这首五言古诗作于诗人贬谪永州之时。公元810年（元和五年），柳宗元被贬永州的第六个年头，他终于在潇水西冉溪畔购得一地，经过疏泉穿池，构亭筑屋，终于与农圃为邻住了下来，还自己经营了菜园，“甘为永州民”。并与一位身份较低的女子结合，生了女儿。《中夜起望西园值月上》当写于在这期间。西园位于作者永州愚溪住宅以西。
这是一个深秋的夜晚。永州的深秋本来气候宜人，但身处异乡的柳宗元却感到寒气阵阵。是夜梦醒时分，正是夜半，四野万籁无声，窗外亮如白昼，适才的梦境仍历历在目。诗人辗转反侧，再也无法入眠，百无聊赖中，连露水滴落的细微声音也听到了，环境非常寂静。露水下降，本来是不易觉察到的，这里用“闻”，是有意把细腻的感觉显示出来。于是他干脆起床，“开户临西园”。
来到西园，只见：一轮寒月从东岭升起，清凉月色，照射疏竹，仿佛听到一泓流水穿过竹根，发出泠泠的声响。“泠泠”两字用得极妙。“月”上用一个“寒”字来形容，与下句的“泠泠”相联系，又与首句的“繁露坠”有关。露重月光寒，夜已深沉，潇潇疏竹，泠泠水声，点染出一种幽清的意境，令人有夜凉如水之感。在这极为静谧的中夜，再侧耳细听，听得远处传来从石上流出的泉水声，似乎这泉声愈远而愈响，山上的鸟儿有时打破岑寂，偶尔鸣叫一声。
“石泉远逾响”，看来难以理解，然而这个“逾”字，却更能显出四野的空旷和寂静。山鸟时而一鸣，固然也反衬出夜的静谧，同时也表明月色的皎洁，竟使山鸟误以为天明而鸣叫。“泉响”，“鸟喧”采用可通感的手法，从听觉角度来表达。“露”“月”“泉”“鸟”这四种意象相互融合，以动衬静，突显了诗人被贬谪后所处环境的空旷寂寞。
面对这幅空旷寂寞的景象，诗人斜倚着柱子，观看，谛听，一直到天明。诗人“倚楹至旦”的沉思苦闷形象，发人深思。他在这样清绝的景色中沉思直至天边破晓。“寂寞将何言”一句，可谓此时无言胜有言。“寂寞”两字透出了心迹，他感到自己复杂的情怀无法用言语来表达。
这首诗，构思新巧，诗人抓住在静夜中听到的各种细微的声响，来进行描写，以有声写无声，表现诗人所处环境的空旷寂寞，从而衬托他谪居中郁悒的情怀，即事成咏，随景寓情。从表面看来，似有自得之趣，而终难如陶渊明、韦应物之超脱。
“平生湖海少知音”，乔梦符一生漂泊不遇、落魄江湖，不为世用的他在贫富差距巨大、人们普遍嫌贫爱富的社会里知音甚少。“几曲宫商大用心”，然而，“知音少”也使他得以更加专注于自己的创作，把绝世才华用在杂剧和散曲的撰写方面。
“百年光景还争甚？空赢得雪鬓侵，跨仙禽路绕云深。”人生短短百年光景，功名利禄皆为虚幻，根本不值得去争。争来争去，结果不过是赢得一世奔波和满头华发。还不如忘掉人世的宠辱穷通，寄情山水，在大自然的怀抱中享受生活的美妙。乔梦符身世坎坷，漂泊不遇，他曾在作品《折桂令·自述》中说自己“不应举江湖状元”。寄情诗酒，潦倒江湖并非是他看透了红尘世事，而是因为生不逢时，不为世用，无法在政治上有所作为。退居乡野，寄情山水，忘却功名利禄实为无奈之举。
乔梦符如骑鹤云游一般，一去不返，一转眼曲人同他竞已是阴阳两隔。“欲挂坟前剑”在此处表示作者希望在乔梦符坟前挂剑，以表明二人的友谊即使生死也不能改变。
