这是一首咏物诗，咏物中尤多寄托，具有浓郁的象征性。句句写的是蝉的形体、习性和声音，而句句又暗示着诗人高洁清远的品行志趣，物我互释，咏物的深层意义是咏人。诗的关键是把握住了蝉的某些别有意味的具体特征，从中找到了艺术上的契合点。
首句“垂緌饮清露”，“緌”是古人结在颔下的帽带下垂部分，蝉的头部有伸出的触须，形状好像下垂的冠缨，故说“垂緌”。古人认为蝉生性高洁，栖高饮露，故说“饮清露”。这一句表面上是写蝉的形状与食性，实际上处处含比兴象征。“垂緌”暗示显宦身份（古代常以“冠缨”指代贵宦）。这显贵的身份地位在一般人心目中，是和“清”有矛盾甚至不相容的，但在作者笔下，却把它们统一在“垂緌饮清露”的形象中了。这“贵”与“清”的统一，正是为三四两句的“清”无须藉“贵”作反铺垫，笔意颇为巧妙。
次句“流响出疏桐”写蝉声之远传。梧桐是高树，着一“疏”字，更见其枝干的高挺清拔，且与末句“秋风”相应。“流响”状蝉声的长鸣不已，悦耳动听，着一“出”字，把蝉声传送的意态形象化了，仿佛使人感受到蝉声的响度与力度。这一句虽只写声，但读者从中却可想见人格化了的蝉那种清华隽朗的高标逸韵。有了这一句对蝉声远传的生动描写，三四两句的发挥才字字有根。
“居高声自远，非是藉秋风”，这是全篇比兴寄托的点睛之笔。它是在上两句的基础上引发出来的诗的议论。蝉声远传，一般人往往以为是藉助于秋风的传送，诗人却别有会心，强调这是由于“居高”而自能致远。这种独特的感受蕴含一个真理：立身品格高洁的人，并不需要某种外在的凭藉（例如权势地位、有力者的帮助），自能声名远播，正像曹丕在《典论·论文》中所说的那样，“不假良史之辞，不托飞驰之势，而声名自传于后。”这里所突出强调的是人格的美，人格的力量。两句中的“自”字、“非”字，一正一反，相互呼应，表达出对人的内在品格的热情赞美和高度自信，表现出一种雍容不迫的风度气韵。唐太宗曾经屡次称赏虞世南的“五绝”（德行、忠直、博学、文词、书翰），诗人笔下的人格化的“蝉”，可能带有自况的意味吧。沈德潜说：“咏蝉者每咏其声，此独尊其品格。”（《唐诗别裁》）这确是一语破的之论。
清施补华《岘佣说诗正像曹丕在》云：“三百篇比兴为多，唐人犹得此意。同一咏蝉，虞世南‘居高声自远，端不藉秋风’，是清华人语；骆宾王‘露重飞难进，风多响易沉’，是患难人语；李商隐‘本以高难饱，徒劳恨费声’，是牢骚人语。比兴不同如此。”这三首诗都是唐代托咏蝉以寄意的名作，由于作者地位、遭际、气质的不同，虽同样工于比兴寄托，却呈现出殊异的面貌，构成富有个性特征的艺术形象，本诗与骆宾王的《在狱咏蝉》，李商隐的《蝉》成为唐代文坛“咏蝉”诗的三绝。
实际上，咏蝉这首诗包含着诗人虞世南的夫子自道。他作为唐贞观年间画像悬挂在凌烟阁的二十四勋臣之一，名声在于博学多能，高洁耿介，与唐太宗谈论历代帝王为政得失，能够直言善谏，为贞观之治作出独特贡献。为此，唐太宗称他有“五绝”（德行、忠直、博学、文辞、书翰），并赞叹：“群臣皆如虞世南，天下何忧不理！”从他不是以鲲鹏鹰虎，而是以一只不甚起眼的蝉来自况，也可见其老成谨慎，以及有自知之明。
一年精近，本已是万木凋落，百花残尽之时，作者想不到篱笆旁边那枝枝菊花开放了，“几朵依稀散晚香”，这“数枝”花为冷漠的秋季增添了艳丽的色彩。这就是诗的开头两句所叙述的内容。作者接着描写道：“雪裁纤蕊密，金拆小苞香。”这两句是说：白色的菊花像白雪剪裁而成，那密密的花蕊纤细柔软，金色的菊花，花蕾刚刚绽开，清香才流溢出来。作者抓住菊花的色彩，运用生动的语言，细腻地予以刻画。菊花，黄白相间，艳丽多姿，也算是大自然的宠儿。可是“千载白衣酒，一生青女霜”，它也是历尽了人间的沧桑。晋陶渊明不为五斗米折腰，挂印去后，以一介贫士的身份退隐田园，每日里种菊南山，酣歌纵酒，（尤爱菊花酒）虽酒债处处，但精神却得到了超脱。“千载”句便暗指此事。这两句诗表面上写菊花，实地里却是作者自身的慨叹。据史载，作者因恃才傲物，多所讥讽，以故为公卿所恶，曾十上不中。故其思想情绪借诗人表达出来。
