这首吟咏落梅的诗作，寄托了深沉的政治感慨，这对于只求形似的六朝一般咏物诗来说，是一大发展。
“新叶初冉冉，初蕊新霏霏”，起首两句便暗寓忧惧的心理。“冉冉”，说明梅花的嫩叶还很柔弱，意指自己在政治上并不是强有力的；“霏霏”，说梅花的新蕊随风飘落，暗寓自己政治地位的不稳。明写落梅，暗写政治。
从“逢君后园讌”至“翡翠比光辉”，这六句以美人自拟，写他同随王的亲密关系。意思说他的美才可比战国晋文公时的美女南威之貌；参与随王后园宴会，又如《诗经·卫风》所写“硕人”之“巧笑”，相随而归；又说随王亲手摘下梅花赠送给他，他便像古美人把花插到发髻上，其光彩胜过翡翠美玉。这段话表达了他受到随王宠幸的感激之情。
“日暮长零落，君恩不可追”，结尾两句语气一转，由乐转忧，以梅花之落，喻指君恩之衰。忧君恩之衰的心理，是由介入皇室内部矛盾斗争所产生的危惧心理引发出来的，与担心“时菊委严霜”同义。这末两句，从篇幅来说，只是全诗的五分之一，然而从中心思想而言，却是全诗的主干与核心。也可以说，担心斗争失败，反而招来杀身之祸，这才是他借咏落梅委宛地向随王吐露出来的真情。
咏物诗至六朝而自成一格，宫体诗中之咏物已极尽图貌写形之能事，其所追求者在于形似。与山水诗至谢朓手中由客观之描写转而介入主观之抒情一样，咏物诗至谢朓手中亦一变，由求其形似，转而求其寄托。谢朓之咏物诗既有与时代相通的善于写物图形的特性，又汲取了《诗》《骚》以来比兴的传统，在客观的物象之中寄托主观的旨意。这首《咏落梅》诗便是如此。传统的所谓“香草”“美人”的比兴，这里都用上了。诗中既以“落梅”（香草）自拟，又以“南威”自拟，其所比拟均在似与不似之间，即所谓不即不离，不粘不脱者也。这一艺术境界成了唐宋咏物诗词的最高准则。可以说，这首诗的艺术，正标志谢朓在咏物诗方面的杰出贡献。
这是一首咏物诗，诗人借吟咏花影，抒发了自己想要有所作为，却又无可奈何的心情。全诗自始至终着眼于一个“变”字，写光的变化，写花影的变化，传达出诗人内心的感情变化。
这首诗自始至终着眼于一个“变”字，写影的变化中表现出光的变化，写光的变化中表现出影的变化。第一句中“上瑶台”，这是写影的动，隐含着光的动。为什么用“上”，不用“下”，因为红日逐渐西沉了。第二句“扫不开”写影的不动，间接地表现了光的不动。光不动影亦不动，所以凭你横扫竖扫总是“扫不开”的。三四两句，一“收”一“送”是写光的变化，由此引出一“去”一“来”影的变化。花影本是静态的，诗人抓住了光与影的相互关系，着力表现了花影动与静，去与来的变化，从而使诗作具有了起伏跌宕的动态美。
写光的变化，写花影的变化，归根到底是为了传达诗人内心的感情变化。“上瑶台”写花影移动，已含有鄙视花影之意；“扫不开”写花影难除，更明现憎恶花影之情；“收拾去”写花影消失，大有庆幸之感；“送将来”写花影再现，又发无奈之叹。诗人巧妙地将自己内心的感情变化寓于花影的倏忽变化之中，使诗作具有言近旨远，意在言外的含蓄美。
花影本来很美，诗人却“几度呼童”去“扫”，原来诗人是用讽喻的手法，将重重叠叠的花影比作朝廷中盘踞高位的小人，正直的朝臣无论怎样努力，也把他们清除不掉，去了一批，又上来一批。“上瑶台”写花影移动，已含有鄙视花影之意；“扫不开”写花影难除，更明现憎恶花影之情，比喻正直之臣屡次上书揭露也无济于事，小人暂时会销声匿迹，但最终仍然会出现在政治舞台上。“收拾去”写太阳刚落，花影消失，大有庆幸之感；“送将来”写明月东升，花影再现，又发无奈之叹。诗中暗喻小人高位，拂之不去。太阳落犹神宗崩，小人俱贬谪，明月升指改朝换代，小人不穷。
诗人巧妙将自己内心的感情变化寓于花影的变化之中，使诗作具有言近旨远，意在言外的含蓄美。全诗构思巧妙含蓄，比喻新颖贴切，语言也通俗易懂。
