这是一首专写词人人生与思想发生变化时的心态词，上片写秋夜秋风的冷势与词人不眠的心态，下片从相思的角度来烘托词人不热衷于回朝效命的心态。全词通过描写秋夜秋风秋月秋冷秋思来渲染词人的秋“愁”，这是继柳永之后，作心态婉约词的成功尝试。
上片，写秋夜秋风的冷势与词人不眠的心态。开头一句，气势磅礴。“昨夜”点时间，“秋风”点时令，“万里”点风势。第二、三句写深秋夜风冷煞人：白色的月光进到室内，冷光加冷色，“冷透人衣袂”。“冷透”二字，极其传神地将人的冷感带上了穿透力。由于秋夜秋风秋月秋冷，引发最后两句描写其后果：词人就是被大被裹住，还是“愁不寐”。那“愁”不是因为太冷，而是有难言之隐；词人“那堪玉漏长如岁”。“那堪”不是因为“玉漏”滴得太慢，而是有心理上的障碍。这种“愁不寐”、“玉漏长如岁”，道出了词人难盼天明的煎熬心态，可谓人木三分。这一过渡句没有立刻给予回答，只好留待下片分解。
下片，从相思的角度来烘托词人不热衷于回朝效命的心态。第一句就开门见山地道出：我这个旅居外地的游子，还没有回朝廷的打算。“功名真已矣，归计亦悠哉。”（苏轼《过淮三首赠景山兼寄子由》）第二、三句从相思的角度来回答为何“愁不寐”，“那堪玉漏长如岁”。梦停止了，人清醒过来了，痛苦啊，“魂销”魄散，肝肠寸裂，似有“夫人，魂以守形，魂散则形毖。今别而散，明恨深也”（江淹《别赋》）的愁恨。再看看“枕”上，满是“相思泪”：问我能有几多愁，恰似一眶泪水向枕流。
最后两句，写“愁”上加“愁”，秋夜秋风秋月秋思愁煞人。“衣带渐宽无别意，新书报我添憔悴。”此句尤为抒写了羁旅思妻的感伤情怀，为相思而憔悴消瘦。“新书报我添憔悴”，妻子近日来信，说她因思“我”而一天比一天憔悴！说月能“冷透人衣袂”，说“玉漏长如岁”，是无理的，但却合情。另有龙注引简文帝诗，仅出“衣带宽”意，没有联系两句词的上下文意笺释。按此处词意当从柳永词“衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴”（《凤栖梧》）中脱化而出，况且，“衣带渐宽”、“憔悴”等字面也有关连。
诗题曰《竹窗闻风寄苗发司空曙》，诗中最活跃的形象便是傍晚骤来的一阵微风。“望风怀想，能不依依”（李陵《答苏武书》）。风，是古人常用来表示怀念、思恋的比兴之物，“时因北风，复惠德音”表现了对故友的怀念，“故马依北风，越鸟巢南枝”又为对故园的思恋。又，风又常用以象征美好、高尚。孟子云：“君子之德，风也。”因风而思故人，借风以寄思情，是古已有之的传统比兴。此诗亦然。这微风便是激发诗人思绪的触媒，是盼望故人相见的寄托，也是结构全诗的线索。
诗从“望风怀想”生发出来，所以从微风骤至写起。傍晚时分，诗人独坐室内，临窗冥想。突然，一阵声响惊动了他，原来是微风吹来。于是，诗人格外感到孤独寂寞，顿时激起对友情的渴念，盼望故人来到。他谛听着微风悄悄吹开院门，轻轻吹动竹丛，行动自如，环境熟悉，好像真的是怀想中的故人来了。然而，这毕竟是幻觉，“疑是”而已。不觉时已入夜，微风掠过竹丛，枝叶上的露珠不时地滴落下来，那久无人迹的石阶下早已蔓生青苔，滴落的露水已渐渐润泽了苔色。这是无比清幽静谧的境界，无比深沉的寂寞和思念。可惜这风太小了，未能掀帘进屋来。屋里久未弹奏的绿琴上，积尘如土。诗人说：风啊，什么时候能为我拂掉琴上的尘埃呢？结句含蓄隽永，语意双关。言外之意是：钟子期不在，伯牙也就没有弹琴的意绪。什么时候，故人真能如风来似的掀帘进屋，我当重理丝弦，一奏绿琴，以慰知音，那有多么好啊！“何当”二字，既见出诗人依旧独坐室内，又表露不胜埋怨和渴望，双关风与故人，结出寄思的主题。
全篇紧紧围绕“闻风”二字进行艺术构思。前面写临风而思友、闻风而疑来。“时滴”二句是流水对，风吹叶动，露滴沾苔，用意还是写风。入幌拂埃，也是说风，是浪漫主义的遐想。绿琴上积满尘埃，是由于寂寞无心绪之故，期望风来，拂去尘埃，重理丝弦，以寄思友之意。诗中傍晚微风是实景，“疑是故人”属遐想；一实一虚，疑似恍惚；一主一辅，交织写来，绘声传神，引人入胜。而于风著力写其“微”，于己极显其“惊”、“疑”，于故人则深寄之“悠思”。因微而惊，因惊而思，因思而疑，因疑而似，因似而望，因望而怨，这一系列细微的内心感情活动，随风而起，随风递进，交相衬托，生动有致。全诗构思巧妙，比喻维肖，描写细致。可以说，这首诗的艺术魅力实际上并不在以情动人，而在以巧取胜，以才华令人赏叹。全诗共用了九个动词，或直接写风的动，或因风而动，如：惊、思、开、动、疑、滴、沾、入、拂。但又都是以“寄（思）”为暗线的，如影之随形，紧紧相连。这正是诗人的匠心所在，也是此诗有极大的艺术魅力的重要原因之一。
