这篇文章通过作者少年在书房中读书的事情，告诉人们：一个人是很容易适应外物的，适应了外物，也就由不习惯变为习惯。而习惯养成之后，对外物是否合理，对外物的是非优劣，往往也就不加详察，不予追究了。这篇文章以小见大，见微知著，于日常琐事中寄寓哲理，于平淡质朴中透出思想力度。
“俯而读，仰而思；思有弗得，辄起绕室以旋。”这一描述，就生动地勾勒了一个善于思考的读书人的形象。孔子说：“学而不思则罔，思而不学则殆。”不善于思考，就很难说学有所获，更谈不上什么有独到的见解。文章以“思”为经，贯穿始末。因“思”而“绕室以旋”，从“旋”而极其自然地引渡到主题的阐发。总之，这都是善于思考的结果。
书房里有一块洼地，愈来愈向外扩展。在这块地上踱来踱去，当然很不自在。可是时间久了，却习以为常了。等到填平这块洼地，却又感到“蹶然以惊，如土忽隆起者”，经过一段时间，这才恢复到正常的感觉。洼地踩惯了如履平地，一旦填平，反而感到不适应。这是什么缘故呢？作者深有感触地说：“习之中人甚矣哉！”这是一篇之警策，撮辞举要，统摄全文。习惯成自然，这是一个很朴素的真理。由此推论，如何培养良好的习惯，乃是至关重要的。所以文章最后的结论是：“故君子之学，贵乎慎始。”意即治学一开始就要养成良好的习惯。有了良好的习惯，就有了良好的开端。这一体会，不仅对育才树人有重要意义，而且对于做好一切事情，都有着普遍的借鉴作用。
“别浦今朝暗，罗帷午夜愁。”一写天上七夕，牛郎织女相会；一写人间孤男，夜半怅然怀愁。银河是牛郎织女一年一度相会后重又分手的地方，因此称“别浦”。今夜别浦云水迷茫，星汉闪烁，牛女在鹊桥上还能依相偎珍惜这美好的一瞬，互诉别后一年来的相思深情。虽然匆匆一面，仍不免执手相看泪眼而黯然离去，但他们毕竟是喜得重逢，欢情如旧，悲中有乐。默想自身，一年前此夕定情以后就天各一方，重会无日。此刻已到了夜半，正是牛女情浓时；而诗人则只能怅卧罗帷之中，瞪大了眼，在相思中煎熬，心头的愁云越压越重，何况今后能否再见一面也在未知之天，真是“思牵今夜肠应直”（李贺《秋来》）。相比之下，自己的苦况远远超过了牛女。首联透过对比，宾主分明地对自己的相思苦情作了深一层的刻划，可谓出手不凡。
“鹊辞穿线月，花入曝衣楼。”一夜容易，但在离人的心里却又是那般漫长。新月终于悄悄地挂在天边，喜鹊搭桥的时限也已到来。鹊群无可奈何地辞别了银月照映下的人间穿线乞巧的少女，鼓翅飞离而去。牛女重又陷入痛苦相思岁月之中。天色渐明，拂晓的轻寒，秋花映入诗人的曝衣楼。七夕曝衣，是当时的习俗。“花入曝衣楼”这一凄清的情景，定会勾起诗人对一年前七夕定情的缅怀，曝衣楼或许就是他们定情的场所。本来，诗人长夜不寐，一缕情思时时萦绕着那远去的恋人；如今七夕刚过，只有秋花辉映于曝衣楼上，当年伊人的倩影却已渺如黄鹤，杳不可见。这一颔联借用环境的陪衬和触景生情的手法，表现出时间的推移和诗人难以为怀的悲怆心情。
“天上分金境，人间望玉钩。”天已经大亮了，诗人还痴痴地凝望着碧空的半弯缺月，潸然欲涕。月亮本就像一面明镜，眼下却只剩下半轮，真成了破镜。牛郎织女可能都各自拿了一半，苦苦地隔河相望了。然而人间的破镜却难能重圆。望着望着，他多么想借助天上的玉钩把两颗破碎的心钩连到一起，有情人总该重归于好。颈联又着想天外，运用浪漫主义的妙笔，给这一幕爱情悲剧渲染上几丝美丽的光彩，虽然这毕竟属于幻想。
