却发出“索居易永久，离群难处心”的感喟，很有些顾影自怜的味道。李白最倾心的诗人谢朓《晚登三山还望京邑》非常有名，他对“喧鸟覆春洲，杂英满芳甸”的佳境赞叹有加，但联想到自己的遭遇，故乡之思油然而生，于是有了“佳期怅何许，泪下如流霰”的伤悼。陈子昂登幽州台，满目萧然，一片苍茫，怀才不遇之怨溢于言表；杜甫长年飘泊，老病孤愁，登高的感想是“万里悲秋常作客，百年多病独登台”。李白登凤凰台，江流历史皆讽以朝政；崔颢上黄鹤楼，眼前所见全化为乡愁。李后主是亡国之君，他“无言独上西楼”，形影相吊，凡触目者，都可伤心；王安石乃改革之士，“登临送目，正故国晚秋，天气初肃。”盈怀者，惟有忧国忧民之情。张继一生并无太多坎坷，但由于时代、社会等原因，他登高时也难越伤感哀愁之壑。
张继擅长写景，常寓诚挚的感情于生动的写景之中，雪霁登楼，其情与景、意与象在他的笔下实现了完美结合，达到了浑然莫辨的境界。
云开雪霁之时，诗人登上古郡城楼，近观远眺，玉砌银妆，洁白、秀美、静谧，仿佛置身于仙境一般，心灵因之净化，愉悦非常。但是，“独在异乡为异客”的郢楚游子避难而到吴越之郡，欣喜之余，却有特别的感悟：不远处的卧龙山上，有春秋越大夫文种的坟茔，想当年，他为越国复兴立下了汗马功劳，到头来却被勾践赐剑自杀；远眺处，夏禹陵墓之前，分明积雪聚玉，洁美无比，这位治水有功，后东巡狩至会稽而卒的古贤得到了人民的爱戴与尊敬。换一个方位看，西施浣纱的水滨似有素绢白纱在眼前晃动，只可惜这位受命于国难之时的绝代佳人香销玉殒之后，还遭世人非议责难。诗人缘情写景，已入有我之境，感情极为复杂难状，集赞叹、仰慕、惋惜于一墨，进而对安史之乱后避难江南的颠沛生活忧恐不已，对“前不见古人，后不见来者”的日渐衰微的唐王朝有所影射。所以，向晚时分，倍觉清冷，只好放下窗帘，无心再去欣赏那落日余辉下的“红装素裹”之景；这时红日渐隐，卧龙山的风光与镜湖的景色尚清晰可辨，令诗人悲欣交集。可谓“此中有真意，欲辨已忘言”。
首联为“起”，景色秀美怡人，即使落魄避难之人，也不可能视而不见；颔联是“伏”，悼古伤今，赞叹兼之；颈联再一“伏”，直面现实，感情似已跌入低谷；尾联略一“起”，照应首联，有“微明”，见“清映”，多少给人一些慰藉。是情是景，确已浑然莫辨。
“东望黄鹤山，雄雄半空出。四面生白云，中峰倚红日。岩峦行穹跨，峰嶂亦冥密。”李白以夸张的手法渲染黄鹤山的雄伟气势。开头先写山的高大：“东望黄鹤山，雄雄半空出”，“雄雄”二字，极力形容黄鹤山的威势，只见整座山峰，凌空而上，直插云天。接二句又从侧面加以烘托，“四面生白云，中峰倚红日。”远看去，朵朵白云似乎从山的四周升腾而起，一轮红日仿佛就跟山中的高峰相互依偶着。波浪般起伏、参差不齐的山峦，一排排凌空横跨，宽阔无边；高高耸起的、屏障一般的山蜂，稠密而又显得幽深昏暗。
前六句诗句，全由首句“东望”二字引出，其中有上望、纵望、侧望、环望。整个黄鹤山几乎全被诗人望遍了。可以看出，这首诗具有鲜明的浪漫主义特色。
“颇闻列仙人，于此学飞术”，正如刘禹锡在《陋室铭》中所说：“山不在高，有仙则名。”暗寓李白心峦往之，因此山曾有仙人居住过。“一朝峦蓬海，千载空石室”，人去楼空，仙去室寂。如今山上只剩下仙人当年炼丹的石室了。“金灶生烟埃，玉潭秘清谧”，炼丹的“金灶”，已满是烟尘和埃垢；注满玉液之潭，如今已一无所有；整个黄鹤山似乎都被一种清幽寂静的静的气氛所笼罩，一切是那样的神秘。“地古遗草木，庭寒老芝术。”一片荒凉冷寂的画面展现于读者面前：古老的荒地，草木丛生；庭园里，灵芝之类的药草，已经苍老枯萎。
从“颇闻列仙人”至“庭寒老芝术”是第二段，共八句。诗人扣紧有关黄鹤山的传说，描绘仙人飞升后的荒凉景象。写法仍从“望”字入笔，但却已经杂入许多虚无的幻想，浓化了全诗的气氛。
从“蹇予羡攀跻”至篇终是第三段。这一段写由黄鹤山的奇伟和有关仙人的传说所引起的峦往之情。“蹇予羡攀跻，因欲保闲逸”两句，毫无隐讳地抒写自己的仰慕与欣羡，诗人很愿攀援而上。诗人之所以产生这种感情，原因在于“保闲逸”，亦即保持平静的心理状态，过着闲逸的生活。“观奇遍诸岳，兹岭不可匹”两句，与一、二两段相呼应，说明，尽管诗人走遍了五岳名山，但黄鹤山却是无与伦比、无可匹敌的。
总体来说，此诗经过实际的比较，诗人终于决定把黄鹤山做为自己感情寄托之所在，从此永远结束作客他乡，寄人篱下的生活：“结心寄青松，永悟客情毕。”这里的“青松”代指黄鹤山，同时也象征看诗人坚韧不拔、冬夏常青的性格。“悟”，觉悟，醒悟。“客情”，暗指客居他乡的思想情感，也包括了诗人奔波流浪，怀才不遇的一生。