这是一首颇有新意的离别诗，一首贮满友情和才情的诗歌。
诗一开首，先夸对方的才情。好友殷淑“秀色”江南，“风流”无比，真像才貌双全的殷仲文再生。诗人以“送别”为这首诗诗情的触发点，却未吐离情别绪，反倒特写好友的才华，颇有离题之嫌。其实，其妙需要推敲。首先，写才情是为了突出友情。不平凡的才华和“独立扬清波”的傲岸不羁的性格是双方彼此深入了解并引为同调、至交的不寻常友谊的纽带。友情来自才情，来自相互吸引。其次，友情的深厚引起刻骨铭心的离情之苦：好友一去，知音难觅，还有谁能如此理解和慰抚自己。因此，诗人开头用了曲笔，看似曲折绕远写来，其实却把诗人离别时复杂的痛苦心情含蓄而细腻地表达出来。这样写绕了个弯子，为诗人情感蕴集、积聚做了铺垫。
诗中间直抒离情。诗人描绘了一个与众不同的送别场面，引出一幅“五松山月夜送友图”。诗人送友精心选择了月夜五松山这典型环境是颇具匠心。清幽的五松山是美的，月夜的五松山更是妩媚。而一对好友身临其境，勾起漫步山麓，谈诗论文，长啸抒怀，高歌述志的美好友情的回忆。酒、月是诗人李白诗中的宠物。而今五松惜别，诗人又借酒、月写景抒情，颇见奇效；好友举杯话别，“别语缠绵不成句”（黄大临《青玉案》）；临别痛饮，对月把酒而歌《白云》；醉不成欢，颓然相对而离情油然而生，坐看月落，别情依依，难舍难分……这幅诗人精雕的“送友图”，景情相生、相融。
尾句“连峰郁嵯峨”除加重了万山阻隔的别离痛苦的沉闷气氛外，还巧妙地抒发了诗人长期怀才不遇的抑郁心情。“抚酒惜此月”，借酒、月过渡，巧妙自然；借月色流光之喻，发时光飞逝、壮志不遂之牢骚，画龙点睛。
这首诗诗首以夸好友才情为开始，结尾以自己才情无法施展结穴点题，令全诗主旨豁然显露。
这首诗开头两句点明时令，勾画出五月里石榴花开时的繁茂烂漫景象；后两句点明地点，表明石榴花无人游赏以致美景寂然零落，委婉地表达了诗人孤独的心境。全诗描述景致清新自然，并在描摹客观景物中寄寓着人生哲理。
“五月榴花照眼明，枝间时见子初成。”两句点明时令，寥寥数语就勾画出了五月里石榴花开时的繁茂烂漫景象，尤其“照眼明”三字，生动传神。诗人既写了花，也写了看花人的愉快心情。后两句点明地点，这是生长在偏僻地方的石榴，没人去攀折损害他的花枝，殷红的石榴花繁多地落在青苔上，红青相衬，画面十分优美，使人觉得几多可爱和惋惜。其实诗人正是爱其无游人来赏，爱其满地“青苔”“绛英”，倘有人来赏，则车辙马蹄践踏得不堪了，还不如任其花开花落、果熟果烂，来得自然，委婉表达了诗人孤独的心境。
此诗前两句写景状物，后两句抒发感想。作者并不直接来写景，而是通过人的感觉，侧面烘托出榴花的绚烂多姿。但花开得再美又能如何，还不是寂寞无声落，诗人叹息花开无人来赏，亦即暗喻朋友满腹才华，却被统治者贬谪于穷乡僻壤，无法施展，“颠倒”二字更是有力批判了统治者的不识人才以及诗人和作者都怀才不遇的愤懑。
全诗描述景致清新自然，从中又可以见出诗人浓郁的情趣和缜密丰富的文思。而诗意和描述的骤变，却又全寓于似清淡实重浓的语句之中，使得诗意陡然转深，也显示了写法的“喜山不平”的变化特色。
《琐窗寒》一名《锁窗寒》，双调九十九字。前片十句，四仄韵；后片十句，六仄韵。据近人杨铁夫《梦窗词笺释》中说：“题标‘玉兰’，实指去姬，诗之比体；上阕映合花，下阕直说人，又诗之兴体。”“梦窗一生恨事全见。”
