这是一首感寓诗。首联是对长夜漫漫的怨恨，盼望天亮而小窗未明。颔联由犬吠想到月下行人。更添孤寂之感。颈联由行人转想到自己的飘零生活，虽无政务之累，却也鬓发皆白，感慨不已。尾联借络纬虚织比喻自己政治上的绝望。全诗结构紧凑，联想自然，描写生动，含意深刻。
“倦枕厌长夜，小窗终未明”，写失眠的人讨厌夜长，窗户仿佛永远也见不到亮似的。失眠的人希望天快亮，所以“厌长夜”一下句说，但黑夜又偏偏不肯退去，窗户老是不见光亮。“厌”“终”，表明作者失眠时间之村，情绪之烦躁，对天明的切盼。作者失眠之因，不外乎被贬的不幸，对前途的担优，生活的艰难，或者是对自己年老而无所作为的悔恨。看来这些因素可能都有。
“孤村一犬吠，残月几人行。”作者失眠可能很村了，时间可能是五更以后，天快明了。通常，’深夜是没有行人的，为生计奔波为人多半是黎明以前早起早行，所以引来犬吠。孤村，点明作者自己所处。残月，点明时间。两句简洁形象地写出荒寂的孤村黎明的景象，同时也衬托出作者寂寞的心情。
“衰鬓村已白，旅怀空自清。”苏轼此时已经“衰鬓村已白”。北宋官员升沉不定，调动频繁，“莫笑官居如传舍”，谓经常调迁，不能安居，苏轼饱尝其苦，“旅怀”即指此种情况。
“荒园有络纬，虚织竟何成。”这里作者以荒园络纬自比，感叹自己只是空喊，并未做出什么于人民有益的事，正如蟋蟀终日“织呀织”，“织呀织”的，只不过是空喊，是虚织。
苏轼《倦夜》中的前四行诗，在艺术上可与李白《静夜思》媲美。同样是写窗前月下，李白写床独不言窗，而必回故乡。此地无声胜有声。东坡写窗而不言床，只字不提故乡。只比李白多闻“一犬吠”，似乎挡着了回乡之路。把他人在官场，身不由己，欲归不能的痛楚写得淋漓尽致。此乃有声胜无声。
这首诗看上去极有柳宗元诗歌的味道，如“厌长夜”、“小窗”、“孤村”、“残月”、“衰鬓”、“荒园”、“旅怀”再加上静夜犬吠的声音效果，阴阴冷冷、孤独凄苦。柳诗《中夜起望西园值月上》便有此感，《郊居岁暮》亦有同趣“屏居负山郭，岁暮惊离索。野迥樵唱来，庭空烧尽落。”可见，苏轼是爱用柳诗的这些意象来表达自己的。
但又像前面所说的一样。苏轼不是在堆砌柳宗元的凄冷意象，而是将其转为己用。就如《倦夜》这首诗，如若粗心读之，或会以为是柳诗，但稍加用心则会发现，这样的诗，只有宋人，只有苏轼才能写出。在柳宗元的诗中这些意象是并列关系，是对仗关系，“······回风一萧瑟，林影村参差。······羁禽响幽谷，寒藻舞沦漪。”（柳宗元《南涧中题》）“愁深楚猿夜，梦断越鸡晨。”（柳宗元《梅雨》）如是也。而《倦夜》则实不然，它不是一句一景式的，而是一句紧接一句，类似于叙事诗的，之间也有着因果关系。闻得“孤村一犬吠”，才会有“残月”下是否有人行的猜想，从而设想这位行者若不是只身一人，则是很好了。从行者又联想到自己一辈子孤身之旅，感慨万千了。
有人认为这首诗是乐府收录的诗，写的是五陵游侠的爱情故事，乘骏马的人并不是李白。诗中写少年狂态，在路上相遇美人用马鞭指向美人的车架，美人遥指红楼，妩媚姿态皆宛然如现。
诗的前两句写一位翩翩公子。“骏马骄行”，从马的“骏”写出人的风采；“踏落花”，表明是一次春游途中。陌上相逢，主人公的表现是“垂鞭直拂五云车”，马鞭直拂到她乘的五云车上。可见马与车的距离，马上人与车中人的距离之近，这是暗示主人公和美人本有情意，还是“误拂车”？“东明九芝盛，北烛五云车”（庾信《步虚词》）五云车是仙人所乘的车，不写人，但同上句一样，从车上的“五云”，女人的风姿可见。两句写出男女二人卓越不凡。
后二句是车上美人的一个小动作：她掀开缀有珠箔的车帘，浅浅一笑，纤手遥指远处的红楼：我的家就在那儿。开始描写美人，在路上遇到美人，美人冲自己一笑，互生情谊。为最后的一句作铺垫。并在最后一句转换角度，用第三人称的手法告诉读者：美人邀请自己。作者如果用第一人称写出来人们会觉得是作者在想入非非，第三人称则会让人感觉到作者兴奋的心情，从而增加了事情的可信度，别有妙处。
萍踪絮迹，邂逅相逢，一见钟情，在诗词中并不少见。张泌《浣溪沙》词中那个佯醉随车行的“太狂生”，他得到的是“慢回娇眼笑盈盈”。李商隐笔下的那对陌上相逢的男女，是“扇裁月魄羞难掩，车走雷声语未通”（《无题》）。车声如雷滚滚而过，她因害羞用团扇掩面，一句话也没有说。这里的美人似乎介于上述两人之间的人物：她的举止不轻浮，也不羞羞答答；她不失端仪的抿嘴一笑，发出深情的邀请，落落大方，使人有似曾相识之感。诗虽属侧艳之作，但格调不俗，仍不失这类题材中的佼佼者。
上片开头便由骑马出游写起。先写骑马出游的风貌。“一帽红尘”，点明出游时风尘仆仆， 同时，还说明了出游所经之路是尘埃飞扬的闹市。再写骑马出游的行踪，以“韦杜人家北”代指清都京师中的显贵豪门的住宅区。随后， 写所见到的显贵豪门住宅区的楼台，并以“满城风色”作比，认为有“隔”。作者在此未发一个议论， 但却表示了对显贵豪门厌弃的态度。
下片转写飞鸿南去。飞鸿飞去的地方正是作者家乡所在的江南，于是，禁不住对家乡的思念而“目送飞鸿”，一直望到飞鸿的影子在远天消失。作者的思乡之心便飞过了隔绝的关山，从千迭的乱云中穿过，想象到家乡可能也正是千里飞雪。下片写南去的飞鸿，进而抒发了思乡之情，表面上看来与上片表达的思想关系不大，实际上，越写思乡之切，就越使得对显贵豪门厌弃的态度更加鲜明。
词的上、下两片，虽各有侧重，但又是完整的一体。两片相接，照视线的移动，由望高楼到望空中，再到望飞鸿，合理而自然。全词无议论，以形象的语言写所见、所想，再透过所见、所想显露出要表达的思想。写所想，能驰骋想象，飞过关山，穿过乱云，展现了千里飞雪的壮阔图景。
