“东武望余杭，云海天涯两渺茫。”表达别后思念之情。起句便写他日密州杭州相隔天涯，相望渺茫，颇有黯然别情。接下来两句却让人看尽世人的悲哀。为什么有思念，为什么有无可奈何，为什么有离殇有堕泪，原来只为心中还存了一点功名的热望，总想现在的劳累奔波，或许有个指望，可能有些许盼头。
“何日功成名遂了”，到时“还乡”，这和衣锦还乡是一个道理的。背井离乡，亲朋相识却不得见数载经年，一切的一切求一个功成名遂再还乡，然后好好坐下，酒到杯干，细数这些年来的如意不如意，“陪公三万场”，将缺失的岁月再补回，再重拾，再追忆。这里既有不舍之情、别后思念之意，更有一番豁达豪迈之气。
“不用诉离觞，痛饮从来别有肠。”则劝好友不必戚戚于黯然离别之情。“不用诉离殇，”词人对给他饯行的杨绘说，“痛饮从来别有肠。”是豪迈还是离愁百转千回，完全不必费神分辨。离殇从来是不用诉，诉不出的。痛哭也好微笑也罢，不同的人的表露方式从来都是不一样的。此句写出了以酒化情，千言万语的别情尽在心肠千回百转，看似豪迈，实则深藏凄然别情，看似凄然，却有铿锵有力。这般矛盾的劝酒之词，可谓妙绝。
“今夜送归灯火冷，河塘。”这两句描绘了一幅凄清冷肃的送归图，河塘夜色，灯火已残，斯人独行月下。这是七月的事情了，那时的河塘边当有蛙鸣声做伴。苏轼擅书画，赫赫有名的宋四家居首，才华横溢，可是官海沉浮，身不由己。一把辛酸泪，到底难以掩饰，痛饮到了最后，也没能硬生生逼住眼底的热气。“堕泪羊公却姓杨”，则是以杨绘比羊祜了，表达出对友人的赞赏，反映了作者与友人的情谊。以友人堕泪收尾，辛酸而止，言虽尽而别情悠悠无尽。
此词上片想象与友人两地相望的情景以及功成还乡的愿望，表达别后思念之情；下片表示不以世俗的方式来表达离情别绪，并写出了对友人的赞赏之情。该词真情勃郁，又巧妙地将想象、写景，用典等手法结合起来，是一篇即席惜别的佳作。
此诗通过对古原上野草的描绘，抒发送别友人时的依依惜别之情。它可以看成是一曲野草颂，进而是生命的颂歌。全诗章法谨严，用语自然流畅，对仗工整，写景抒情水乳交融，意境浑成，是“赋得体”中的绝唱。原上草或有所指，但喻意并无确定。“野火烧不尽，春风吹又生，”却作为一种“韧劲”而有口皆碑，传诵千古。
诗的首句“离离原上草”，紧紧扣住题目“古原草”三字，并用叠字“离离”描写春草的茂盛。第二句“一岁一枯荣”，进而写出原上野草秋枯春荣，岁岁循环，生生不已的规律。
第三、四句“野火烧不尽，春风吹又生”，一句写“枯”，一句写“荣”，是“枯荣”二字意思的发挥。不管烈火怎样无情地焚烧，只要春风一吹，又是遍地青青的野草，极为形象生动地表现了野草顽强的生命力。第五、六句“远芳侵古道，晴翠接荒城”，用“侵”和“接”刻画春草蔓延，绿野广阔的景象，“古道”“荒城”又点出友人即将经历的处所。最后两句“又送王孙去，萋萋满别情”，点明送别的本意。用绵绵不尽的萋萋春草比喻充塞胸臆、弥漫原野的惜别之情，真正达到了情景交融，韵味无穷。此二句不但写出“原上草”的性格，而且写出一种从烈火中再生的理想的典型，一句写枯，一句写荣，“烧不尽”与“吹又生”是何等唱叹有味，对仗亦工致天然，故卓绝千古。而刘句命意虽似，而韵味不足，远不如白句为人乐道。
上片写送别时的情景。临别依依，行者与送行者，相互留恋，却终于分离。“画船捶鼓催君去，高楼把酒留君住。”送别者为行人设宴饯行，两人别离依依，千言万语说也说不尽，一直拖到最后一刻。捶鼓，犹言敲鼓，是开船的信号。船家已击鼓催行，而这一边却楼上把盏劝酒。“催”，见时间之难以再延。“高楼把酒留君住”,船家已经“催人”了，而这边还在把酒“留”人。为人饯行，按说应该先写“高楼把酒留君住”，之所以倒装，正是为了强调分离时的紧迫感。一”催“一“留”将“去"和"住”的矛盾突出出来了，并且带动全篇。“去住若为情，西江潮欲平。”行者欲去不忍，欲住不能，正左右为难之时，江水就快平潮了，“西江潮欲平”一语包含了无数未尽之言。这两句妙就妙在不直接说是去是留，而是通过江潮涨平的景象来说明答案。江潮涨满之时正是船家趁潮水开航的时候。
下片写别后的怀念。“知君何日同”，表现出难言的相思之情。“江潮容易得，只是人南北。”这两句承上片“江潮”而来，说潮水有信，定时起落，而人一旦离去，两人便遥遥相隔再难相见。“今日此樽空，知君何日同！”今日樽空而潮载君去，但未知潮水何日能复送君归来。这依然是情景和思忖结合。词中以回环往复的语言节奏，用来表现依依不舍、绵长深厚的“思致”。将送别之人心中的不舍之情和盘托出，尤为动人。
这是一首惜别词。作者词中以一推一挽之情劝住对方的眼泪，这种抒写伤离恨别心绪的表现手法，与宋词中写离别时常见的缠绵悱恻、肝肠痛断、难舍难分的情状有所不同。
