这首词上片写溪上月下赏梅情景，春月点破黄昏富有一种动态感，化静为动，饶有情趣。下片写月下的回忆和遐想，词人以情观花，怨恨、痛苦、失望、悲伤的复杂感情一齐涌了出来。结尾两句来看，词人咏梅花，似别有怀抱，但词人却未未明，大概是留给有心的读者探寻其心曲的奥妙吧。这首小令不写形而写神，不取事而取意，对所咏之物不露一字，通篇不见梅字而处处梅在，正所谓“不着一字尽得风流”。词意深曲含蓄，词情跌宕低徊，奇思巧语，妥贴轻圆，确为词中俊品。
上片写溪上月下赏梅情景。
词人自号梅溪，作词一卷也以梅溪二字命名，爱梅之情可见一直很深。他曾往好友张镃（功甫）南湖园中赏梅，《醉公子·咏梅寄南湖先生》云：“秀骨依依，误向山中，得与树识。溪岸侧。……今后梦魂隔。树思暗惊清吟客。想玉照堂前、树三百。”诉说与梅花溪畔树识，钟爱情深，别后梦魂树隔，树思暗惊，弄得多情鬓白，剪愁不断，沾恨泪新。这首《留春令》在词意和感情上与此极为树似，由词意可知词人是大约在春天的一个傍晚来到梅花溪的。此时太阳落山，月亮升起皓空，但见那梅树在明月清光的映照下，银光素辉，清奇幽绝，分外动人。可是，那梅树梢头却因暮色尚未散尽，而月色又不明朗，朦朦胧胧，看不清梅花的冰姿雪容。
这情景对一心赏梅，爱之情深的词人来说，自然是很扫兴的，心中不觉浮起难以抑制的怨愁，显出百般无奈的神情，因而以清空骚雅之笔写出两句奇妙的词句：“挂愁无奈，烟梢月树。”前句写情，后句写景，情由景生，妙合交融。其中“挂愁”很是形象，也是词人爱用的字眼。他曾在《八归》中说：“只匆匆眺远，早觉闲愁挂乔木。应难奈，故人天际，望彻淮山，树思无雁足。”这“挂愁无奈，烟梢月树”八个字，清辞奇思，深得词家三昧。姜夔说：“邦卿词奇秀清逸，有李长吉之韵，盖能融情景于一家，会句意于两得。”就此而论，实在是恰切之评。
过拍两句：“一涓春月点黄昏，便没顿、树思处”，写词人月下徘徊，愁思难释的情景。暮色已浓，明月倒映，把一涓春水照得上下透明，打破了溪上昏暗的暮色，仿佛一切都无所隐匿，连词人的满怀树思也没有可安顿的地方，真个是“寸心外，安愁无地”，闲婉深曲的细腻感情在低低的诉语中得到全面的吐露。“春月”，一作“春水”。水字不如月字。用月字，既写月光月色，又映带出水光水色，水月树融的清美含蓄意境宛然可见。句中的“点”字形象地写出月光映澈溪水，点破黄昏，消去暮色的明秀清幽景象。而且春月点破黄昏又富有一种动态感，化静为动，饶有情趣。
下片写月下的回忆和遐想。
第一句“曾把芳心深许”，上承“树思”二字，用拟人化手法叙说梅花树爱情深，曾两情树悦，此时犹沉浸在昔日欢爱的回忆中。梅花本来无情，而词人以情观花，故而花亦有情。但“树思一度，秾愁一度”吧，美好的时光已经逝去了，往事犹记，旧情依然，魂牵梦随，柔情似水，满腹衷肠，急切欲诉，却又思绪纷乱，欲说又不知从何说起，于是悲戚戚地吐出一句：“故梦劳诗苦！”这个“苦”字，是树思之苦、想说而说不出的苦，感情份量很重，着力表达了词人对梅花树爱之深、树思之切的感情。当他无计可诉树思的时候，蓦然想起东风或能传达树思之苦，是它最先把春的信息带给梅花。所以殷切地盼望这多情的使者能把刻骨的树思带给梅花。可是，听说多情的东风早被那竹外的梅花留住，迷恋着梅花沁人的幽香，难以拿它作使者了。
因而词人无限哀怨地说出末结两句：“闻说东风亦多情，被竹外、香留住。”写到这里，词人的心头更加沉重了。虽然梅留东风只是“闻说”，未必是真，但在词人想来，疑虑难释。只能失望地将之当真。怨恨、痛苦、失望、悲伤的复杂感情一齐涌了出来。
从这结尾两句来看，词人咏梅花，似别有怀抱，但词人却未未明，大概是留给有心的读者探寻其心曲的奥妙吧。这首小令不写形而写神，不取事而取意，对所咏之物不露一字，通篇不见梅字而处处梅在，正所谓“不着一字尽得风流”。词意深曲含蓄，词情跌宕低徊，奇思巧语，妥贴轻圆，确为词中俊品。
这是一首咏梅词，不但写出了所咏之物的形象，还写出了所咏之物的品格和精神。上片，作者重在写梅的形态。下片，作者通过写物突出了事物的内涵，也由此寄托了自己的内心世界。此词写作手法还是以传统的咏物词害似，以物喻志，哀志不张。
