这首词上片描写淮南边城合肥的荒凉萧索景象，下片在对昔日游冶生活的怀念中隐隐透露出一种“黍离”之悲。无限感慨，都在虚处。
上片描写边城合肥的萧条景象和自己触景而生的凄苦情怀。南宋时，淮南已是极边，作为边城重镇的合肥，由于经常遭受兵灾，已经失去了昔日的繁华。发端两句，概括写出合肥城的荒凉冷落。“合肥巷陌皆种柳”，词人将“绿杨巷陌”置于“秋风”“边城”的广阔背景中，以杨柳的依依多情反衬秋日边城的萧瑟无情。就更容易突现那“一片离索”。宋朝王之道《出合肥北门二首》描绘南宋初年合肥附近的残破景象是“断垣甃石新修垒，折戟埋沙旧战场。阛阓凋零煨烬里，春风生草没牛羊”。“一片离索”全属写实。然而，这两句还只是粗线条的勾勒，犹如一幅大型油画，人们首先看到的是画面的总体轮廓：萧索的边城街巷中，一片杨柳在秋风中袅舞；及至近处观察，读者仿佛进入了具体的画境，见到军马嘶鸣，行人匆匆，戍楼孤耸寒角悲吹。“马嘶”、“吹角”诉诸听觉，旅人、“戍楼”诉诸视觉；这些意象，或处于运动之中，或呈现为静态，在萧瑟的秋风中交织成一幅画面，调动起读者各种不同的感官，使之充分感受到边城遭受兵燹那种特有的凄凉气氛。接着，作者抛开对客观景物的描绘，将自己此时的心情用“情怀正恶”四字，沟通了与读者的联系，随即又在上述这幅画面上抹上“衰草寒烟”的浓重一笔，再着一“更”字，寓情思于景语中，于是，画面便在景情交融的高度上融为一体了。至此意犹未尽，歇拍二句再反实入虚，借助带有某种特殊格调的比喻，传写自己身临其境时的感觉：行经这座曾经繁华一时的名城，就好像当年随将军出塞的士兵，在荒无人迹的沙漠上艰难地跋涉，所感受到的是四处萧条，一片荒凉，让人难以忍受的无边无际的寂寞孤独。部曲，此泛指军队。迤逦，曲折连绵貌。这个比喻，为暗淡的画面注入了一定的时代特色，它启发当时的读者不由自主地回忆起靖康之变以来的种种往事，不禁兴起沉深的家国之恨，身世之愁。因而，这句比喻性联想所触发的沧桑之感，也就进一步深化和升华了画面的意境。
下片换头由“追念”二字引入回忆，思绪折转到过去，带起整个下片。碧水红荷，画船笙歌，往日西湖游乐的美好生活，令作者难以忘怀。淳熙十四、五年间，姜夔曾客居杭州，他在当时所写的一首《念奴娇》词中，曾以清新俊逸的笔调，倾吐过对于西湖荷花的深情：“日暮青盖亭亭，情人不见，争忍凌波去。只恐舞衣寒易落，愁入西风南浦。”此时，肃杀的秋风已把南浦变成一片萧索，西湖荷花那幽幽的冷香可能也随着“水佩风裳”的凋零而消逝了吧？“旧游在否”一句设问，将词意稍稍振起，调节一下叙述的节奏。“想如今”句以揣测的语气写对西湖荷花的凋落的想象。前一句写人，后一句咏荷，而于咏荷中也暗寓着抚今追昔、人事已非的沧桑感。这两句与换头三句所描绘的画面形成一个鲜明的对比，在时间上则是一个过渡，即由追念转到今天。如果说换头三句是通过对西湖的优美风光及游乐生活的描绘，反衬了淮南合肥的冷落，则此二句对于西湖萧条秋景的描写，乃是由于作者置身于淮南的现实环境，受到周围景物的触发，因“情怀正恶”而对西湖景物进行联想的结果，时空的穿插在这里得到了和谐的统一。作者愈是感到眼前环境的凄凉黯淡，对西湖旧游的怀念之情就愈加强烈。于是，以下几句，作者索性放笔直抒这种不能自己的感情。“漫写羊裙”，用王献之书羊欣白练裙的故事。《南史·羊欣传》载，南朝宋人羊欣，年少时即工于书法，很受王献之的钟爱。羊欣夏天穿新绢裙（古代男子也着裙）昼寝，王献之在他的新裙上挥笔题字，羊欣看到王献之的墨迹，把裙子珍藏起来。这里“羊裙”代指准备赠与伊人的字幅墨迹。作者想象着：要把表达他此刻心情的信笺系到雁足上，让他捎给心爱的情人。写到此处作者犹觉意思未尽，但是，姜夔却把鸿雁传书这个人们熟悉知的故事再翻进一层：只怕大雁行色匆匆，不肯替我带信，因而耽误了日后相见的约会。所以，“羊裙”只是空写，怀友之情也就始终无法开解，这就使读者对词人的寂寞处境和悲伤情怀更加同情。