“重听膝上琴”，是用《世说新语》中的典故，表达了作者希望能重新听到乔梦符的琴声，借琴声安慰自己痛苦的情思。可是斯人已逝，琴声自然也跟着消亡于世间。此处钟嗣成借用这个典故，主要是为了表现二人之间深厚的情谊。
斯人已逝，生者却依然无法面对阴阳两隔的现实。“漫携琴载酒相寻”，作者仍要带着死者生前弹奏过的琴和曾经最喜欢的酒，去寻找旧日的好友。据史料记载，钟嗣成和乔梦符的人生经历颇为相似，二人都是胸怀壮志却又不为世用的落魄布衣。末句既表达了钟嗣成对亡友的不舍，又暗示其也将走上乔曾经所走的道路。
这首散曲表达钟嗣成对已故友人的真挚感情。曲中既有对乔梦符一生坎坷遭遇的同情，又有对他所取得的成就的敬仰，其中也暗藏了一些作者自己对现实的失望和不满情绪。
这是一首感人至深的诗章，以一个“悲”字贯串全篇。首联写送别的环境气氛，从衰草落笔，时令当在严冬。郊外枯萎的野草，正迎着寒风抖动，四野苍茫，一片凄凉的景象。在这样的环境中送别故人，自然大大加重了离愁别绪。“离别自堪悲”这一句写来平直、刻露，但由于是紧承上句脱口而出的，应接自然，故并不给人以平淡之感，相反倒是为此诗定下了深沉感伤的基调，起了提挈全篇的作用。
颔联写送别的情景，仍紧扣“悲”字。“路出寒云外”，故人沿着这条路渐渐远离而去，由于阴云密布，天幕低垂，依稀望去，这路好像伸出寒云之外一般。这里写的是送别之景，但融入了浓重的依依难舍的惜别之情。这一笔是情藏景中。“寒云”二字，下笔沉重，给人以无限阴冷和重压的感觉，对主客别离时的悲凉心境起了有力的烘托作用。友人终于远行了，留在这旷野里的只剩诗人自己，孤寂之感自然有增无已。偏偏这时，天又下起雪来了，郊原茫茫，暮雪霏霏，诗人再也不能久留了，只得回转身来，挪动着沉重的步子，默默地踏上风雪归途。这一句紧承上句而来，处处与上句照应，如“人归”照应“路出”，“暮雪”照应“寒云”，发展自然，色调和谐，与上句一起构成一幅完整的严冬送别图，于淡雅中见出沉郁。
颈联回忆往事，感叹身世，还是没离开这个“悲”字。诗人送走了故人，思绪万千，百感交集，不禁产生抚今追昔的情怀。“少孤为客早，多难识君迟”是全诗情绪凝聚的警句。人生少孤已属极大不幸，何况又因天宝末年动乱，自己远役他乡，饱经漂泊困厄，而绝少知音呢。这两句不仅感伤个人的身世飘零，而且从侧面反映出时代动乱和人们在动乱中漂流不定的生活，感情沉郁，显出了这首诗与大历诗人其他赠别之作的重要区别。诗人把送别之意，落实到“识君迟”上，将惜别和感世、伤怀融合在一起，形成了全诗思想感情发展的高潮。在写法上，这一联两句，反复咏叹，词切情真。“早”“迟”二字，配搭恰当，音节和谐，前急后缓，顿挫有致，读之给人以悲凉回荡之感。
尾联收束全诗，仍归结到“悲”字。诗人在经历了难堪的送别场面，回忆起不胜伤怀的往事之后，越发觉得对友人依依难舍，不禁又回过头来，遥望远方，掩面而泣；然而友人毕竟是望不见了，掩面而泣也是徒然，唯一的希望是下次早日相会。但世事纷争，风尘扰攘，不知何时才能相会。“掩泪空相向”，总汇了以上抒写的凄凉之情；“风尘何处期”，将笔锋转向预卜未来，写出了感情上的余波。这样作结，是很直率而又很有回味的。
