这首词是写客愁，以“舟中夜雨”为中心，描述离人失意无客眠时的种种感受：秋雨打篷的繁声，芦苇堤树的潇潇声，危滩的急溜声，声声落枕，声声都敲击在人的心上，最后归结出年华虚度、白发徒增的主题。整首词笔意绵密回环，声情哀迫宛转，艺术感染力很强。
上片因题起句，“倦游”“江湖味”扣“十八滩”，“孤篷”扣‘舟中”，“眠秋雨”扣“夜雨”；一个“尽”字、一个“又”字，则再现了题中所含雪上加霜的况味，同时也领起了全篇对“雨”的着力刻画。由于是“眠秋雨”，所以首先是船舱内的印象，但觉雨点声繁而势沉，击打船篷，如落枕上，灯火为之摇曳，旅人为之失眠。乡梦既已无法续成，词人的注意力便为舱外的夜雨所吸引。夜雨主宰了十八滩的旅程，前时两岸常可听到的蟋蟀幽鸣已为雨声替代，而滩边的芦苇、堤岸的丛树，则增添了风雨的变调，使之更觉荒凉凄冷。值得注意的是，在“一夜潇潇”的秋雨中，不可能辨识“断苇荒芦”、烟渚堤树之类的外部景物，词人的铺写，其实只是舟中听雨，由听觉产生的联想。但这种写法，却加倍渲染出了夜雨的氛围和效果，使人有身临其境之感。
下片继续宕开。“渐寒生竹簟”，一个“渐”字与“一夜潇潇”前后呼应，标志长夜的苦捱已近尾声；而“寒生竹簟”由听觉过渡到触觉；也暗示了“夜雨”形势的变化。身心交加的寒意使词人势必不能继续躺卧下去；于是起身推篷出望。此时已将拂晓；雨势已杀；但岸上古驿的残更；船过危滩的急流；都是“一夜潇潇”的雨意的延伸。它们唤起了“天涯离绪”，由归期又误的感慨，引出了词人回身南望粤中家乡的举动。而“庾岭模糊，湿云无数”的视界，又与前时的“夜雨”意脉相接。古人颇多一夜愁白头发的先例，于是词人想到到了明朝揽镜相照，定然自己也免不了增添几许华发。这一结笔，正是对一夜煎熬的总结。
此词自“孤篷又眠秋雨”句后，再不出现“雨”字，而各句无不与“舟中夜雨”的题面相连，又无句不从旅愁中反映出乡思。大笔濡染，不粘不滞。作者曾手批《山中白云词》，对张炎“濡染有致”“情景俱到”“寄托遥深”的手法别有会心，此作亦全面表现了这种种特色。
处在苦闷的时代，而又悟到了“人生非金石，岂能长寿考”的生命哲理，其苦闷就尤其深切。苦闷而无法摆脱，便往往转向它的对立一极——荡情行乐。此诗所抒写的，就正是这种由苦闷所触发的滔荡之思。
诗人大约是独自一人，徘徊在洛阳的东城门外。高高的城墙，从眼前“逶迤”（绵长貌）而去，在鳞次栉比的楼宇、房舍外绕过一圈，又回到原处、自相连接——这景象正如周而复始的苦闷生活一样，单调而又乏味。四野茫茫，转眼又有“初淅沥以萧飒，忽奔腾而砰湃”的秋风，在大地上激荡而起，使往昔葱绿的草野，霎时变得凄凄苍苍。这开篇四句，不仅描述着诗人目击的景象，其中还隐隐透露着诗人内心的痛苦骚动。生活竟如此重复、单调变化的只有匆匆逝去的无情时光。想到人的生命，就如这风中的绿草一般，繁茂的春夏一过，便又步入凄凄的衰秋，诗人能不惊心而呼：“四时更变化，岁暮一何速”！眼前的凄凄秋景，正这样引发出诗人对时光速逝的震竦之感。在怅然扔失意的心境中，就是听那天地间的鸟啭虫鸣，似乎也多一重苦闷难伸的韵调：“晨风怀苦心，蟋蟀伤局促。”“晨风”即“?鸟”，“局促”有紧迫、窘困之意。鸟在风中苦涩地啼叫，蟋蟀也因寒秋降临、生命窘急而伤心哀鸣。不但是人生，自然界的一切生命，都受到了时光流驶的迟暮之悲。这一切似乎都从相反方面，加强着诗人对人生的一种思索和意念：与其处处自我约束，等到迟暮之际再悲鸣哀叹，应当早些涤除烦忧、放开情怀，去寻求生活的乐趣——这就是突发于诗中的浩然问叹：“荡涤放情志，何为自结束？”