这也是姜夔的一首自度曲。序中所说的“犯”调，就是使宫调相犯以增加乐曲的变化，类似西乐的转调。所谓“住字”，即“杀声”，指一曲中结尾之音。《凄凉犯》这个词调，是仙吕调犯商调，两调住字相同，所以可以相犯。关于它的声情，正像龙榆生所说：“在整个上片中没有一个平收的句子，把喷薄的语气，运用逼侧短促的入声韵尽情发泄。后片虽然用了两个平收的句子，把紧促的情感调节一下；到结尾再用一连七仄的拗句，显示生硬峭拔的情调。”（《词曲概论》）姜夔在行都（杭州）令国工吹奏此曲，谓“其韵极美”。曲调与词情契合，声情并茂具有一种独特的音乐美，体现了姜夔高度的音乐修养。
上片写少女怀春。词的开头三句“桥影流虹，湖光映雪，翠帘不卷春深”，写故事发生地，点和季节，生动地描绘了太湖之滨的江南景色。接着词人以“一寸横波，断肠人在楼阴”两句展示她一见钟情，而又无从诉说的心态，她独处楼阴，心事无人理解，而又羞于表露，不免黯然伤神，低回肠断。然而这里揭示的，还只是这位少女初步的心态，下文两句乃作深层的展露。“游丝不系羊车住，倩何人、传语青禽”，“羊车”，词人用这两个典故，表明这位少女陷身于不能自拔的眷恋。游丝既系不住那人所乘的车子，也无法请人用青禽为她传情表意。她的怅惘之情，只有埋藏在深沉的苦闷之中，内心世界无由吐露，“最难禁，倚遍雕阑，梦遍罗衾”她最难忍受的是叶元礼离去之后，便是望穿双眼，日思夜梦，都见不到那人的影子，日复一日，长期的单恋，终至一病不起，魂归离恨之天。
下片写叶元礼还情，换头“重来正是朝云散，怅明珠佩冷，紫玉烟沉”，写叶元礼复见少女之时，少女已玉体冰凉，香魂风散。这里的“朝云”、“明珠”、“紫玉”，均为极富传奇色彩的形象，用来比喻殉情的少女，十分贴切，同时也为叶元礼抒写了对少女深切的悼念之情。下一韵“前度桃花，依然开满江浔”，桃花两度，崔护喜结良缘；而叶元礼，“复过其门”，见到的却是女不瞑目的少女，个中的巨大苦痛，实在震撼人心。“钟情怕到相思路，盼长堤草尽红心”，一“怕”一“盼”，用笔极尽曲致之妙，写尽叶元礼对少女的一片深情。叶元礼希望长堤附近凡触目处都是红心草，以寄托他对少女难已的哀思，这“草尽红心”的愿望能否变为现实不得而知，故尔只能愁苦地吟唱“上穷碧落下黄泉，两处茫茫皆不见”，白居易这刻画明皇贵妃生女恋情的名句被朱彝尊化为“碧落黄泉，两处谁寻”。而且词句与白诗原句的情思也完全一致。
这首词用典圆熟，其中许多典故被融在词句之中，非明指不见痕迹。
这首诗是毛泽东于1955年来杭州疗养时所作。说到杭州，我们马上会联想起“欲把西湖比西子，淡妆浓抹总相宜”的西子湖，毛泽东对西湖这一城市名片绝口不提，反将笔墨都花费在杭州周边的群山上，看似有些买椟还珠，但内中却有其原因。其一，毛泽东生性豪爽，与西湖的柔媚绮靡本就扞格，而与雄峙苍莽的山峰甚是合拍，将这种性格融入诗歌之中，便总是倾心于编绘“倒海翻江卷巨澜”、“刺破青天锷未残”的壮容。于是我们在他的诗词中总是为“苍山如海”的娄山、“横空出世”的昆仑山、“望断南飞雁”的六盘山和“磅礴”的乌蒙山所打动。当然，他的诗作中也有许多写水的作品，但写水时写的也多是“浪遏飞舟”，如“铁马”、如“雪花”的怒涛，很少描绘平静柔美的水。这与毛主席一生戎马的经历和慷慨豪迈的性格有很大关系。其二，毛主席时有失眠之苦，在杭休憩期间，医生建议他多进行登山、游泳等活动。游泳时限制较多，相比之下，登山不仅可以放松心情、锻炼身体还可以呼吸新鲜空气，且条件更为便利。杭州的山峰地势平缓，植被繁茂，正是山行放松的好去处，据说毛泽东在杭州疗养时几乎日日携书登山，在山顶阅读休息片刻，再另行觅路下山，那根著名的、胡志明的烟斗都换不来的竹杖便是他在杭州期间为方便登山所制。精神上的契合与休养期间的频繁接触也许正是毛泽东对杭州诸山情有独钟的原因。
