本篇为相思怀人之词，是词人晚年退隐苏州期间所作。此词通过对暮春景色的描写，抒发作者所感到的“闲愁”。上片写路遇佳人而不知所往的怅惘情景，也含蓄地流露其沉沦下僚、怀才不遇的感慨；下片写因思慕而引起的无限愁思，表现了幽居寂寞积郁难抒之情绪。全词虚写相思之情，实抒悒悒不得志的“闲愁”，立意新奇，想象丰富，历来广为传诵。
上片写偶遇佳丽生起眷慕相思和无缘相见的惆怅之情。“凌波不过横塘路，但目送、芳尘去”写美人走路的姿态，出自曹植《洛神赋》中的诗句“凌波微步，罗袜生尘”。只见她迈着轻盈的步伐，姗姗地走过横塘的道路，我一路目送她飘然远去，从一片芳尘之中追寻她的踪迹。“锦瑟华年谁与度”谓曰这锦绣年华可和谁共度？词人以反问的语气抒发了内心的怅惘之情。“月桥尘院，琐窗朱户”四句，写的是词人想象美人的去处的情景，是在月下桥边尘院里？还是在有尘窗的朱门大户？但却无从知道，于是感叹一声：“只有春知处。”大概只有春风才知道她的住处。含蓄地抒发了对美人的思恋之情。
下片则承上片词意，写春日迟暮美人不来的闲愁。“飞云”一句，是说词人伫立良久，直到暮色的四合，笼罩了周围的景物，才蓦然醒觉。“彩笔”一句，转写自身相思悲苦，提笔写下柔肠寸断的诗句。也有人认为题写“断肠句”的是美人，可备一说。接着，由“断肠句”引出下一句“试问闲愁都几许？”“试问”一句的好处在一个“闲”字。“闲愁”，即不是离愁，不是穷愁。也正因为“闲”，所以才漫无目的，漫无边际，飘飘渺渺，捉摸不定，却又无处不在，无时不有。这种若有若无，似真还幻的形象，只有那“一川烟草，满城风絮，梅子黄时雨”差堪比拟。后三句运用一系列的比喻将抽象的、难以捉摸的感情写得十分具体生动。这里的好处不仅是“梅子黄时雨”一句，因为词中的一问三叠答已组合成一个完整的、不可分割的意象，而且富于独创性。古人描写闲愁的名句很多，但这样巧妙地援引博喻的，还没有先例。词人妙笔一点，用博喻的修辞手法将无形变有形，将抽象变形象，变无可捉摸为有形有质，显示了超人的艺术才华和高超的艺术表现力。
贺铸一生沉抑下僚，怀才不遇，只做过些右班殿臣、监军器库门、临城酒税之类的小官，最后以承仪郎致仕。将政治上的不得志隐曲地表达在诗文里，是封建文人的惯用手法。因此，结合贺铸的生平来看，这首诗也可能有所寄托。
贺铸为人耿直，不媚权贵，“美人”、“香草”历来又是高洁之士的象征，因此，作者很可能以此自比。居住在香草泽畔的美人清冷孤寂，不正是作者怀才不遇的形象写照吗？从这个意义上讲，这首词之所以受到历代文人的盛赞，“同病相怜”恐怕也是一个重要原因吧！当然，径直把它看作一首情词，抒写的是对美好情感的追求和可望而不可即的怅惘，亦无不可。无论从哪个角度来理解，这首词所表现的思想感情对于封建时代的人们来说，都是“于我心有戚戚焉”。这一点正是这首词具有强大生命力的关键所在。
这是一首单相思的词，唐诗宋词中思春、渴慕、怀人的内容非常丰富，但大多数情况下都会明写或暗示男女二人曾经心心相映，正处于或者曾经有过一段共处的美好时光，此词却迥然不同，完全不提两人之间的关系，而且有意无意地暗示，词中主人公本是单相思，一副少年怀春的徘徊、惆怅之态。词的开篇先写景，并以景物来点明季节性，更以季节性来引出内心情感，从飞絮、开花可知，此为春深之时，暗示此为思春、怀春的季节。写完树木以后，似有意，似无意，加上一句“树底人家朱户”，自己所渴慕之人便在此宅之中，但是并不明写“朱户”即红漆大门。
上阕写春日美景。在古代，原木只有王侯功臣才能受赐门涂红漆，但随着礼法的废弛，普通官宦大户也均可照此办理了。词人爱慕上了这街南树下某大宅中的女子，面对大户人家不敢造次，心情亢奋、激动，而又紧张、忐忑，一片少年心绪不敢明言，只能先说树，再说树下人家，却始终不敢吐露所恋慕的对象究竟是谁。于是他“北楼闲上，疏帘高卷，直见街南树”，“闲”字本意为闲暇，指无目的地随意为之，但词人之上北楼，绝对是有明确目的的，是为了能够看到所恋慕女子的身影，但因为紧张和羞涩，所以故作闲暇状，假装是无事登楼，卷起竹帘来随意眺望，所见的，也不过绿树而已。假装登楼望树，其实是想见所恋慕的女子，希望她能够走出朱漆大门，她袅娜的身影可以再次落入自己眼中。可惜等了很久，却始终未能如愿——“阑干倚尽犹慵去”，每一寸栏杆几乎都靠遍了，还是见不到她，对爱的人，想要离去却不甘心。
下阕表达物是人非的怀旧之情和万般感慨。“慵”字本意为懒散，“慵去”就是懒得离开，其用意也和上阕的“闲”字相同，假装只是犯懒而不曾离去，其实是夙愿难偿而根本不忍离去。词人就这么等了一天又一天，从白天等到黄昏，又从春深等到春尽，“黄昏雨”既表时辰，也表季节，所谓“雨轻风色暴，梅子青时节”，一转眼夏季即将到来了。始终望不见心爱之人的身影，词人实在是等不下去了，干脆出门上马，在街上游荡，希望能得到“偶遇”的机会。“晚春盘马踏青苔”，“盘”字用得佳妙，表示词人骑着马只是原地转圈，并非真的要出门办事，同时也体现出忐忑、徘徊的惆怅心态，又等了很长时间，仍然未能如愿，他干脆连马都不“盘”了，而改之为“驻”，也即停在原地不动——“曾傍绿阴深驻”。然而他最终如愿了吗，却只见“落花犹在，香屏空掩”，人去楼空，仿佛唐代崔护之涛：“人面不知何处去，桃花依旧笑春风。”也正如崔护此诗前面所写：“去年今日此门中，人面桃花相映红。”词人与所恋慕的女子，应该也就这般地见过一两面吧，全词中并没有丝毫透露是否更有深交，而完全是单方面的思恋。
此篇以三幅不同的景象，将词人对佳人的眷恋之情缓缓引出。词人没有直言相思、孤寂、幽怨，只用清新的词汇叙述着他记忆中的点点滴滴，感情含蓄而浓烈。