以上为全诗之第一节。读者可以看到，在此节中盘旋往复的，其实只有一个意念，即“荡涤放情”之思。这种思绪，原本来自于诗人自身生活中的苦闷，与所见景象并无关涉。但诗人却将它移之于外物，从衰飒悲凉的秋景中写来。便令人感到，从“高且长”的东城，到凄凄变衰的秋草，以至于?鸟、蟋蟀，似乎都成了苦闷人生的某种象征，似乎都在用同一个声调哀叹：“何为自结束”、“何为自结束”！这就是审美心理上的“移情”效果。这种贯注于外物、又为外物所烘托而强化的情感抒写，较之于直抒其怀，无疑具有更蓬勃的葱茏的感染力。自“燕赵多佳人”以下，即上承“荡情”之意，抒写诗人的行乐之境。－－当“何为自结束”的疑虑一经解除，诗人那久抑心底的声色之欲便勃然而兴。此刻，身在“东城”外的诗人，竟做了一个极美妙的“燕赵佳人”梦：他恍惚间在众多粉黛丛中，得遇了一位“颜如玉”的佳人；而且奇特的是，一转眼，这佳从便“罗裳”飘拂、仪态雍容地端坐在诗人家中，分明正铮铮地习练着靖商之曲。大约是因为琴瑟之柱调得太紧促，那琴间竟似骤雨急风，听来分外悲惋动人——读者自然明白，这情景虽然描述得煞在介事，实际上不过是诗人那“荡情”之思所幻化的虚境而已。所以画面飘忽、转换也快，呈现出一种梦寐般的恍惚感。
最妙的是接着两句：“驰情整中带，沈吟聊踯躅（且前且退貌）”。“中带”，一本作“巾带”。关于这两句写的指何人，照张庚的说法：“凡人心慕其人，而欲动其人之亲爱于我，必先自正其容仪……以希感到佳人也”（《古诗十九首解》）。那么，“驰情”而“整中带”者，就是诗人了。那当然也有道理（只与整句不太连贯）。不过，苦将其视为佳人的神态表现，恐怕还更有韵致些。因为佳人之“当户”理琴，本来并非孤身一人。此刻在她对面，正目光灼灼注视着她，并为她的容颜、琴音所打动，而为之目凝神移的，还有一位梦想着“荡涤放情志”的诗人。正如吴淇所说：“曰‘美者’，分明有个人选他（按，即“她”）；曰‘知柱促’，分明有个人促他”分明有个人在听他；“曰‘整中带’，分明有个人看他；曰‘踯躅’，分明有个人在促他”（《选诗定论》）。“驰情整巾带”两句，正是写佳人在这“选”、“听”、“看”、“促”之下的反应——多情的佳人面对着诗人的忘形之态，也不觉心旌摇荡了。但她不免又有些羞涩，有些踌躇，故又是“沉吟”、又是“踯躅”（已舍琴而起），表现出一种“理欲交战情形”；但内心则“早已倾心于君矣”——这就是前人称叹的“‘驰情’二句描写入神”处。在这种图画也“画不出的捉衣弄影光景”中，佳人终于羞羞答答地吐露了心意：“思为双飞燕，衔泥巢君屋”。借飞燕双双衔泥巢屋之语，传达与诗人永结伉俪之谐的深情，真是“结得又超脱、又缥缈，把一万世才子佳人勾当，俱被他说尽”（朱筠《古诗十九首说》）。
这就是诗人在“东城高且长”的风物触发下，所抒写的“荡涤放情志”的一幕；或者说，是诗人苦闷之际所做的一个“白日梦”。这“梦”在表面上很“驰情”、很美妙。但若将它放在上文的衰秋、“岁暮”、鸟苦虫悲的苍凉之境中观察，就可知道：那不过是苦闷时代人性备受压抑一种“失却的快乐与美感的补偿（尼采），一种现实中无法“达成”的虚幻的“愿望”而已。当诗人从这样的“白日梦”中醒来的时候，还是会因苦闷时代所无法摆脱的“局促”和“结束”，而倍觉凄怆和痛苦。