这是一首送别词，主要是描叙元济之的离愁别绪的。词中没有写作者同元济之间的离愁别苦，这是本词和一般送别词的不同之处，也是它的主要特点。情调幽怨，相当动人。
起句写元济之的衰老。元济之倚枕而卧，显得有些衰老。接以“两鬓霜”三宇，则其白发苍苍、老态龙钟之状可知。“起听”句写其生活无聊。谓其有时起来，走到廊下，谛听檐溜的喧嚣声，以消磨时光，排遣心中的郁闷，可见其生活的寂寞与孤苦。“那边”二句写其对家乡的思念。欲写元济之思念家乡，先写家人思念元济之。这不仅使行文委婉曲折，更加重了元济之的思乡之情。啼粉，与啼妆同意，指薄拭眉下若啼之妆。而“玉筯消啼粉”，写其家人因相思而流泪，把啼粉都冲掉了。“这碎”句，言元济之远游在外，日日思念家人，别肠如车轮旋转，无休无尽，则其思乡之甚可知。元济之如此思乡，很自然地就逗出了送别之意，从而点明了题旨。“诗酒”二句写元济之在外的生活。言其游历于山水之间，并和友人聚会饮酒，结社赋诗，徜徉于水云之乡，生活似乎极为潇洒飘逸，其实内心是很凄苦的，故接下去说“可堪醉墨几淋浪”。可堪，为不堪、哪堪之意。“醉墨淋浪”，化用欧阳修“新诗醉墨时一挥。别后寄我无辞远”，言其挥笔写诗作画，醉墨淋漓，其间着一“几”字，隐含机会不多之意。结尾二句承“醉墨”而发，借画发挥；言其“归家梦”和其所作图画一样，在画图中能把千碎河山收入“寸许长”的画幅之中，而“归家梦”也能转瞬之间实现，从而表达出立即送其“归豫章”之意。在此，以画作比，语新意丰，蕴藉含蓄，耐人寻味。
此词将送别的惆怅、悼亡的悲痛、政治的失意、乡思的愁闷交织在一起，表达了词人极度伤感悲苦的心绪。词的上片写悲苦的由来、发展和不能自已的情状，下片写送别的情怀及内心的自我排遣。
开头两句“忘却成都来十载，因君未免思量”，写的是作者十年来对亡妻的彻骨相思。苏轼爱妻王弗自公元1054年（至和元年）嫁到苏家以后，一直很细心地照顾着丈夫的生活。苏轼于婚后五年开始宦游生涯，王弗便在苏轼身边充当贤内助。苏轼性格豪爽，毫无防人之心，王弗有时还要提醒丈夫提防那些惯于逢迎的所谓“朋友”，夫妻感情极为深笃。不料到公元1065年（治平二年），王弗突然染病身亡，年仅二十六岁。这对苏轼来说，打击非常之大。为了摆脱悲痛的缠绕，他只好努力设法“忘却”过去的一切。而大凡人之至情，越是要“忘却”，越是不易忘却。从王弗归葬眉山至妻弟王缄到钱塘看望苏轼，其间相隔正好“十载”，这“十载”苏轼没有一年不想念王弗。“忘却”所起的作用不过是把纷繁堆积的难以忍受的悲痛，化为长久的有节制的悲痛而已。但是王缄的到来，一下子勾起了往日的回忆；日渐平复的感情创伤重又陷入了极度的痛楚之中。“凭将清泪洒江阳”，凭，凭仗，烦请。这句的意思是：今日送别，请你将我伤心之泪带回家乡，洒向江头一吊。王缄此来，与苏轼盘桓数日，苏轼得知“故山好”，自感宽慰，但又觉得自己宦迹飘零，赋归无日，成为天涯孤客，于是，不禁悲从中来。所谓“悲凉”，意蕴颇丰。苏轼当时因为与变法派政见不合而被迫到杭州任通判，内心本来就有一种压抑、孤独之感，眼下与乡愁、旅思及丧妻之痛搅混一起，其心情之坏，更是莫可名状了。
过片“坐上别愁君未见，归来欲断无肠”，切入送别的词旨。毋庸置疑，王缄的到来，苏轼悲凉的感情中多少增添了几分暖意，而王缄又要匆匆离去，作者自然感到难以为怀了，于是国忧、乡思、家恨，统统融进了“别愁”之中，从而使这别愁的分量更有千钧之重。“归来欲断无肠”，是说这次相见之前及相见之后，愁肠皆已断尽，以后虽再遇伤心之事，亦已无肠可断了。“殷勤且更尽离觞”一句，意借酒浇愁，排遣离怀，而无可奈何之意，亦见于言表。
结尾两句，苏轼吐露将整个人生一切看破之意。《汉书·盖宽饶传》云：“富贵无常，忽则易人。此如传舍，阅人多矣。”此词“此身如传舍”一句借用上述典故而略加变通，以寓“人生如寄”之意。又《列子》：“人，则生人为行人矣。行而不知归，失家者也。”歇拍“何处是吾乡”暗用其意。对此，顾随评曰：“人有丧其爱子者，既哭之痛，不能自堪，遂引石孝友《西江月》词句，指其子之棺而詈之曰：‘譬似当初没你。’常人闻之，或谓其彻悟，识者闻之，以为悲痛之极致也。此词结尾二句与此正同。”（《顾随文集·东坡词说》