这是一首抒发离情别绪的作品。上阕从男主人公起笔，下阕则落在女主人公身上，两阕遥相呼应，如倾如诉。上阕描绘了男主人公的惆怅先是从描摹情态入手的，“怅望梅花驿”，是陆凯赠范晔诗“折梅逢驿使，寄与陇头人”的典故，说欲得伊人所寄之梅（代指信息）而久盼不至，因而满怀惆怅：“凝情杜若洲”，取《楚辞·九歌·湘君》“采芳洲兮杜若，将以遗兮下女”之意，欲采杜若（香草，也指信息）以寄伊人，却也无从寄去，徒然凝情而望。来鸿不见，去雁也难，终于，他从深思回到了现实：距离阻隔了一对情人，难以相聚。四个长短不一的句子，恰如一组逐渐推云的镜头，在令人失望的结局上定了格。
如果说男主人公的愁绪是悠长而缠绵的话，那么，女主人公的思念则显得炽热急切，字里行间，流露出思妇坐卧不宁百般无奈矛盾心理。“缄素”、“题红”两句用的是书信往来的典故，“远”、“秋”二字，巧妙地点出了她与情人之间音讯断绝的愁绪。最后，焦虑而痛苦的姑娘把唯一的希望寄托于伴着情人远行的江水，但愿它能带去她的思念，然而，那不肯回头的流水和着姑娘的失望、抱怨，最终使这段爱情以悲剧作结。不过留在读者记忆中的，不是悲悲切切的叙事，而是一首优美动人的恋歌。
刘熙载《艺概·词曲概》认为：“词之妙莫妙于以不言言之，非不言也，寄言也。”无论是表述两人不能相见的痛苦，还是诉说那无边的思念，作者都写得含蓄蕴藉。如“香云低处有高楼，可惜高楼不云木兰舟”：“高楼”指女子居处，木兰舟代喻出游男子：“高楼”与“木兰舟”的距离点出了他们无法相见的残酷现实，“不云”一词用在这里，给人一种语尽意不尽的境界觉。全词没有一处用过“思”字，但字字句句却充满了思念之情，这表明作者遣词造句的艺术工底十分深厚，既恰如其分地表现了主旨，又保持了词的特点——清远空灵。
作者善于运用虚实结合的手法，使作品避免了平泛单调。如“梅花驿”、“杜若洲”都是虚指，但又与双方远隔，托物寄情密切相关，写女主人公无人传递书信所选用的“双鱼远”、“片叶秋”以及“江已东流”也都属虚拟，但却和她盼望与情人通信的现实十分吻合，这些虚实的统一，不仅有助于表达男女双方的真切情意，而且拓实了作品的意境，令人回味无穷。
作者运用典故也有创新，词中所用大多为常见的典故，但在作者笔下，别有一番情趣。如“双鱼”、“题红”两典的原意都形容书信传情，平安抵达对方手中，而作者却以“远”、“秋”二字平添了悲剧的韵味，颇有新意。
词中虽有典故，但却一样明白，“欲凭江水寄离愁，江已东流那肯更西流”两句，借鉴了白居易“欲寄两行迎尔泪，长江不肯向西流”和李后主的“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”，却如同已出，毫无牵强附会之感，很妥贴地体现了主人公的思想和情感。
词上片前三句写春日北池的美好春光。荡舟北池，小舟划过，水波荡漾，波光潋滟，微风吹过，柔柳摇曳多姿。如此美好春光反令主人公伤春伤怀。“如此”二句，感叹春来春潋，美好年华逝潋，白了人头。在这年华之叹中，蕴含着词人的理想落空之悲。政治上的失意让词人即便是面对大好春光也难以释怀。