“钱塘苏小小，又值一年秋。”幻想终于破灭了，诗人又回到了残酷的现实中。他日思夜想的恋人，可能是像南齐钱塘苏小小那样的名妓。年前一别，刻骨铭心，不觉又到了秋风瑟瑟的季节。别时容易见时难，诗人的遭际竟然比牛女还要不幸。面对茫茫的前景，一阵阵难以言说的隐痛又袭上诗人心头。这一貌似平谈的结尾，蕴蓄着无限缠绵的情思，表现出怅恨不尽的意味。
全诗以构思的新奇、抒情的深细以及语言的工整稳贴见胜，与李贺歌诗常见的惊才绝艳、秾丽诡奇多少有些不同。他遣词造句均是生活中的常语，抒情含而不露，味而愈出。特别是章法构思之妙实足令人折服，全诗从夜半写到天明，又以牛女的相会映衬自身的孤处，天上人间，融处生哀，充分显示出作者过人的功力。黎简《李长吉集评》说：“昌谷于章法每不大理会，然亦有井然者，须细心寻绎始见。”此诗就是一个很好的例证。
这首诗题为“梦中作”，诗人凭借梦中稍纵即逝的霎时间的清灵的感觉，结合平时的心志，自然倾吐而出，如奔泉之出山，清风之振叶。故诗境特奇，非寻常笔墨所能企及。
前半“天际乌云”两句，表面上写雨后新晴景象，实质是针对时事而发，语意双关，自然合拍，寄意深长。楼头的红日，虽然已经照亮山峰，光明满眼；但天边乌云仍重，依然含有雨意，阴晦风雨，仍然可以随时到来。作者身当北宋中期，北方的契丹（此时已称辽国），西边的夏国，虽然在宋真宗、宋仁宗两朝，先后与辽、夏达成和议，并由宋朝岁给两国大量金银和丝缯，暂得相安，但危机仍存，隐忧犹在。赂敌求和，等于饮鸩止渴，不仅削弱了宋朝的实力，更糟的是壮大了对方，形成不战自困的局势。这西边、北边两个强敌，对宋朝随时都有严重的威胁。正如天际乌云一样，一旦翻滚起来，可能乌天黑日、风雨交加，暂时的晴朗，固然也是可喜的迹象，但晴意未稳，并不足恃。过于乐观，势必铸成大错。
后半“嵩阳居士今何在？青眼看人万里情”两句，是作者表明自己心志的活语。在诗里，这两句所表现的是跳跃的感情，作者是文士，是著名的书法家，对于时局，虽则具有敏感和远见，但是他感叹并未能补救时艰，空有拯时济世之心而无力实现，因而不无遁世高隐之情。作者想到嵩阳那里，因为那是高人逸士所居。古代的高士许由，传说曾隐居过嵩山、颍水之间；唐代的隐逸之士，更多栖身于嵩山、少室山；唐代大诗人李白的诗集中，就有《送裴十八图南归嵩山》、《送于十八落第还嵩山》、《送杨山人归嵩山》等多篇，表明向往嵩山、少室山之意，尤其是《题嵩山逸人元丹丘山居并序》那一篇，更能表达李白的心境。元丹丘是位高士，李白曾称他为“丹丘生”。这篇诗的序文说：“元公近游嵩山，故交深情，出处无间，宕信频及，许为主人，欣然适会本意。当冀长往不返，欲便举家就之。”诗中说：“故人契嵩颖，高义炳丹雘，灭迹遗纷嚣，终言本峰壑。自矜林端好，不羡世朝乐。偶与真意并，顿觉世情薄。”嵩山逸人，即指嵩阳居士。蔡襄诗中的后两句，正是运用了李白的诗意。元丹丘是以青眼看待李白的，所以“岩信频及，许为主人”。作者想到宋代当时，像元丹丘那样的高人绝少，而取媚邀宠的人，则到处存在，所以又有欲往无由之叹。诗句说：“篙阳居士今何在？”深致惋惜之情。诗人认为，倘若嵩阳居士仍然存在，他们必然以青眼看人，虽然相隔万里，也是令作者向往的。
全诗从感念时艰出发，借景抒怀，表达了作者忧世有心而救时无术；既慕隐居而又难能如愿的矛盾心情。诗人作为一个文人、一个书生，此诗情调是十分切合身份的。诗的语言明丽新警，婉而多风。陈衍认为这首诗有“神助”，是指诗的境界高远，是梦中偶有会心之作。