“春丛莫轻薄，彼此有行藏。”这两句是说：春天的花草你没有必要因为开在春光里就沾沾自喜，似乎了不得，从而轻浮刻薄，其实呀，你开在春天，我作为菊花开在秋天，都是天定的，并不是自然厚爱你而薄待我，大家彼此都差不多。言外之意则是：“你们那些官运亨通的人不要瞧不起这个‘白衣’人。你们为官固然饭好，可是自古是‘伴君如伴虎’，每天你们难道不是‘战战惊惊，如临深渊，如履薄冰’吗？我作为一个‘白衣’，虽说手中没有生杀予夺之权，可是我生活得自由、坦然。可见，我们‘彼此有行藏’啊！”在警告春花不要自我狂妄而轻视白菊的同时，严肃地指出群花应各自尊重本来的生长规律和特定禀性。
此诗以轻巧从容见长，它吐语隽永有致，意蕴却深邃绵厚。
该词写离别，却与一般离歌写法不同。作者并不正面渲染离愁别绪的深重，而是独出心裁地借助于新鲜丰富的联想，通过对人物心理感受的细致描绘，曲折委婉地写出离人沉挚的感情，含蓄空灵，别开生面。
该词上片写临别情景。先用写意手法疏笔勾勒别夜景色：“月破轻云天淡注。”微风吹拂云朵，月儿穿过云层，天淡如水，月光似银，呈现出一片朦胧恬淡的意境。这一句，显然从张先的名句“云破月来花弄影”中得到启发，写入夜后凄清景象极为传神。同时，虽是写景，却又不止于写景，人物的情思已寓于其中。接着，“夜悄花无语”，进一步将景与情交织在一起，“悄”，点明夜深人静，“花无语”，以花指人，实写人无语，即柳永《雨霖铃·寒蝉凄切》“执手相看泪眼，竟无语凝咽”之意，均以“无语”极尽惆怅心情之形容，不过这里化实为虚，手法更婉曲。“莫听《阳关》牵离绪”，紧承上句，点出“无语”的原因，原来是分别在即，离绪牵人愁肠。这里却说“莫听”，不忍听也。盖因其辞情、声情皆悲凄，此刻反增离人痛苦，故尔不忍听，离愁的深重难遣自不言而喻。无可奈何，只有借酒来麻醉自己的心灵，于是“拚酩酊花深处。”“酩酊”，已是大醉不已，更着一“拚”字，这就十分形象而又入木三分地刻画出人物因无法摆脱离愁而独对花丛拚命痛饮的狂态，透露出作者内心无法慰藉的痛苦和无可告语的悲哀。这样的描写，比柳永词中“都门帐饮无绪”效果更强烈，更能震撼读者。以上所写，不过是未别之情景，已使人凄然欲绝。
下片宕开一笔，推想别后情景：“明日江郊芳草路，春逐行人去。”用芳草写离情，是古典诗词中常见的手法，如李煜《清平乐·别来春半》“离恨恰如春草，更行更远还生”，便是以芳草的无尽比喻离恨的绵长。这句却能用常得奇，自铸新词，使蕴意更加深厚。本是行人踏着芳草路远行，作者却想象是芳草追逐行人的脚步远去；本是人已远行而芳草依旧，作者却想象是人走春尽。这样，由芳草和离愁引申出来的春天和行人的内在联系，便使作者忽发奇想：如果能够阻止春天的脚步，不就可以留住远行的人了。那么什么能够留住春天呢？作者想到了酴醾，这是花期最迟、暮春才开的一种花朵，有诗为证，苏轼《杜沂游武昌以茶蘼花菩萨泉见饷》说：“茶蘼不争春，寂寞开最晚。”又有诗说：“开到萘蘼花事了。”待花事将尽再来开放，延长了花期，变相延长了春天的时日。人若能像荼蘼这样把春光、也把行人留到最后一刻是很好，但人世间每每事与愿违，“不似荼蘼开独步，能着意留春住。”春花到此时已剩荼蘼，故云“独步”。但纵使似荼蘼开晚，能“着意留春”，又能留得几时？何况“不似”乎！两句是宛转地说“强欲留春春不住”（欧阳修《渔家傲》）。留春无计，暗指留人无计，词到此戛然而止。下片写的是人物心中的一段痴想，虽不可能实现，却动人而又沉挚地表达了因无计留人而产生的深沉惆怅和叹惋，与上片的不忍分别相呼应，真实细腻地刻画出离人分别前的情绪和微妙的心理活动，别开生面，回味无尽。