下片写宴饮，劝友人一醉方休。既然畅游不能够让心情好起来，那就痛饮吧，一沉醉换悲凉。所以在下片中，词人劝友人面对美丽的歌女，听着美妙的歌声，且斟满酒杯，举杯畅饮，一醉方休。如此即便流连花间，因病成酒，也自是一种风流。此时的词人空有满腔热情理想，一心为国却受压抑排挤，因此，这看似豪迈放逸之词中，实饱含着无数心酸和苦涩，读起来沉重伤感。
诗的前四句写诗人在不寐之夜对周围环境的感受。诗的后四句，由回首往事生发开去，以豪放洒脱之词，抒发出深沉激烈之情。表现了诗人壮志未酬的悲哀。全诗脉络分明，针线细密，无懈可击。
陆游的山阴故居，乃水乡泽国，家中备有小船，所以他可以“萧萧白发卧扁舟”，酣然入梦。老诗人的身体躺在家乡的小船里，可心中仍在思虑着国家大事。当年和他意气相投，以恢复万里关河期许的朋友，有不少已经与世长辞。六年前，范成大卒；五年前，陈亮卒；四年前，赵汝愚自杀；是年初，朱熹卒。——这便是“死尽中朝旧辈流”所指。“中朝”，即朝中，朝廷。韩愈《石鼓歌》有“中朝大官老于事”。朋辈凋零殆尽，诗人自己也已是风烛残年，只落得“老病有孤舟”。
但是，他那颗时刻不忘恢复中原故土的赤子之心，仍在顽强地跳动。身临前线虽不可能，可“故国神游”却谁也挡不住。据赵翼《瓯北诗话》统计，陆游记梦的诗有九十九首之多。对统一大业的热切盼望，使他朝思夜想，形诸梦寐。“万里关河孤枕梦，五更风雨四山秋”，也许，诗人从军南郑时“铁衣上马蹴坚冰”、“飞霜掠面寒压指”的生活，又出现在梦境。也许，诗人悬想过多次的“凉州女儿满高楼，梳头已学京都样”（《五月十一日夜且半梦从大驾亲征尽复汉唐故地》）的景象，又呈现在脑海。也许，诗人一向怀抱的夙愿“关河可使成南北，豪杰谁堪共生死”（《猎罢夜饮示独孤生三首》），因朋辈的殒折和年华的流逝而益渺茫，才在梦中一展宏图。“孤枕梦”之“孤”，自是实写，然又恰与上联之“死尽”相对，照应极严。秋风秋雨声惊醒了诗人的美梦，把他从梦寐以求的万里关河天气了，四山的秋色和着雨丝风片一齐向他袭来。回思梦中的情景，再看看自己现在的处境，他不由得想起两位古人——郑虔和李广。
“郑虔自笑穷耽酒，李广何妨老不侯”，唐玄宗时郑虔文才很高，他的诗、书、画，曾被玄宗赞为“三绝”；但生活贫困而嗜酒。汉将李广长于骑射，一生与匈奴七十余战，屡建奇功，但命运坎坷，终未封侯，最后自杀。陆游自信文可以比郑虔，武可以比李广，而自己晚年的遭遇也与郑、李相仿佛。就在写此诗的前一年，他已被准予致仕，实差和祠官一并勾销，不再食俸。“生理虽贫甚”（《致仕后述怀》），但“绿樽浮蚁狂犹在”（《题庵壁》），酒还是不能少的，只好自己酿造（见《村舍杂书》）。这两句的“自笑”和“何妨”，是句中的诗眼，透露出诗人的心曲。“自笑”，非自我解嘲，而是欣慰之情的表现。当他出于政治斗争的考虑，决定辞官时，曾写过一首《病雁》诗，其中说：病雁“不辞道路远，置身湖海宽”；而自己“虽云幸得饱，早夜不敢安”，于是“乃知学者心，羞愧甚饥寒”。忍饥寒而免羞愧，故有欣慰之“自笑”。“何妨”者，境界颇高，所谓“君子坦荡荡，小人常戚戚”，正可作为注脚。诗人所关心的，决非自己的名位权势。大而言之，是国家的统一；小而言之，是品德的高洁。既不能进而兼济天下救苍生，便退而独善其身持操守，纵未封侯拜相，也无所谓。况且，在内心的坦然、村酿的陶醉之外，还有少年时的风味积习，增添了无限的情趣——“犹有少年风味在，吴笺着句写清愁”。