“绀缕”三句，状玉兰的叶与花形。“绀缕”，“绀”，即天青色；“缕”，凡是细长的东西，都可叫缕，如柳缕、烟缕。“绀缕”即是天青色的玉兰叶。“汜人”，“汜”，《楚辞·卜居》：“将汜汜若水中之凫乎。”注：“汜，一作泛。”，“汜人”，即是浪迹天涯之人。此处是说：天青色的玉兰叶重重叠叠似美人的云鬓堆砌，玉兰花白玉般的色泽，又似美人洁白的脸腮。像这样美丽的花儿，即使是如我这样一位四处羁游，见多识广的人也是初次见识的。另据沈亚之《湘中怨》词：“垂拱中，太学生郑生乘月步洛阳桥.以桥下有哭声，见一女子，挟归与居，号曰‘汜人’。又周密题赵子固《凌波图》词“经年汜人重见”。又纪文达诗“无复江中见汜人”。杨铁夫按：此以玉兰喻姬，故起即用“绀缕”、“清腮”等字掩映，仍恐未醒，更用“汜人”点晴。此初见钟情，则当时事实也。“蛮腥”两句，闻香生感。“蛮腥”，指长于南国的玉兰的花香。“海客”，喻浪迹四方的人，即词人自称。此言玉兰花的清香扑鼻而来，充斥四周，然而浪迹天涯的“我”闻花香反而触动起一种感伤的情怀，所谓“感时花溅泪”，就是这种环境与心情的反差。“渺征槎”两句，借物喻景。“槎”，竹木编成的筏，这儿引申为船只。“上国”，即当时的南宋都城临安。此言远行的船帆，依靠空中高风的帮助逐渐离去。同样，玉兰花的清香在这都城中一定会受到人们充分的赞赏。这两句其实是紧接上句的感慨，暗示自己在这儿是事业坎坷，生活凄凉，而美丽心爱的苏姬又远离词人，去求寻自我发展。“□遗芳”三句，缺一字，据上下词意推测，似为一“想”字，以领起之。“骚畹”，《离骚》有“余既滋兰之九畹” 之句， 这里借用其意。“畹”，古代地积单位，王逸《离骚》注：“十二亩曰畹”。此言词人追想玉兰花在凋谢之后必将失去它的本来面目，但是返归属于《离骚》中的花魂，定将以“清水出芙蓉”的天然面目深印在人们的脑海中。上片赏花有感。
下片由花联想到人。“一盼”两句，词人从眼前的玉兰想到如花般美貌动人的苏妾，如果能使她回眸一顾，词人将不惜轻抛千金。然伊人已离他而去，再求“一盼”，无异幻梦。“又笑伴” 两句，回想从前两人聚首之时。“鸱夷”，是越灭吴之后，范蠡归隐五湖所取的别号——鸱夷子。“笑伴”者，西施也。这是用范蠡和西施优游吴地故事，比喻自己与苏妾曾在吴城亲密的相处过一段时期。“离烟”两句，叹目前。言现在自己与苏姬两人已如烟四散，似水流失，各自东西，惟剩几多离恨别愁。又如这南国玉兰，将零落成泥，离去的苏姬再也不可复求。“比来时”两句，见花思人。此言词人见花伤情，眼前玉兰花香虽是薰袭骨髓，然而见花却自然忆及过去共同赏花的苏姬，今花在姬离，想到那自己的第二故乡——苏州，以及还留住在那儿的去姬，当然是越发悲伤，憔悴不堪。“最伤情”两句，遥接上片“凄惋”作结。前句用李贺《金铜仙人辞汉歌》：“衰兰送客咸阳道”诗意。第二句亦有晏殊《蝶恋花》：“昨夜西风凋碧树，独上高楼，望尽天涯路。”及柳永《凤栖梧》“衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴”两句的意境。两句言自己在临安最为伤情的是随着秋风的来临，又要送别亲友，这种离愁别恨使他日渐消瘦“衣带渐宽”。“佩”，即身上的腰带。