这首诗的首联点明了时间、地点，勾勒出一幅清冷的秋景；接着，颔联诗人将自己比作飘零在外的游客，把刘、杜二位友人比作经世济民、治理国家的人才；颈联把刘、杜二人比作搏击长空的大鹏鸟和直上九霄的巨龙，进一步突出刘、杜二人的匡世救时的才能；尾联诗人与友人相互勉励，决心戮力同心，以解民于倒悬。诗为登高远望所感，既是勉友，也是自勉，表现出诗人对处于战乱之中的人民的同情，同时，也流露出希望为国家、民族建功立业的雄心。全诗语言朴实流畅，感情自然真挚，于昂扬中见沉郁。
首联“木落悲南国”，一个“悲”字为全诗定下了基调，同时也点明时在秋令。从《离骚》：“唯草木之零落兮，恐美人之迟暮”可以想见，诗人是由草木零落想到美人迟暮、国事衰败因而发出悲叹。诗人站在高高的城楼上，仰望高空，只见众星环绕着北斗星旋转。这不禁使他想到孔子的话：“为政以德，譬如北辰，居其所而众星共之。”可是，现实是“登城望神州，风尘暗淮楚。江山带睥睨，烽火接楼橹。并吞何时休？百骨易寸土。”（《登西城门》）这句以乐景写哀，一倍增其哀。
颔联由望中众星拱卫北辰引出登临者的思绪。诗人是一个有怀抱的人，曾道：“策勋万里，笑书生、骨相有谁曾许？壮志平生还自负，羞比纷纷儿女。酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语。风云无便，未容黄鹄轻举。”从这里可以设想，诗人此次出游的目的，可能有两个方面：一是考察社会形势，以便待时而举；二是为了寻求志同道合的“经济”人才，共同实现理想。“经济岂无人”，既有“夫子自道”的意味，又含对刘将军、杜文学的期望，有力地表达了诗人的坚强信念。
接着诗人在颈联中写出了自己待时而举的愿望。“鸟过风生翼，龙归雨在鳞。”一旦有了顺风的时机，这只“风云未便，未容黄鹤轻举”的鸟儿，就会像添上新的翅膀一般翱翔。从这里可以看出生于乱世的高启，在对自己归宿的取舍上，是把火候看得老一些的。他在二十一岁的时候，张士诚即占领了他的家乡吴县，开始了对苏州十年的统治。当他的好友们纷纷投奔张氏幕府并且劝他仕张的时候，他却婉言谢绝了。这是由于“风云未便”，他不愿“轻举”的缘故。“龙归雨在鳞”，一朝风云际遇，诗人就要像神龙一样，行云行雨，比喻逢时奋进。
尾联“相期俱努力，天地正烽尘。”诗人和刘将军、杜文学互相约好，一起努力，收拾这“英雄乘时务割据，几度战血流寒潮”的烽火连天、战尘滚滚的局面。从这一联中可以看出，这位被“文字狱”腰斩的诗人，决不是那种放弃社会责任，坐等天下太平的“纷纷儿女”辈。
这首诗描绘了愚池雨后的晨景。它通过对“宿云”、“晓日”、“高树”和“清池”等景物的描写，展示了一幅雨霁云销的明丽图景。
诗人紧扣题目中的“雨后晓行”先概写愚池周围环境。首句“宿云散洲渚”把时间推到昨夜，点明夜里一场雨后，天空中的最后几片残云，从水中的沙洲上飘散而去。这时，早晨的太阳渐渐升起，灿烂的阳光照耀着远近村落，使之呈现出一片光明。
起首两句，从形象地描写雨后愚池的景物入手，来点明“雨后晓行”。夜雨初晴，隔宿的缕缕残云，从洲渚上飘散开去；初升的阳光，照射进了附近村落。这景色，给人一种明快的感觉，使人开朗，舒畅。三、四句进一步写愚池景物，构思比较奇特，是历来被传诵的名句。“高树临清池”，不说池旁有高树，而说高树下临愚池，是突出高树，这与下句“风惊夜来雨”有密切联系，因为“风惊夜来雨”是从高树而来。这“风惊夜来雨”句中的“惊”字，后人赞其用得好，宋人吴可就认为“‘惊’字甚奇”（《藏海诗话》）。夜雨乍晴，沾满在树叶上的雨点，经风一吹，仿佛因受惊而洒落，奇妙生动，真是把小雨点也写活了。这里也隐喻诗人自身所处的环境，虽然被贬，但仍怀抱着昨日风雨终会逝去，明日骄阳必定升起的信念。末二句，诗人把自己也融化入景，成为景中的人物。佳景当前，正好遇上诗人今天心情舒畅，独步无倡，景物与我，彼此投合，有如宾主相得。这里用的虽是一般的叙述句，却是诗人主观感情的流露，更加烘托出景色的幽雅宜人。有了它，使前面四句诗的景物描写更增加了活力。这两句中，诗人用一个“适”字，又用一个“偶”字，富有深意。它说明诗人也并非总是那么闲适和舒畅的。
读这首诗时，就宛如欣赏一幅池旁山村高树、雨后云散日出的图画，画面开阔，色彩明朗和谐，而且既有静景，也有动景，充满着生机和活力。从而读出诗人心中那份乌云终会散去，光明终将来临的坚定的信念，诗中所抒发的情，与诗人所描写的景和谐而统一，在艺术处理上是成功的。