这里的“清愁”既是前面所写“孤枕梦”的余波，也是秋风秋雨的阴影。梦里的万里关河，醒来变为一叶孤舟，梦中的驰骋沙场，醒来变为老病卧床，集中到一点，就是“白头不试平戎策，虚向江湖过此生”的终生遗憾，“这次第，怎一个愁字了得？” （李清照《声声慢》）“清愁”之情与“清秋”之景交融，情景相生。
全诗脉络分明：首联中之“卧扁舟”，对上而言，紧承诗题《枕上作》之“枕上”，对下而言，内启“孤枕梦”的出现，外启“四山秋”的环境描写；风雨惊觉后，梦境变为实境，但思绪未断，由想象中的“我”，回到了现实中的“我”；于是乃有“自笑”、“何妨”之论；尾联“吴笺着句”云云，再回应题目《枕上作》，重点则在“作”。堪称针线细密，无懈可击。
这首诗写中秋之夜诗人在天竺山赏月的独特感受。前两句写江楼赏月的情景，夜已深沉，露水凄冷，但是并未减少人们赏月的豪兴；后两句由人间写到天上，诗人正在品味凝思之际，忽闻月宫中传来卷帘之声，结句的“空”字暗含诗人的失落与惆怅。全诗主题为赏月，但自始至终无一笔写月之皎洁，而是从侧面着笔，以声响衬托，更增添了扑朔迷离的梦幻色彩。
一二句写诗人独倚江楼，因为要赏月，所以没有点灯；寒露悄悄降临，说明夜已经深了，然而，当晚风轻轻摇动楼边的翠竹时，仍不时传来一阵阵赏月人的欢声笑语。前一句写秋夜的静谧，静到了极点；后一句写佳节的欢乐，欢乐也达到了高潮。以动显静，以声衬寂，一静一动，既矛盾又统一，构成了中秋之夜特有的那种静中有动的节日氛围。周围的气氛是欢乐的，不过，这欢乐的气氛仅仅是一种听觉印象，是借助于夜风隔着竹林间接地传递过来的。这就使诗人保持了一种超然的地位，与周围的一切相闻而不相亲，似乎在赏月的同时，也在观赏着滚滚红尘中的赏月之人。因此，在宁静祥和的节日氛围中，又隐隐透露出诗人内心的冷傲和孤独。
最后两句，诗人展开了想象，将目光从地下转到了天上。视线转移的触发点是满地落桂，据说天竺山的遍地桂花落自月宫，唐代诗人宋之问的名句“桂子月中落，天香云外飘”（《灵隐寺》）即咏此事。这一美丽的传说激发了诗人无限的遐想，“一夜桂花何处落，月中空有轴帘声”。正当他凝视满地落桂，品味着这神话般的意境时，他似乎听到空中隐隐传来卷帘之声。诗人写举头望月，却不写月亮的团圆皎洁，也不写月中嫦娥，而是写想象中的月中卷帘之声，以此来暗指神话里的月中之人。这样的构思十分巧妙，借声写人，令读者去想象月中嫦娥的神情意态，又以虚幻之声反衬桂花无声飘落的寂静，使全诗更增添了一层扑朔迷离的梦幻色彩。同时，结句中的一个“空”字亦颇有深意，或许是写月中嫦娥难耐寂寞而感到无奈，或许是写诗人徒闻其声不见其人而觉得遗憾，亦或许是写两颗寂寞的心灵在中秋之夜彼此吸引，却又“盈盈一水间，脉脉不得语”，平添无限惆怅。这三层含义也许兼而有之，只能由读者去品味和想象了。