“五云山上五云飞，远接群峰近拂堤。”描绘了五云山的自然景色和地理位置：五云山上飘飞着五颜六色的云彩，形成一道奇妙的景观，让人大饱眼福；五云山远远地连接着西湖群山，近处轻轻地擦过钱塘江江堤。“五云山”是西湖群山之一。《云栖纪事》云：“山之巅有五色瑞云盘旋其上，因名。”可见，五云山因传说有五色彩云萦绕山顶经时不散而得名。
明人张岱在《西湖寻梦》中对“五云山”有以下描述：“冈阜深秀，林峦蔚起，高千丈，周回十五里……五峰森列，驾轶云霞，俯视南北两峰，宛若双锥朋立。长江带绕，西湖镜开；江上帆樯，小若鸥凫，出没烟波，真奇观也。”说明五云山的自然景色自古有名，历史悠久。“五云山上五云飞”，这是一个让人叫绝的佳句，全句七个字，竟两写“五云”。此处的重复，恰好道出了该山的奇妙传说和动人景色。第一个“五云”言的是山，第二个“五云”说的是云。这种连珠妙语，形象美好，声律动听，在我国古诗中早有垂范。“远接群峰近拂堤”进一步写“云飞”的情况：它“远接”西湖周围的“群峰”，“近拂”钱塘江的大堤，可见“云飞”范围之广。“群峰”，指西湖西面和南面的北高峰、南高峰、美人峰、灵峰山、月桂峰、白鹤峰等诸峰。这里的“堤”，指邻近的钱塘江江堤。“接”为连接，“拂”指轻轻擦过。“接”、“拂”两个动词状写“云飞”的气势，十分传神。“若问杭州何处好，此中听得野莺啼。”
作者纵行五云山中，观祥云布展，流莺殷勤，忽有所悟，乃在末尾两句中以设问方式叙出。杭州西湖名满天下，赞者在在多有，但赞者越多，游人便越密，喧嚣嘈杂之际，再好的景色，也难免沦为“一无可看”。五云山名气不响，当时离市区又远，罕有人迹，但重峦叠嶂之间，杂花茂树，鸟语莺啼，自有一番清幽之趣。据说毛泽东游五云山的时候，没有通知随行的官员，只带上身边警卫等寥寥数人，轻装简从，从钱江果园沿山径而上，经五云山一直走到上天竺，在四个小时中不与外界联系，处于“失踪”状态，归来之后，兴而有作。毛泽东一生经过大风大浪无数，建国后又日理万机，至杭州本为休养身心。因此，热闹的西湖对他应该已难有什么吸引力；相反，置身山野，享受孤独漫步的心情，恐怕是他此时最需要的。
五云山位于西湖南部群山之中，近与万岭山、琅珰岭、狮峰岭、棋盘山、上天竺联袂，远与南北二高峰对峙，而钱塘江堤则近在山脚下。故次句言“远接群峰近拂堤”。此句将五云山远近水光山色尽揽其中，气势不可谓不宏，境界不可谓不廓；而“接”、“拂”二字，又将“五云山”与毛泽东其他诗中的“怒涛”、“飞浪”等意象区别开来，于刚健之中自饶和婉。
《五云山》的艺术特色，主要表现在诗人注重描写自身感官的感受。全诗四句，二十八字，却写得有声有色，让人喜读，令人耐读，其主要原因在于作者真实地描写了自身感官感受，并且获得了成功。让人如临其境、如闻其声。文学反映现实生活，总离不开人的感觉器官。目视、耳闻、品味……为了形象地描写客观事物，使读者也有切身的感受，作家常常细腻地描写人的感官的种种感受。本诗前两句“五云山上五云飞，远接群峰近拂堤”诉诸视觉，后两句“若问杭州何处好，此中听得野莺啼”诉诸听觉，前者为后者作铺垫，重点突出“此中听得野莺啼”。由于作者具体地描写了自身感官的感受，所以能引起读者的强烈共鸣。毛泽东着重描写野莺之啼，意在表现他心中美好闲适的情调。