此词上片前五句起笔写人间的清凉世界。吴兴自古以来号称“水晶宫”，多溪流湖泊，每到夏秋时节，十里荷花，满塘莲子，一派“水佩风裳无数”的景色。旧时船首画鹢以骇水神，故船也称为鹢。秋雨潇潇，洒在荷花丛中，清风习习，从白苹洲上吹来，词人的画舫在湖中荡漾，渐渐远去。转瞬间雨停风息，溪上寂静异常，四无人声。皎洁明月倒映于清澈明亮的小溪里，荷面浮动着夜露凝成的水珠。一个“点尘飞不到”的清绝境界！绝无俗世的喧器，也无世间悲欢喜怒种种情绪的困扰，心境可谓清澈。“逸兴横生，痛饮狂吟”的发泄此时变为一种宁静的怅想。于是天人合一，落想天外，引出上片的后五句：银河低垂横跨过夜空，遥想天上的牛郎织女，此刻正两地相思，盼望着七夕重逢，在天上世界里今夕何夕呢？
下片抒写高人情怀。是说自从苏东坡去世之后，再也无人能领略这大自然的美丽景色。语气自负而又矜持，大有与古人以心会心的意味。词人们蓬乱着头发，吟咏秋歌，簪花弄水，在船尾吹起悠扬的笛曲，岁月流逝，如同落叶一般。既然如此，因此不必为区区尘事而烦恼，于是斟满大酒杯，唱一曲醉歌吧。
作者在词序中已经提及，这两次秋游是摹仿李白泛舟采石矶、苏轼泛舟赤壁，这一点值得注意。周密在记述这两次雅游活动时曾这样说：“坡翁谓自太白去后，世间二百年无此乐。赤壁之游，实取诸此。坡去今复二百年矣，斯游也，庶几追前贤之清风，为异日之佳话云。”（《草窗韵语》卷二）正因为追慕苏东坡，所以作者的词中可见多处化用苏轼诗文的地方。在词中有许多的前人成句，而作者却能做到的同已出，不露一丝痕迹，不显一丝造作，自然贴切，这的确是一件易事，从中亦可见作者艺术造诣之深。
这首词的语言平易浅显，流畅明快，没有晦涩难懂的地方。但在可以对仗之处，作者还是雕琢字名，尽量“字字敲打得响”。如“散发吟商，簪花弄水”、“洗玉空明，浮珠沆瀣”等，清人的词话还把它们奉为“工于造句”的典范。
这首词抒写主人公对心上人的相思之情和离愁别绪。
“梦入江南烟水路，行尽江南，不与离人遇。”这首词开头三句是说，梦中走向了烟水迷蒙的江南路，走遍了江南大地，也未能与离别的心上人相遇。
这是说梦游江南，梦中始终找不到离别的“心上人”。“行尽”二字，状梦境倏忽和求索之苦；求索之苦又反映思念之深，出于梦中的潜意识活动，深更可知。“烟水路”三字写出江南景物的特征，使梦境显得更优美。上下句“江南”叠用，加深感情力量。
“睡里消魂无说处，觉来惆怅消魂误。”上片后两句是说，梦境里黯然销魂何处诉说，醒后惆怅不已全因梦中消魂误。
这两句写得最精彩，它表示梦中找不到“心上人”的“消魂”情绪无处可说，已经够难受；醒来寻思，加倍“惆怅”，更觉得这“消魂”的误人。“消魂”二字，也是前后重叠；但在重叠中又用反跌机势，递进一层，比“江南”一层的重叠，更为曲折，自然也就倍增绵邈。这种以反跌为递进的句法，词中也不多见。晏几道词喜用这种句法。
上片写梦中无法找到离人，下片改变念头，想到写信。
“欲尽此情书尺素，浮雁沉鱼，终了无凭据。”下片前三句是说，想诉说我的相思提笔给你写信，但是雁去鱼沉，到头来这封信也没寄出。
说的是写了信要寄无从寄出，寄了也得不到回音。相思之情，真到了无可弥补、无可表达的地步了，那只好借音乐来排遣。
“却倚缓弦歌别绪，断肠移破秦筝柱。”末两句是说，无可奈何缓缓弹筝抒发离情别绪，移破了筝柱也难把怨情抒。
用的乐器是秦筝。古筝弦、柱十三，每根弦由柱支撑，“柱”左右移动以调节音高，弦急则高，弦缓则低。他借低音缓弦抒发伤别的情怀，移遍筝柱不免是“断肠”之声。只用“缓弦”、“移柱”来表达难写的幽怀，行动的描写比言辞的表白更为鲜明有力。
这首词语言清疏明畅，写情从做梦到寄信，到弹筝，节节递进，节节顿挫，又显得沉挚有力，更有一股郁积、盘旋的力量。