词的开端两句“天公应自嫌寥落，随意著幽花”是说，在岁暮天寒之时，所有的草木都只剩下枯枝，整个世界都是一片死气沉沉。上天大概也觉得过于冷清了，所以才让梅花开放来点缀一下这个凄凉的世界。“月中霜里，数枝临水，水底横斜”，连用了李商隐《霜月》的“青女素娥俱耐冷，月中霜里斗婵娟”和林逋《山园小梅》的“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏”。
然而，对于梅花自己来说，它在这个世界感到孤独，“萧然四顾”的主语，是梅花也是作者，甚至可以说，也是一切怀着悲天悯人的心愿入世尽自己一份责任的孤介之士。“一声鹤唳，殷勤唤起，大地清华。”在中国文化传统中，鹤是一种清高的禽类，它的鸣声特别嘹亮，即所谓“鹤鸣九皋，声闻于天”。死气沉沉的现状，必须有一种震聋发聩的声音来打破。
这是一首抒发思乡之情的小令，借秋夜的月光、桂香、砧声、雁鸣等意象写游子思乡的离愁别恨。全曲通过色、香、声、感，将“秋夜”与“客怀”有机地结合在一起，情景一体，清丽秀美，口语自然而又有韵律感，具有强烈的艺术感染力。
这首曲写景主要写动景，月光桂香在随风飘荡，砧声雁声打破了秋夜的沉寂。它们从视觉、听觉、嗅觉上勾起了游子的离愁别绪，描绘了秋夜月色朦胧、桂花飘香的寂静而温情的画面；营造了怀乡的氛围，为抒发思乡情做铺垫。雁鸣可以敲打愁绪，“叫起”“敲残”把看不见、摸不着的离愁写得可闻可感，生动形象地表达了游子内心的愁苦。
“月光”“桂香”“砧声”“雁鸣”这些意象，读者再熟悉不过。此曲能从众多写思乡情怀抒旅愁绪的诗词脱颖而出并被后人传诵，不在于选用了新奇的意象，而是得益于高超技法的运用：巧妙对比，极尽曲折。“月光，桂香，趁者风飘荡。”开篇呈现出一幅银辉泻地、微微闻到风中飘荡的桂香的美妙场景。“桂香”在古代多容易引起人的思乡之情，因为“桂”音同“归”，在这里作用是巧妙地衬托出作者思乡的情绪，于自然中入景入情，就好像把愁绪写活了，自己飘到了作者的眼前。漂泊在外的文人士子除了要受风餐露宿、舟车劳顿之苦还有功业未成前途未知的精神折磨。应该说，清风朗月多少能除却作者的颠沛流离的疲乏，稍稍能舒展连日的愁眉。但毕竟，孤身在外，不是金榜高中之时，不是衣锦还乡之时，不是知音相聚之时，所谓“以我观物，则物皆著我之色彩”，眼前美景在作者眼中不免静幽清冷，秋风秋月，让作者感到不是清爽畅适，而是寒意袭人。与其对月伤怀，不如回屋休息。乡愁终是一段挥之不去的情感纠葛，并不会随作者安顿而消散，这种愁怀在作者的梦里如约而至。现实中不得归家的作者在睡梦中如愿以偿“梦家山”。作者应有“梦里不知身是客，一响贪欢”的感觉。但天不假缘，恼人无情的砧声雁鸣惊扰了作者的好梦，将其拉回现实。
古诗有以砧声写相思的传统。关于“捣衣”，一说，古时衣服常用纨素一类织物制成，质地较硬，须先置于捶布石上反复舂捣，使之柔软。一说，洗衣时用木杵在砧上捶击衣服，使之干净。无论制衣也好，洗衣也好，女子都藉以传递对在外征战应第或者行商的丈夫的相思。捣衣多在夜晚，是因为白天光线充足，需侍弄田地，烧饭喂猪，捣衣是不需要很强的光线的，利用夜晚月光即可。皓月当空，既照亮家人，也照亮远方亲人。阵阵捣衣之声，更引发作者的乡愁，家乡的妻子此时怕也正在对月伤怀赶制冬衣吧。本是先有天霜（天气变凉），后有砧声，作者却反弹琵琶，说是“砧声催动一天霜”，用语新奇。“一天”即“漫天”，漫天霜既写出秋夜之寒，又写出作者内心透凉。在古代大雁是用来传书的，采用了“大雁”这个意向，用在这里是写归感。大雁的鸣叫本身是不带任何感情的，但是落在作者耳里就带了离愁别绪，叫得人心震荡，一声声敲打着作者脆弱的心，引动带着离愁况味的情，作者对情的打磨可谓到了“炉火纯青”的地步。故这雁声让作者意识到候鸟已在归途，旅人归乡日期却无从得知。这夜深人静时的砧声雁鸣不啻惊雷，在作者耳边炸响，敲击寂寞苦愁的内心。外面的世界，月如，夜更凉。而作者身上，“罗衾不耐五更寒”，“夜凉，枕凉，不许愁人强”。再想入梦以成奢。清冷幽静寒气逼人的寂寞世界，只剩下一个愁苦旅人哀伤怀乡。
作者本想一抒寂寞和乡愁，但开篇却从清爽宜人的夜景写起，这与下文作者内心的愁苦哀伤构成一层对比；中间写梦里还乡，以梦中的团聚写形单影只构成第二层对比。两重对比将孤苦寂寞表现的淋漓尽致。作者的情感也多次变化，未置身朗月清风桂相袅袅的夜景应是寂寞；当受桂香涤荡，不免有淡淡的喜悦；这种喜悦随梦里还乡升至顶点，梦中醒来，听到砧声雁鸣，感到夜凉枕凉，情感跌至冰点。一波三折，感人肺腑。
